I. GIỚI THIỆU VỀ ĐỒNG PHÂN HIĐROCACBON

1. Đồng phân là gì?

Định nghĩa: Đồng phân là hiện tượng các chất có cùng công thức phân tử (CTPT) nhưng khác nhau về công thức cấu tạo (CTCT), dẫn đến tính chất hóa học và vật lý khác nhau.

Ví dụ minh họa:

• $C_4H_{10}$ có 2 đồng phân:
  • n-butan: $CH_3-CH_2-CH_2-CH_3$
  • Isobutan: $(CH_3)_3CH$

Cùng công thức phân tử nhưng cách sắp xếp nguyên tử khác nhau.

Các loại đồng phân quan trọng:

a) Đồng phân mạch cacbon:

• Khác nhau về cách sắp xếp mạch C
• Mạch thẳng, mạch nhánh, mạch vòng

b) Đồng phân vị trí:

• Khác nhau về vị trí nhóm chức
• Khác nhau về vị trí liên kết bội (C=C, C≡C)

c) Đồng phân hình học (cis-trans):

• Chỉ có ở hợp chất có liên kết đôi C=C
• Phân biệt cis (cùng phía) và trans (khác phía)

2. Phân loại hiđrocacbon

Bảng phân loại chi tiết:

Giải thích công thức:

• Ankan: No (bão hòa) → Số H nhiều nhất = $2n + 2$
• Anken: Có 1 C=C → Mất 2H so với ankan = $2n$
• Ankin: Có 1 C≡C → Mất 4H so với ankan = $2n – 2$

II. CÔNG THỨC TÍNH SỐ ĐỒNG PHÂN ANKAN

1. Đặc điểm của ankan

Định nghĩa: Ankan (parafin) là hiđrocacbon no, mạch hở, chỉ chứa liên kết đơn C-C và C-H.

Công thức phân tử tổng quát: $$\boxed{C_nH_{2n+2} \quad (n \geq 1)}$$

Đặc điểm cấu tạo:

• Chỉ có liên kết đơn (no/bão hòa)
• Mạch hở (không có vòng)
• Không có nhóm chức

Loại đồng phân:

• Chỉ có đồng phân mạch cacbon
• Không có đồng phân chức (vì không có nhóm chức)
• Không có đồng phân hình học (vì không có C=C)

Ví dụ:

• $CH_4$ (metan): 1 đồng phân duy nhất
• $C_2H_6$ (etan): 1 đồng phân duy nhất
• $C_4H_{10}$ (butan): 2 đồng phân (n-butan và isobutan)

2. Công thức tính số đồng phân ankan

⚠️ LƯU Ý QUAN TRỌNG:

Không có công thức toán học tổng quát đơn giản để tính số đồng phân ankan!

Lý do:

• Số đồng phân tăng rất nhanh và phức tạp
• Phụ thuộc vào nhiều yếu tố cấu trúc
• Không theo quy luật toán học đơn giản

Giải pháp: HỌC THUỘC BẢNG

BẢNG SỐ ĐỒNG PHÂN ANKAN – CẦN HỌC THUỘC:

Quy luật quan sát:

• C₁ đến C₃: Chỉ có 1 đồng phân (mạch thẳng)
• Từ C₄: Bắt đầu có mạch nhánh → Số đồng phân tăng
• Từ C₇: Số đồng phân tăng rất nhanh (gần như nhân đôi)

3. Mẹo nhớ nhanh

Nhóm 1-3 (đơn giản):

Chỉ có 1 đồng phân mỗi loại

• C₁: 1 (metan)
• C₂: 1 (etan)
• C₃: 1 (propan)

Cách nhớ: “Ba anh đầu chỉ một” (3 ankan đầu chỉ có 1 đồng phân)

Nhóm 4-6 (QUAN TRỌNG NHẤT – THƯỜNG THI):

$$\boxed{2 – 3 – 5}$$

• C₄: 2 đồng phân
• C₅: 3 đồng phân
• C₆: 5 đồng phân

Cách nhớ: “Hai ba năm” (dãy số đơn giản, dễ nhớ)

Lưu ý: Đây là nhóm thường gặp nhất trong đề thi!

