Chọn đến phần học sinh cần nhanh chóng thông qua mục lục bằng cách click đến phần đó
- I. ESTER
- 1. Khái niệm
- 2. Danh pháp
- 3. Tính chất vật lí
- 4. Tính chất hoá học
- 5. Điều chế
- 6. Ứng dụng
- II. LIPID
- 1. Khái niệm về lipid, chất béo, acid béo
- 2. Tính chất vật lí của chất béo
- 3. Tính chất hoá học của chất béo
- 4. Ứng dụng của chất béo và acid béo
- III. Sai lầm thường gặp
- 1. Phần Ester
- 2. Phần Lipid
I. ESTER
1. Khái niệm
Khi thay thế nhóm $\mathrm{-OH}$ ở nhóm carboxyl $\mathrm{(-COOH)}$ của carboxylic acid bằng nhóm $\mathrm{-OR’}$ thì được ester. Trong đó $\mathrm{R’}$ là gốc hydrocarbon.
$$\mathrm{R-\underset{\displaystyle |}{C}-O-H} \quad \longrightarrow \quad \mathrm{R-\underset{\displaystyle |}{C}-O-R’}$$
$$\text{carboxylic acid} \qquad\qquad\qquad \text{ester}$$
Công thức chung của ester đơn chức: $\mathrm{RCOOR’}$
- $\mathrm{R}$: gốc hydrocarbon hoặc H
- $\mathrm{R’}$: gốc hydrocarbon (bắt buộc, không được là H)
Ví dụ: $\mathrm{CH_3COOC_2H_5}$; $\mathrm{CH_2{=}CHCOOCH_3}$; $\mathrm{C_6H_5COOCH_3}$.
Nhóm chức ester: $\mathrm{-COO-}$ — đây là dấu hiệu nhận biết chung của mọi ester.
2. Danh pháp
a) Quy tắc gọi tên
$$\boxed{\text{Tên gốc } \mathrm{R’} + \text{Tên gốc acid (đuôi } \textit{-ate}\text{)}}$$
Ví dụ phân tích: $\mathrm{CH_3-COO-CH_3}$
| Thành phần | Gốc | Tên gọi |
|---|---|---|
| Gốc $\mathrm{R’}$ (phần rượu) | $\mathrm{-CH_3}$ | methyl |
| Gốc acid | $\mathrm{CH_3COO-}$ | ethanoate (hay acetate) |
| Tên ester | methyl ethanoate (hay methyl acetate) |
Bảng ví dụ (SGK):
| Công thức | Tên thay thế | Tên thường |
|---|---|---|
| $\mathrm{CH_3COOC_2H_5}$ | ethyl ethanoate | ethyl acetate |
| $\mathrm{HCOOCH_2CH_2CH_3}$ | propyl methanoate | propyl formate |
| $\mathrm{CH_2{=}CHCOOCH_3}$ | methyl propenoate | methyl acrylate |
| $\mathrm{C_6H_5COOCH_2CH_3}$ | ethyl benzoate | ethyl benzoate |
b) Bảng tra tên gốc
Tên gốc acid thường gặp:
| Acid | Gốc acid | Tên thay thế | Tên thường |
|---|---|---|---|
| $\mathrm{HCOOH}$ | $\mathrm{HCOO-}$ | methanoate | formate |
| $\mathrm{CH_3COOH}$ | $\mathrm{CH_3COO-}$ | ethanoate | acetate |
| $\mathrm{C_2H_5COOH}$ | $\mathrm{C_2H_5COO-}$ | propanoate | propionate |
| $\mathrm{C_3H_7COOH}$ | $\mathrm{C_3H_7COO-}$ | butanoate | butyrate |
| $\mathrm{CH_2{=}CHCOOH}$ | $\mathrm{CH_2{=}CHCOO-}$ | propenoate | acrylate |
| $\mathrm{C_6H_5COOH}$ | $\mathrm{C_6H_5COO-}$ | benzoate | benzoate |
Tên gốc $\mathrm{R’}$ thường gặp:
| Gốc | Tên |
|---|---|
| $\mathrm{-CH_3}$ | methyl |
| $\mathrm{-C_2H_5}$ | ethyl |
| $\mathrm{-CH_2CH_2CH_3}$ | propyl |
| $\mathrm{-CH(CH_3)_2}$ | isopropyl |
| $\mathrm{-CH_2C_6H_5}$ | benzyl |
| $\mathrm{-C_6H_5}$ | phenyl |
3. Tính chất vật lí
a) Nhiệt độ sôi
So sánh các hợp chất có phân tử khối tương đương (M = 60):
| $\mathrm{CH_3CH_2CH_2OH}$ | $\mathrm{CH_3COOH}$ | $\mathrm{HCOOCH_3}$ | |
|---|---|---|---|
| Loại hợp chất | Alcohol | Carboxylic acid | Ester |
| Phân tử khối | 60 | 60 | 60 |
| Nhiệt độ sôi ($^\circ\mathrm{C}$) | 97 | 118 | 32 |
Giải thích: Các phân tử ester không tạo được liên kết hydrogen với nhau nên nhiệt độ sôi của ester thấp hơn nhiều so với alcohol và carboxylic acid có phân tử khối tương đương.
