Chọn đến phần học sinh cần nhanh chóng thông qua mục lục bằng cách click đến phần đó
I. Khái niệm và phân loại carbohydrate
1. Khái niệm
Carbohydrate là những hợp chất hữu cơ tạp chức, thường có công thức chung là $\mathrm{C_n(H_2O)_m}$.
Ví dụ công thức phân tử của một số carbohydrate: $\mathrm{C_6H_{12}O_6}$, $\mathrm{C_{12}H_{22}O_{11}}$, $\mathrm{(C_6H_{10}O_5)_n}$.
Em có biết: Tên gọi carbohydrate có nguồn gốc lịch sử từ nhận xét rằng phần nhiều hợp chất loại này có thành phần phân tử tương ứng với công thức chung $\mathrm{C_n(H_2O)_m}$ và được hiểu như sự kết hợp của carbon và nước (hydrate). Hiện nay, dù tên gọi carbohydrate vẫn được sử dụng, nhưng quan điểm trên đã được thay thế với hiểu biết đúng về cấu tạo của các hợp chất loại này.
Carbohydrate còn có tên gọi khác là saccharide hoặc glucide. Thuật ngữ saccharide có nguồn gốc từ tiếng Hy Lạp, nghĩa là đường. Thuật ngữ glucide được dùng với nghĩa loại chất khi thuỷ phân sinh ra glucose.
2. Phân loại
Carbohydrate có thể được chia thành ba loại chính:
| Loại | Định nghĩa | Ví dụ |
|---|---|---|
| Monosaccharide | Là những carbohydrate không bị thuỷ phân | glucose, fructose |
| Disaccharide | Là những carbohydrate khi thuỷ phân hoàn toàn mỗi phân tử tạo thành hai phân tử monosaccharide | saccharose, maltose |
| Polysaccharide | Là những carbohydrate khi thuỷ phân hoàn toàn mỗi phân tử tạo thành nhiều phân tử monosaccharide | tinh bột, cellulose |
II. Glucose – Fructose
1. Cấu tạo phân tử
a) Glucose
Glucose có công thức phân tử $\mathrm{C_6H_{12}O_6}$.
Dạng mạch hở: có năm nhóm hydroxy và một nhóm aldehyde.
$$\mathrm{CH_2OH[CHOH]_4CH{=}O}$$
Dạng mạch vòng: glucose có một dạng mạch hở và hai dạng mạch vòng ($\alpha$ và $\beta$) chuyển hoá qua lại lẫn nhau.
$$\alpha\text{-glucose} \ \rightleftharpoons \ \text{dạng mạch hở} \ \rightleftharpoons \ \beta\text{-glucose}$$
Ở dạng mạch vòng, nhóm $\mathrm{-OH}$ ở vị trí carbon số 1 được gọi là nhóm $\mathrm{-OH}$ hemiacetal.
b) Fructose
Fructose có công thức phân tử $\mathrm{C_6H_{12}O_6}$.
Dạng mạch hở: chứa năm nhóm hydroxy và một nhóm ketone.
Dạng mạch vòng: tương tự glucose, fructose tồn tại đồng thời ở dạng mạch hở và mạch vòng ($\alpha$- và $\beta$-fructose).
Ở dạng mạch vòng, nhóm $\mathrm{-OH}$ ở vị trí carbon số 2 được gọi là nhóm $\mathrm{-OH}$ hemiketal.
c) Sự chuyển hoá giữa glucose và fructose
Trong môi trường kiềm, glucose và fructose có thể chuyển hoá qua lại:
$$\text{Glucose} \ \overset{\mathrm{OH^-}}{\rightleftharpoons} \ \text{Fructose}$$
Em có biết – Sự hình thành cấu tạo vòng: Cấu tạo vòng của các monosaccharide hình thành do phản ứng thuận nghịch giữa nhóm $\mathrm{-OH}$ với nhóm $\mathrm{-CH{=}O}$ (hoặc $\mathrm{{>}C{=}O}$), hình thành cấu tạo hemiacetal (hoặc hemiketal). Ví dụ: sự hình thành cấu tạo vòng của glucose là do phản ứng của nhóm $\mathrm{-OH}$ trên carbon số 5 với nhóm $\mathrm{-CH{=}O}$.
2. Tính chất hoá học
| Chất | Thể hiện tính chất của |
|---|---|
| Glucose | polyalcohol và aldehyde |
| Fructose | polyalcohol và ketone |
a) Tính chất polyalcohol
Phân tử glucose và fructose có nhiều nhóm hydroxy liền kề nên dung dịch glucose và dung dịch fructose có thể hoà tan copper(II) hydroxide trong môi trường kiềm, tạo thành dung dịch có màu xanh lam.
$$\mathrm{2C_6H_{12}O_6 + Cu(OH)2} \ \longrightarrow \ \mathrm{(C_6H{11}O_6)_2Cu + 2H_2O}$$
Thí nghiệm: Phản ứng của glucose với $\mathrm{Cu(OH)_2}$
- Hoá chất: dung dịch $\mathrm{CuSO_4}$ 5%, dung dịch $\mathrm{NaOH}$ 10%, dung dịch glucose 2%. Dụng cụ: ống nghiệm.