Nhóm 7-10 (ít gặp trong thi):

• C₇: 9 đồng phân
• C₈: 18 đồng phân (≈ gấp đôi C₇)
• C₉: 35 đồng phân
• C₁₀: 75 đồng phân

Quy luật gần đúng: Gần như nhân đôi mỗi bước

Lưu ý: Hiếm khi đề thi hỏi từ C₇ trở lên. Nếu có, thường cho sẵn dữ liệu.

4. Ví dụ minh họa chi tiết

Ví dụ 1: Ankan có công thức phân tử $C_5H_{12}$ có bao nhiêu đồng phân?

Lời giải:

Bước 1: Xác định n = 5

Bước 2: Tra bảng → C₅ có 3 đồng phân

Đáp án: 3 đồng phân

Liệt kê để kiểm chứng:

1. n-pentan (mạch thẳng): $$CH_3-CH_2-CH_2-CH_2-CH_3$$
2. Isopentan (2-metylbutan): $$CH_3-CH(CH_3)-CH_2-CH_3$$
3. Neopentan (2,2-đimetylpropan): $$C(CH_3)_4$$

Tổng: 3 đồng phân ✓

Ví dụ 2: Ankan $C_6H_{14}$ có bao nhiêu đồng phân?

Lời giải:

Bước 1: Xác định n = 6

Bước 2: Tra bảng (hoặc nhớ dãy 2-3-5) → C₆ có 5 đồng phân

Đáp án: 5 đồng phân

Liệt kê 5 đồng phân:

1. n-hexan: $CH_3(CH_2)_4CH_3$
2. 2-metylpentan: $CH_3CH(CH_3)CH_2CH_2CH_3$
3. 3-metylpentan: $CH_3CH_2CH(CH_3)CH_2CH_3$
4. 2,3-đimetylbutan: $CH_3CH(CH_3)CH(CH_3)CH_3$
5. 2,2-đimetylbutan: $CH_3C(CH_3)_2CH_2CH_3$

Ví dụ 3: Ankan $C_4H_{10}$ có bao nhiêu đồng phân?

Lời giải:

Tra bảng → C₄ có 2 đồng phân

Liệt kê:

1. n-butan: $CH_3CH_2CH_2CH_3$
2. Isobutan: $CH_3CH(CH_3)CH_3$

Đáp án: 2 đồng phân

III. CÔNG THỨC TÍNH SỐ ĐỒNG PHÂN ANKEN

1. Đặc điểm của anken

Định nghĩa: Anken (olefin) là hiđrocacbon không no, mạch hở, có 1 liên kết đôi C=C.

Công thức phân tử tổng quát: $$\boxed{C_nH_{2n} \quad (n \geq 2)}$$

Đặc điểm cấu tạo:

• Có 1 liên kết đôi C=C
• Mạch hở
• Không no (chưa bão hòa)

Các loại đồng phân:

a) Đồng phân mạch cacbon:

• Mạch thẳng, mạch nhánh

b) Đồng phân vị trí liên kết đôi C=C:

• Liên kết đôi ở vị trí khác nhau trên mạch

c) Đồng phân hình học (cis-trans):

• Chỉ có khi 2 C của C=C đều gắn 2 nhóm khác nhau
• cis: 2 nhóm giống nhau ở cùng phía
• trans: 2 nhóm giống nhau ở khác phía

Ví dụ về đồng phân hình học:

• But-2-en có 2 dạng:
  • cis-but-2-en
  • trans-but-2-en

2. Công thức tính số đồng phân anken

📌 CÔNG THỨC ƯỚC LƯỢNG:

$$\boxed{N_{\text{anken}} \geq N_{\text{ankan cùng số C}}}$$

Hoặc chi tiết hơn:

$$N_{\text{anken}} = N_{\text{ankan}} + \text{Số vị trí C=C} + \text{Số đồng phân cis-trans}$$

Giải thích:

• Mỗi ankan có thể tạo nhiều anken bằng cách “chuyển” 1 liên kết đơn C-C thành C=C
• Liên kết đôi C=C có thể đặt ở nhiều vị trí khác nhau
• Một số anken có thêm đồng phân hình học
• Kết quả: Số đồng phân anken ≥ số đồng phân ankan