b) Trạng thái, độ tan và mùi
- Ester có phân tử khối thấp và trung bình: thường là chất lỏng ở nhiệt độ phòng.
- Ester có phân tử khối lớn: thường ở dạng rắn.
- Ester nhẹ hơn nước và ít tan trong nước.
- Một số ester có mùi thơm của hoa, quả chín.
4. Tính chất hoá học
Ester bị thuỷ phân trong môi trường acid hoặc môi trường base. Sản phẩm thu được khác nhau tuỳ thuộc vào điều kiện phản ứng.
a) Phản ứng thuỷ phân ester trong môi trường acid
Ester bị thuỷ phân trong môi trường acid thường tạo thành carboxylic acid và alcohol (hoặc phenol) tương ứng.
$$\mathrm{RCOOR’ + H_2O} \ \overset{\mathrm{H^+},\ t^o}{\rightleftharpoons} \ \mathrm{RCOOH + R’OH}$$
Ví dụ:
$$\mathrm{CH_3COOCH_3 + H_2O} \ \overset{\mathrm{H^+},\ t^o}{\rightleftharpoons} \ \underset{\text{acetic acid}}{\mathrm{CH_3COOH}} + \underset{\text{methanol}}{\mathrm{CH_3OH}}$$
Là phản ứng thuận nghịch (xảy ra không hoàn toàn).
b) Phản ứng thuỷ phân ester trong môi trường base
Ester bị thuỷ phân trong môi trường base (như $\mathrm{NaOH}$, $\mathrm{KOH}$) thường thu được muối carboxylate và alcohol.
$$\underset{\text{ester}}{\mathrm{RCOOR’}} + \mathrm{NaOH} \ \xrightarrow{\ t^o\ } \ \underset{\text{muối carboxylate}}{\mathrm{RCOONa}} + \underset{\text{alcohol}}{\mathrm{R’OH}}$$
Ví dụ:
$$\mathrm{CH_3COOCH_3 + NaOH} \ \xrightarrow{\ t^o\ } \ \mathrm{CH_3COONa + CH_3OH}$$
Là phản ứng một chiều. Phản ứng này được ứng dụng làm xà phòng nên được gọi là phản ứng xà phòng hoá.
c) So sánh hai phản ứng thuỷ phân
| Tiêu chí | Môi trường acid | Môi trường base |
|---|---|---|
| Xúc tác / tác nhân | $\mathrm{H_2SO_4}$ loãng, $t^o$ | $\mathrm{NaOH}$, $\mathrm{KOH}$, $t^o$ |
| Sản phẩm | Carboxylic acid + alcohol | Muối carboxylate + alcohol |
| Chiều phản ứng | Thuận nghịch | Một chiều |
| Mức độ | Xảy ra không hoàn toàn | Xảy ra tốt hơn, hoàn toàn |
| Tên gọi riêng | – | Phản ứng xà phòng hoá |
Em có biết: Aspirin dùng làm thuốc giảm đau, hạ sốt. Sau khi uống, aspirin bị thuỷ phân trong cơ thể tạo thành salicylic acid. Salicylic acid ức chế quá trình sinh tổng hợp prostaglandin (chất gây đau, sốt và viêm khi nồng độ trong máu cao hơn mức bình thường).
5. Điều chế
Ester thường được điều chế bằng phản ứng ester hoá giữa carboxylic acid và alcohol với xúc tác là acid (thường dùng $\mathrm{H_2SO_4}$ đặc).
$$\mathrm{RCOOH + R’OH} \ \overset{\mathrm{H_2SO_4}\ \text{đặc},\ t^o}{\rightleftharpoons} \ \mathrm{RCOOR’ + H_2O}$$
Ví dụ: Ethyl acetate là ester được dùng làm dung môi để tách, chiết chất hữu cơ, được điều chế từ acetic acid và ethanol:
$$\mathrm{CH_3COOH + C_2H_5OH} \ \overset{\mathrm{H_2SO_4}\ \text{đặc},\ t^o}{\rightleftharpoons} \ \mathrm{CH_3COOC_2H_5 + H_2O}$$
Phản ứng ester hoá là phản ứng thuận nghịch → hiệu suất không đạt 100%.