- Tiến hành: Cho khoảng 2 mL dung dịch $\mathrm{NaOH}$ 10% vào ống nghiệm, thêm khoảng 0,5 mL dung dịch $\mathrm{CuSO_4}$ 5%, lắc nhẹ. Cho tiếp khoảng 3 mL dung dịch glucose 2% vào ống nghiệm và lắc đều.
b) Tính chất aldehyde
Nhóm aldehyde của glucose có thể bị oxi hoá bởi $\mathrm{Cu(OH)_2}$ trong môi trường kiềm khi đun nóng, bởi thuốc thử Tollens và bởi nước bromine.
Oxi hoá bởi $\mathrm{Cu(OH)_2}$ trong môi trường kiềm:
$$\mathrm{CH_2OH[CHOH]_4CH{=}O + 2Cu(OH)_2 + NaOH} \ \xrightarrow{\ t^o\ } \ \underset{\text{sodium gluconate}}{\mathrm{CH_2OH[CHOH]_4COONa}} + \mathrm{Cu_2O + 3H_2O}$$
Oxi hoá bởi thuốc thử Tollens:
$$\mathrm{CH_2OH[CHOH]_4CH{=}O + 2[Ag(NH_3)_2]OH} \ \xrightarrow{\ t^o\ } \ \underset{\text{ammonium gluconate}}{\mathrm{CH_2OH[CHOH]_4COONH_4}} + \mathrm{2Ag + 3NH_3 + H_2O}$$
Oxi hoá bởi nước bromine:
$$\mathrm{CH_2OH[CHOH]_4CH{=}O + Br_2 + H_2O} \ \longrightarrow \ \underset{\text{gluconic acid}}{\mathrm{CH_2OH[CHOH]_4COOH}} + \mathrm{2HBr}$$
Tương tự glucose, fructose cũng bị oxi hoá bởi thuốc thử Tollens và bởi $\mathrm{Cu(OH)_2}$ trong môi trường kiềm. Lí do: trong môi trường kiềm, fructose chuyển hoá qua lại với glucose.
⚠️ Nhưng fructose KHÔNG làm mất màu nước bromine. Nước bromine không phải môi trường kiềm nên fructose không chuyển hoá thành glucose, mà bản thân nhóm ketone của fructose thì không bị oxi hoá bởi nước bromine.
$$\boxed{\text{Dùng nước bromine để phân biệt glucose và fructose}}$$
| Thuốc thử | Glucose | Fructose |
|---|---|---|
| Nước bromine | Làm mất màu nước bromine | Không làm mất màu |
Thí nghiệm: Tính chất aldehyde của glucose
- Hoá chất: dung dịch $\mathrm{CuSO_4}$ 5%, dung dịch $\mathrm{NaOH}$ 10%, dung dịch $\mathrm{AgNO_3}$ 1%, dung dịch ammonia 5%, nước bromine loãng, dung dịch glucose 2%, nước nóng. Dụng cụ: ống nghiệm, cốc thuỷ tinh, đèn cồn.
- Tiến hành:
| Thí nghiệm | Cách làm |
|---|---|
| 1. Oxi hoá glucose bằng $\mathrm{Cu(OH)_2}$ | Cho 2 mL $\mathrm{NaOH}$ 10% + 0,5 mL $\mathrm{CuSO_4}$ 5%, lắc nhẹ. Thêm 3 mL glucose 2%, lắc đều. Đun nóng ống nghiệm bằng ngọn lửa đèn cồn trong vài phút |
| 2. Phản ứng với thuốc thử Tollens | Cho 2 mL $\mathrm{AgNO_3}$ 1%, thêm từ từ dung dịch ammonia 5%, lắc đều đến khi kết tủa tan hết (thu được thuốc thử Tollens). Thêm 2 mL glucose 2%, lắc đều, ngâm ống nghiệm vào cốc nước nóng vài phút |
| 3. Phản ứng với nước bromine | Cho 1 mL nước bromine loãng vào ống nghiệm. Thêm từ từ 2 mL dung dịch glucose 2%, lắc đều |
c) Tính chất của nhóm $\mathrm{-OH}$ hemiacetal
Ở dạng cấu tạo mạch vòng, nhóm $\mathrm{-OH}$ hemiacetal của glucose tác dụng với methanol khi có mặt của $\mathrm{HCl}$ khan, tạo thành methyl glucoside.
$$\alpha\text{-glucose} + \mathrm{CH_3OH} \ \xrightarrow{\ \mathrm{HCl}\ } \ \text{methyl } \alpha\text{-glucoside} + \mathrm{H_2O}$$
Ngoài dạng methyl $\alpha$-glucoside còn sinh ra dạng methyl $\beta$-glucoside.
d) Phản ứng lên men của glucose
Dưới tác dụng của các enzyme từ các vi sinh vật khác nhau, glucose được lên men tạo thành các hợp chất có nhiều ứng dụng trong đời sống như ethanol, lactic acid,…
$$\mathrm{C_6H_{12}O_6} \ \xrightarrow{\ \text{enzyme}\ } \ \mathrm{2C_2H_5OH + 2CO_2}$$
$$\mathrm{C_6H_{12}O_6} \ \xrightarrow{\ \text{enzyme}\ } \ \underset{\text{lactic acid}}{\mathrm{2CH_3CH(OH)COOH}}$$
3. Trạng thái tự nhiên và ứng dụng
a) Glucose
Tính chất: chất rắn, dễ tan trong nước, có vị ngọt.