3. Bảng số đồng phân anken

BẢNG TRA NHANH:

Lưu ý về đồng phân hình học:

• Nếu đề bài hỏi “kể cả đồng phân hình học (cis-trans)” → Cộng thêm
• Nếu không nói gì → Thường không tính cis-trans

4. Cách tính chi tiết cho $C_4H_8$

Đồng phân mạch và vị trí C=C (KHÔNG tính cis-trans):

1. But-1-en: $$CH_2=CH-CH_2-CH_3$$
2. But-2-en: $$CH_3-CH=CH-CH_3$$
3. 2-Metylpropen (Isobuten): $$CH_2=C(CH_3)-CH_3$$

Tổng: 3 đồng phân (không tính cis-trans)

Nếu tính CẢ đồng phân hình học:

But-2-en có 2 dạng:

• cis-but-2-en
• trans-but-2-en

Tổng: 3 + 1 = 4 đồng phân (có cis-trans)

5. Ví dụ minh họa

Ví dụ 1: Anken có CTPT $C_5H_{10}$ có bao nhiêu đồng phân (không kể đồng phân hình học)?

Lời giải:

Phương pháp 1: Dựa vào ankan

• Ankan $C_5H_{12}$ có 3 đồng phân
• Anken có thêm vị trí C=C khác nhau
• Số đồng phân anken > 3

Phương pháp 2: Tra bảng

• Tra bảng → C₅H₁₀ có khoảng 5 đồng phân (không tính cis-trans)

Đáp án: 5 đồng phân

Ví dụ 2: Anken $C_4H_8$ có bao nhiêu đồng phân (kể cả cis-trans)?

Lời giải:

• Đồng phân mạch + vị trí: 3
• Đồng phân cis-trans của but-2-en: +1
• Đáp án: 4 đồng phân

IV. CÔNG THỨC TÍNH SỐ ĐỒNG PHÂN ANKIN

1. Đặc điểm của ankin

Định nghĩa: Ankin là hiđrocacbon không no, mạch hở, có 1 liên kết ba C≡C.

Công thức phân tử tổng quát: $$\boxed{C_nH_{2n-2} \quad (n \geq 2)}$$

Đặc điểm cấu tạo:

• Có 1 liên kết ba C≡C
• Mạch hở
• Không no (chưa bão hòa cao)

Các loại đồng phân:

a) Đồng phân mạch cacbon:

• Mạch thẳng, mạch nhánh

b) Đồng phân vị trí liên kết ba C≡C:

• Liên kết ba có thể ở vị trí khác nhau

Lưu ý quan trọng:

• KHÔNG có đồng phân hình học (do liên kết ba có cấu trúc thẳng, không xoay được)

2. Công thức tính số đồng phân ankin

📌 CÔNG THỨC ƯỚC LƯỢNG:

$$\boxed{N_{\text{ankin}} \approx N_{\text{ankan cùng số C}}}$$

Hoặc:

$$N_{\text{ankin}} \approx N_{\text{anken}} – \text{(đồng phân cis-trans)}$$

Giải thích:

• Số đồng phân ankin gần bằng ankan (hoặc ít hơn một chút)
• Ít hơn anken vì không có đồng phân hình học
• Liên kết ba C≡C ít linh hoạt hơn liên kết đôi C=C

3. Bảng số đồng phân ankin

BẢNG TRA NHANH:

So sánh với ankan:

• C₄: Ankan (2), Ankin (2) → Bằng nhau ✓
• C₅: Ankan (3), Ankin (3) → Bằng nhau ✓
• C₆: Ankan (5), Ankin (7) → Ankin nhiều hơn (do vị trí C≡C)

4. Cách tính chi tiết cho $C_4H_6$

Đồng phân của ankin $C_4H_6$:

1. But-1-in: $$HC≡C-CH_2-CH_3$$
2. But-2-in: $$CH_3-C≡C-CH_3$$

Tổng: 2 đồng phân

Lưu ý:

• But-2-in KHÔNG có đồng phân cis-trans (do C≡C thẳng hàng)
• Chỉ có 2 đồng phân đơn giản

5. Ví dụ minh họa

Ví dụ 1: Ankin $C_5H_8$ có bao nhiêu đồng phân?