6. Ứng dụng
| Lĩnh vực | Ứng dụng cụ thể |
|---|---|
| Công nghệ thực phẩm | Chất tạo hương: ethyl butyrate, benzyl acetate,… |
| Hương liệu cho mĩ phẩm | linalyl acetate, geranyl acetate,… |
| Vật liệu polymer | Sản xuất chất dẻo poly(methyl methacrylate), sơn tường polyacrylate |
| Dược phẩm | aspirin, methyl salicylate,… |
| Dung môi | Tách, chiết chất hữu cơ (ethyl acetate); pha sơn (butyl acetate) |
II. LIPID
1. Khái niệm về lipid, chất béo, acid béo
a) Lipid
Lipid là các hợp chất hữu cơ có trong tế bào sống, không tan trong nước nhưng tan trong dung môi hữu cơ không phân cực.
Dựa trên cấu tạo, lipid được phân loại thành: chất béo, sáp, steroid, phospholipid,…
b) Chất béo
Chất béo là triester (ester ba chức) của glycerol với acid béo, gọi chung là triglyceride.
Công thức cấu tạo chung của chất béo:
$$\mathrm{\begin{matrix} H_2C-O-CO-R^1 \\ | \\ HC-O-CO-R^2 \\ | \\ H_2C-O-CO-R^3 \end{matrix}}$$
trong đó $\mathrm{R^1, R^2, R^3}$ là các gốc hydrocarbon giống hoặc khác nhau.
c) Acid béo
Acid béo là carboxylic acid đơn chức, hầu hết có:
- Mạch carbon dài (thường từ 12 đến 24 nguyên tử carbon)
- Không phân nhánh
- Số nguyên tử carbon chẵn
Gốc hydrocarbon trong phân tử acid béo có thể là gốc no (acid béo bão hoà) hoặc không no chứa một hay nhiều liên kết đôi $\mathrm{C{=}C}$ (acid béo không bão hoà).
Một số acid béo thường gặp:
| Loại | Tên acid | Công thức |
|---|---|---|
| Acid béo no | palmitic acid | $\mathrm{CH_3[CH_2]_{14}COOH}$ |
| stearic acid | $\mathrm{CH_3[CH_2]_{16}COOH}$ | |
| Acid béo không no | oleic acid | $\mathrm{CH_3[CH_2]_7CH\overset{cis}{=}CH[CH_2]_7COOH}$ |
| linoleic acid | $\mathrm{CH_3[CH_2]_4CH\overset{cis}{=}CHCH_2CH\overset{cis}{=}CH[CH_2]_7COOH}$ |
Số liệu tham khảo từ Hình 1.2:
| Loại | Gốc no | Gốc không no (1 liên kết đôi) | Gốc không no (nhiều liên kết đôi) |
|---|---|---|---|
| Dầu hướng dương | 11% | 20% | 69% |
| Dầu oliu | 14% | 77% | 9% |
| Dầu đậu nành | 15% | 24% | 61% |
| Dầu lạc | 18% | 48% | 34% |
| Mỡ lợn | 41% | 47% | 12% |
| Mỡ bò | 52% | 44% | 4% |
| Chất béo từ bơ động vật | 66% | 30% | 4% |
2. Tính chất vật lí của chất béo
Ở nhiệt độ thường, chất béo ở trạng thái lỏng hoặc rắn:
| Thành phần gốc acid béo | Trạng thái | Ví dụ |
|---|---|---|
| Chứa nhiều gốc acid béo no | Rắn | mỡ lợn, mỡ bò, mỡ cừu |
| Chứa nhiều gốc acid béo không no | Lỏng | dầu lạc, dầu vừng, dầu cá |
- Chất béo nhẹ hơn nước và không tan trong nước.
- Dễ tan trong các dung môi hữu cơ ít phân cực hoặc không phân cực.