Lời giải:

Phương pháp 1: Dựa vào ankan

• Ankan $C_5H_{12}$ có 3 đồng phân
• Ankin có số đồng phân tương tự
• Ước lượng: 3 đồng phân

Phương pháp 2: Tra bảng

• Tra bảng → $C_5H_8$ có 3 đồng phân

Đáp án: 3 đồng phân

Liệt kê:

1. Pent-1-in: $HC≡C-CH_2-CH_2-CH_3$
2. Pent-2-in: $CH_3-C≡C-CH_2-CH_3$
3. 3-Metylbut-1-in: $HC≡C-CH(CH_3)-CH_3$

Ví dụ 2: Ankin $C_4H_6$ có bao nhiêu đồng phân?

Lời giải:

Tra bảng → 2 đồng phân (but-1-in và but-2-in)

Đáp án: 2

V. CÔNG THỨC TÍNH SỐ ĐỒNG PHÂN PHENOL

1. Đặc điểm của phenol

Định nghĩa: Phenol là hợp chất hữu cơ có nhóm hydroxyl (-OH) gắn trực tiếp vào vòng benzen.

Công thức tổng quát:

• Phenol đơn giản: $C_6H_5OH$
• Phenol có nhóm thế: $C_6H_5OH + R$ (R là gốc hydrocacbon)

Công thức phân tử phenol đồng đẳng: $$C_nH_{2n-8}O \quad (n \geq 6)$$

Đặc điểm cấu tạo:

• Có vòng benzene (6C)
• Có nhóm -OH gắn trực tiếp vào vòng
• Các nhóm thế khác (nếu có) cũng gắn vào vòng

Loại đồng phân:

• Đồng phân vị trí của các nhóm thế trên vòng benzene
• Phân loại theo vị trí: ortho (o-), meta (m-), para (p-)

2. Phenol đơn giản nhất

Phenol (axit phenic): $C_6H_5OH$

Cấu tạo: $$\text{Vòng benzene} – OH$$

Số đồng phân: 1 chất duy nhất

Lý do: Không có nhóm thế nào khác ngoài -OH, nên không có đồng phân.

3. Metyl phenol (Crezol) – $C_7H_8O$

Công thức cấu tạo: $CH_3-C_6H_4-OH$

Số đồng phân: 3 đồng phân

Phân loại theo vị trí nhóm $CH_3$ so với nhóm -OH:

1. o-Crezol (orto-crezol):
   • Nhóm $CH_3$ ở vị trí số 2 (cạnh -OH)
2. m-Crezol (meta-crezol):
   • Nhóm $CH_3$ ở vị trí số 3
3. p-Crezol (para-crezol):
   • Nhóm $CH_3$ ở vị trí số 4 (đối diện -OH)

Mẹo nhớ: “o-m-p” (orto – meta – para)

Cách ghi nhớ vị trí:

• ortho (o-): Cạnh nhau
• meta (m-): Cách 1 vị trí
• para (p-): Đối diện nhau

4. Đimetyl phenol – $C_8H_{10}O$

Công thức cấu tạo: $(CH_3)_2-C_6H_3-OH$

Số đồng phân: 6 đồng phân

Phân loại theo vị trí 2 nhóm $CH_3$:

Đánh số vòng benzene (1 là vị trí -OH):

1. 2,3-đimetylphenol
2. 2,4-đimetylphenol
3. 2,5-đimetylphenol
4. 2,6-đimetylphenol
5. 3,4-đimetylphenol
6. 3,5-đimetylphenol

Tổng: 6 đồng phân

5. Bảng tổng hợp phenol

BẢNG PHENOL ĐƠN CHỨC – HỌC THUỘC:

Lưu ý đặc biệt về $C_8H_{10}O$:

Có 2 loại phenol:

• Đimetyl phenol: $(CH_3)_2-C_6H_3-OH$ → 6 đồng phân
• Etyl phenol: $C_2H_5-C_6H_4-OH$ → 3 đồng phân

Tổng cộng: 6 + 3 = 9 đồng phân

6. Ví dụ minh họa

Ví dụ 1: Phenol đơn chức có công thức phân tử $C_7H_8O$ có bao nhiêu đồng phân?

Lời giải:

• Đây là metyl phenol (crezol): $CH_3-C_6H_4-OH$
• Nhóm $CH_3$ có 3 vị trí: ortho, meta, para

Đáp án: 3 đồng phân

Ví dụ 2: Phenol đơn chức có CTPT $C_8H_{10}O$ có bao nhiêu đồng phân?

Lời giải:

$C_8H_{10}O$ có 2 loại:

Loại 1: Đimetyl phenol

• $(CH_3)_2-C_6H_3-OH$
• Có 6 đồng phân

Loại 2: Etyl phenol

• $C_2H_5-C_6H_4-OH$
• Có 3 đồng phân (o-, m-, p-)

Tổng cộng: 6 + 3 = 9 đồng phân

Đáp án: 9

VI. BẢNG TỔNG HỢP TẤT CẢ

A. Bảng so sánh số đồng phân hiđrocacbon

BẢNG SIÊU QUAN TRỌNG – HỌC THUỘC:

Cách đọc bảng:

• Ankan C₄-C₆: 2-3-5 (học thuộc)
• Anken ≥ Ankan (nhiều hơn do vị trí C=C)
• Ankin ≈ Ankan (bằng hoặc hơn một chút)

B. Bảng phenol đơn chức

BẢNG PHENOL – HỌC THUỘC:

Quy tắc nhớ:

• C₇: 3 (o-m-p)
• C₈: 9 (6 đimetyl + 3 etyl)

C. Quy tắc nhớ nhanh tổng hợp

1. Ankan (quan trọng nhất): $$\boxed{1-1-1 \quad \text{(C₁-C₃)}}$$ $$\boxed{2-3-5 \quad \text{(C₄-C₆)} \leftarrow \text{QUAN TRỌNG NHẤT}}$$ $$\boxed{9-18-35-75 \quad \text{(C₇-C₁₀)}}$$

2. Anken: $$\text{Số đồng phân} \geq \text{Ankan cùng số C}$$

3. Ankin: $$\text{Số đồng phân} \approx \text{Ankan cùng số C}$$

4. Phenol:

• C₇ = 3 (crezol)
• C₈ = 9 (đimetyl + etyl)

VII. PHƯƠNG PHÁP GIẢI NHANH

1. Quy trình 3 bước giải bài tập

⚡ PHƯƠNG PHÁP TỐI ƯU:

Bước 1: Xác định loại hợp chất

Nhìn vào CTPT để phân loại:

• $C_nH_{2n+2}$ → Ankan
• $C_nH_{2n}$ → Anken (hoặc xicloankan)
• $C_nH_{2n-2}$ → Ankin (hoặc ankađien)
• $C_nH_{2n-8}O$ → Phenol (có vòng benzene + OH)

Bước 2: Tra bảng hoặc áp dụng công thức

Ankan: Tra bảng (nhớ 2-3-5 cho C₄-C₆)

Anken: Số đồng phân ≥ Ankan cùng số C

Ankin: Số đồng phân ≈ Ankan cùng số C

Phenol:

• C₇ → 3
• C₈ → 9

Bước 3: Chọn đáp án

So sánh với các đáp án và chọn.

Thời gian thực hiện: < 10 giây ⚡

2. Mẹo làm nhanh

Mẹo 1: Nhớ dãy số ankan C₄-C₆ $$\boxed{2 – 3 – 5}$$

Đây là dãy số thường gặp nhất trong đề thi!

Mẹo 2: Công thức nhanh

• Anken ≥ Ankan
• Ankin ≈ Ankan

Mẹo 3: Phenol đơn giản

• C₇: 3 (o-m-p)
• C₈: 9 (tổng cộng)

Mẹo 4: Kiểm tra đơn vị

• Nếu đề hỏi “kể cả cis-trans” → Cộng thêm
• Nếu không nói gì → Không tính cis-trans

Thời gian giải trung bình: < 5 giây/câu ✓

VIII. BÀI TẬP MẪU

Bài tập 1: Ankan $C_5H_{12}$

Đề bài: Ankan có công thức phân tử $C_5H_{12}$ có bao nhiêu đồng phân?