3. Tính chất hoá học của chất béo
Chất béo là ester nên có phản ứng thuỷ phân (trong môi trường acid và môi trường base — xà phòng hoá). Ngoài ra, chất béo còn có các phản ứng sau:
a) Phản ứng hydrogen hoá
Các chất béo có gốc acid không no có thể phản ứng với hydrogen (khi có mặt xúc tác, ở điều kiện thích hợp), tạo thành chất béo chứa gốc acid no.
$$\text{Chất béo lỏng (không no)} + n\mathrm{H_2} \ \xrightarrow{\ t^o,\ p,\ xt\ } \ \text{Chất béo rắn (no)}$$
Ví dụ (chất béo có 3 gốc không no, mỗi gốc 1 liên kết đôi):
$$\mathrm{(C_{17}H_{33}COO)_3C_3H_5 + 3H_2} \ \xrightarrow{\ t^o,\ p,\ xt\ } \ \mathrm{(C_{17}H_{35}COO)_3C_3H_5}$$
Em có biết: Nhiều loại bơ thực vật (chất béo no ở dạng rắn) được tạo ra bởi quá trình hydrogen hoá một phần dầu thực vật (chất béo không no ở dạng lỏng).
b) Phản ứng oxi hoá chất béo bởi oxygen không khí
Khi để lâu trong không khí, các gốc acid béo không no trong chất béo có thể bị oxi hoá chậm bởi oxygen, tạo thành các hợp chất có mùi khó chịu.
Đây là nguyên nhân của hiện tượng dầu mỡ bị ôi.
Em có biết: Để bảo quản các thực phẩm chế biến có chứa chất béo, người ta thường thêm các chất chống oxi hoá như vitamin C, vitamin E,…
4. Ứng dụng của chất béo và acid béo
a) Ứng dụng của chất béo
- Là nguồn cung cấp và dự trữ năng lượng ở người và động vật. Chất béo khi được chuyển hoá sẽ cung cấp năng lượng nhiều hơn carbohydrate ở dạng tinh bột hoặc đường.
- Là nguồn cung cấp acid béo thiết yếu cho cơ thể. Nhiều vitamin như A, D, E, K hoà tan tốt trong chất béo nên chúng được vận chuyển, hấp thụ cùng với chất béo.
- Là nguyên liệu cho ngành công nghiệp thực phẩm, sản xuất xà phòng và glycerol.
b) Acid béo omega-3 và omega-6
Định nghĩa: Là các acid béo không no với liên kết đôi đầu tiên ở vị trí số 3 và số 6 khi đánh số từ nhóm methyl ($\mathrm{-CH_3}$, tức đầu đuôi mạch, không phải từ nhóm $\mathrm{-COOH}$).
Nguồn cung cấp:
| Loại | Nguồn |
|---|---|
| Omega-3 | Dầu cá biển |
| Omega-6 | Các loại dầu thực vật: dầu mè, dầu đậu nành, dầu hướng dương,… |
Vai trò: Acid béo omega-3 và omega-6 đều có vai trò quan trọng đối với cơ thể, giúp phòng ngừa nhiều loại bệnh. Vì nguồn cung cấp omega-6 phổ biến hơn so với omega-3 nên để có chế độ dinh dưỡng cân bằng, cần chú ý tăng cường sử dụng các thực phẩm giàu acid béo omega-3.