A. 2
B. 3
C. 4
D. 5

Lời giải:

• Nhận biết: Ankan với n = 5
• Tra bảng (hoặc nhớ dãy 2-3-5): C₅ có 3 đồng phân

Đáp án: B

Bài tập 2: Anken $C_4H_8$

Đề bài: Anken có CTPT $C_4H_8$ có bao nhiêu đồng phân cấu tạo (không kể đồng phân hình học)?

A. 2
B. 3
C. 4
D. 5

Lời giải:

• Anken $C_4H_8$ không tính cis-trans
• Có 3 đồng phân: but-1-en, but-2-en, 2-metylpropen

Đáp án: B

Bài tập 3: Ankin $C_5H_8$

Đề bài: Ankin mạch hở có CTPT $C_5H_8$ có bao nhiêu đồng phân?

A. 2
B. 3
C. 4
D. 5

Lời giải:

• Ankin $C_5H_8$
• Tra bảng hoặc so sánh với ankan C₅ (3 đồng phân)
• Ankin có 3 đồng phân

Đáp án: B

Bài tập 4: Phenol $C_7H_8O$

Đề bài: Phenol đơn chức, có CTPT $C_7H_8O$ có bao nhiêu đồng phân?

A. 2
B. 3
C. 4
D. 5

Lời giải:

• Phenol $C_7H_8O$ là crezol (metyl phenol)
• Có 3 đồng phân: o-crezol, m-crezol, p-crezol

Đáp án: B

Bài tập 5: Ankan $C_6H_{14}$

Đề bài: Số đồng phân cấu tạo của $C_6H_{14}$ là:

A. 3
B. 4
C. 5
D. 6

Lời giải:

• Ankan C₆
• Tra bảng (hoặc nhớ dãy 2-3-5): C₆ có 5 đồng phân

Đáp án: C

Bài tập 6: Phenol $C_8H_{10}O$

Đề bài: Phenol đơn chức có CTPT $C_8H_{10}O$ có tất cả bao nhiêu đồng phân?

A. 6
B. 7
C. 8
D. 9

Lời giải:

$C_8H_{10}O$ gồm:

• Đimetyl phenol: 6 đồng phân
• Etyl phenol: 3 đồng phân
• Tổng: 6 + 3 = 9

Đáp án: D

IX. KẾT LUẬN

Bài viết đã trình bày đầy đủ công thức tính đồng phân các loại hiđrocacbon:

Ankan: Nhớ bảng, đặc biệt dãy 2-3-5 (C₄-C₆)

Anken: Số đồng phân ≥ Ankan cùng số C

Ankin: Số đồng phân ≈ Ankan cùng số C

Phenol: C₇ = 3, C₈ = 9

Lời khuyên học tập

📌 Học thuộc bảng ankan C₄-C₆: Dãy 2-3-5 cực kỳ quan trọng!

📌 Nhớ quy tắc so sánh: Anken ≥ Ankan, Ankin ≈ Ankan

📌 Phenol đơn giản: C₇ = 3 (o-m-p), C₈ = 9

📌 Luyện tập tra bảng nhanh: Cần thành thạo trong < 5 giây

📌 Phân biệt cis-trans: Chỉ đếm khi đề yêu cầu

📌 Làm nhiều bài tập: Để quen thuộc với các dạng câu hỏi

Cô Trần Thị Bình

(Người kiểm duyệt, ra đề)

Chức vụ: Tổ trưởng chuyên môn Tổ Lý – Hóa – Sinh tại Edus

Trình độ: Cử nhân Sư phạm Vật lý, Hoá Học, Bằng Thạc sĩ, Chức danh nghề nghiệp Giáo viên THPT – Hạng II, Tin học ứng dụng cơ bản, Ngoại ngữ B1

Kinh nghiệm: 12+ năm kinh nghiệm tại Trường THPT Gia Định