III. Sai lầm thường gặp
1. Phần Ester
| # | Sai lầm thường gặp | Đúng phải là |
|---|---|---|
| 1 | Gọi tên ester theo thứ tự “tên acid trước, tên gốc $\mathrm{R’}$ sau” | Luôn đọc tên gốc $\mathrm{R’}$ trước, rồi đến tên gốc acid: methyl acetate, không phải “acetate methyl” |
| 2 | Cho rằng trong $\mathrm{RCOOR’}$ thì $\mathrm{R’}$ có thể là H | $\mathrm{R}$ có thể là H (như $\mathrm{HCOOCH_3}$), nhưng $\mathrm{R’}$ bắt buộc là gốc hydrocarbon. Nếu $\mathrm{R’}$ là H thì đó là carboxylic acid |
| 3 | Nhầm $\mathrm{HCOOCH_3}$ với $\mathrm{CH_3COOH}$ vì cùng $\mathrm{C_2H_4O_2}$ | Phải nhìn nhóm chức: $\mathrm{-COO-}$ (ester) khác $\mathrm{-COOH}$ (acid). Hai chất khác nhau hoàn toàn về tính chất |
| 4 | Cho rằng ester tan tốt trong nước và nặng hơn nước | Ester ít tan trong nước và nhẹ hơn nước → khi trộn với nước sẽ tách 2 lớp, ester ở lớp trên |
| 5 | Cho rằng ester có nhiệt độ sôi cao vì phân tử khối lớn | Ester không tạo liên kết hydrogen giữa các phân tử nên nhiệt độ sôi thấp nhất so với alcohol, acid có phân tử khối tương đương |
| 6 | Cho rằng thuỷ phân ester trong $\mathrm{NaOH}$ tạo ra carboxylic acid | Trong môi trường base tạo ra muối carboxylate ($\mathrm{RCOONa}$), không phải acid |
| 7 | Viết mũi tên thuận nghịch cho phản ứng xà phòng hoá | Thuỷ phân trong môi trường base là phản ứng một chiều ($\rightarrow$). Chỉ thuỷ phân trong môi trường acid và phản ứng ester hoá mới thuận nghịch ($\rightleftharpoons$) |
| 8 | Cho rằng phản ứng ester hoá luôn cho hiệu suất 100% | Là phản ứng thuận nghịch → hiệu suất luôn nhỏ hơn 100% |
| 9 | Viết thiếu điều kiện phản ứng | Ester hoá cần $\mathrm{H_2SO_4}$ đặc, $t^o$; thuỷ phân acid cần $\mathrm{H^+}$, $t^o$; thuỷ phân base cần $t^o$ |
| 10 | Viết thiếu đồng phân ester khi cho công thức phân tử | Với $\mathrm{C_4H_8O_2}$ phải xét đủ cả việc thay đổi vị trí cắt giữa gốc acid và gốc $\mathrm{R’}$, đồng thời xét đồng phân mạch carbon của gốc $\mathrm{R’}$ |
2. Phần Lipid
| # | Sai lầm thường gặp | Đúng phải là |
|---|---|---|
| 11 | Đồng nhất “lipid” với “chất béo” | Chất béo chỉ là một loại lipid. Lipid còn gồm sáp, steroid, phospholipid,… |
| 12 | Cho rằng chất béo là ester của glycerol với bất kì acid nào | Chất béo là triester của glycerol với acid béo — acid béo phải là carboxylic acid đơn chức, mạch dài, không phân nhánh |
| 13 | Viết công thức chất béo với 2 gốc acid, hoặc cho $\mathrm{R^1, R^2, R^3}$ bắt buộc giống nhau | Glycerol có 3 nhóm $\mathrm{-OH}$ → chất béo có 3 gốc acid béo; ba gốc này có thể giống hoặc khác nhau |
| 14 | Cho rằng acid béo có thể có số C lẻ hoặc mạch phân nhánh | Acid béo thường có số C chẵn, mạch không phân nhánh, 12–24 C |
| 15 | Cho rằng chất béo tan trong nước | Chất béo không tan trong nước, nhẹ hơn nước, chỉ tan trong dung môi hữu cơ ít/không phân cực |
| 16 | Nhầm chiều: “hydrogen hoá biến chất béo rắn thành lỏng” | Ngược lại: hydrogen hoá biến chất béo lỏng (không no) → rắn (no). Đây là cách sản xuất bơ thực vật |
| 17 | Cho rằng chất béo no cũng tham gia phản ứng hydrogen hoá | Chỉ chất béo có gốc acid không no (còn liên kết đôi $\mathrm{C{=}C}$) mới cộng $\mathrm{H_2}$ |
| 18 | Cho rằng hiện tượng dầu mỡ bị ôi là do thuỷ phân | Là do phản ứng oxi hoá chậm gốc acid béo không no bởi oxygen không khí |
| 19 | Đánh số xác định omega-3, omega-6 từ nhóm $\mathrm{-COOH}$ | Phải đánh số từ nhóm methyl ($\mathrm{-CH_3}$) ở đầu đối diện với nhóm $\mathrm{-COOH}$ |
| 20 | Cho rằng cần bổ sung omega-6 nhiều vì nó quan trọng hơn | Cả hai đều quan trọng, nhưng omega-6 phổ biến hơn trong bữa ăn → cần tăng cường omega-3 để cân bằng |
ThS. Lê Thị Mai Nhi
(Người kiểm duyệt, ra đề)
Chức vụ: Trưởng ban biên soạn môn Hoá Học THPT
Trình độ: Thạc sĩ Hóa học, Chứng chỉ hạng II, Chứng chỉ STEM, Ngoại ngữ B1
Kinh nghiệm: 10+ năm kinh nghiệm tại Trường THPT Chuyên Nguyễn Huệ