Trạng thái tự nhiên:
- Hình thành trong thực vật nhờ quá trình quang hợp.
- Có trong hầu hết các bộ phận của cây như hoa, lá,… và nhất là trong quả chín.
- Có trong cơ thể người và động vật. Trong máu người trưởng thành, khoẻ mạnh vào lúc đói có một lượng nhỏ glucose với nồng độ khoảng 4,4 – 7,2 mmol/L (hay 80 – 130 mg/dL).
Vai trò và ứng dụng: Glucose đóng vai trò cung cấp năng lượng cho tế bào. Các ứng dụng phổ biến:
| Ứng dụng |
|---|
| Tráng gương, tráng ruột phích |
| Thực phẩm và đồ uống |
| Nguyên liệu sản xuất ethanol |
| Dung dịch truyền tĩnh mạch glucose 5% |
b) Fructose
Tính chất: chất rắn, dễ tan trong nước, có vị ngọt.
Trạng thái tự nhiên:
- Có trong nhiều loại trái cây (táo, lựu, nho, lê,…)
- Có trong một số loại rau củ (cà rốt, củ cải đường,…)
- Có nhiều trong mật ong
Vai trò: Tương tự glucose, fructose chủ yếu đóng vai trò cung cấp năng lượng cho tế bào.
III. Sai lầm thường gặp
| # | Sai lầm thường gặp | Đúng phải là |
|---|---|---|
| 1 | Hiểu carbohydrate là “hợp chất của carbon với nước” | Đó chỉ là cách hiểu lịch sử dựa trên công thức $\mathrm{C_n(H_2O)_m}$. Carbohydrate là hợp chất hữu cơ tạp chức |
| 2 | Cho rằng mọi carbohydrate đều bị thuỷ phân | Monosaccharide (glucose, fructose) không bị thuỷ phân |
| 3 | Xếp saccharose, maltose vào polysaccharide | Chúng là disaccharide: thuỷ phân hoàn toàn mỗi phân tử cho 2 phân tử monosaccharide |
| 4 | Cho rằng glucose chỉ tồn tại ở dạng mạch hở | Glucose tồn tại một dạng mạch hở và hai dạng mạch vòng ($\alpha$, $\beta$), chuyển hoá qua lại lẫn nhau |
| 5 | Cho rằng fructose có nhóm aldehyde | Fructose có nhóm ketone; ở dạng vòng nhóm $\mathrm{-OH}$ đặc biệt của fructose là hemiketal (của glucose mới là hemiacetal) |
| 6 | Cho rằng fructose không phản ứng với thuốc thử Tollens và $\mathrm{Cu(OH)_2}$/kiềm, đun nóng | Fructose vẫn bị oxi hoá bởi hai thuốc thử này, vì trong môi trường kiềm glucose và fructose chuyển hoá qua lại |
| 7 | Cho rằng nước bromine phản ứng với cả glucose và fructose | Chỉ glucose làm mất màu nước bromine, fructose thì không. Đây là thuốc thử duy nhất trong bài dùng để phân biệt glucose và fructose |
| 8 | Nhầm hai phản ứng của glucose với $\mathrm{Cu(OH)_2}$ | Nhiệt độ thường: hoà tan $\mathrm{Cu(OH)_2}$ tạo dung dịch xanh lam (tính polyalcohol). Đun nóng, có kiềm: tạo $\mathrm{Cu_2O}$ (tính aldehyde) |
| 9 | Viết thiếu $\mathrm{NaOH}$ trong phản ứng oxi hoá bằng $\mathrm{Cu(OH)_2}$ | Phản ứng cần $\mathrm{NaOH}$ và sản phẩm là sodium gluconate, không phải gluconic acid |
| 10 | Cho rằng phản ứng với thuốc thử Tollens tạo ra gluconic acid | Sản phẩm là ammonium gluconate $\mathrm{CH_2OH[CHOH]_4COONH_4}$ (do có $\mathrm{NH_3}$) |
| 11 | Cho rằng glucose phản ứng với methanol ở dạng mạch hở | Phản ứng này là của nhóm $\mathrm{-OH}$ hemiacetal, chỉ xảy ra ở dạng mạch vòng, cần xúc tác $\mathrm{HCl}$ khan |
| 12 | Viết sai hệ số phản ứng lên men | Một phân tử $\mathrm{C_6H_{12}O_6}$ tạo 2 phân tử $\mathrm{C_2H_5OH}$ và 2 phân tử $\mathrm{CO_2}$ |
| 13 | Cho rằng lên men glucose chỉ tạo ethanol | Tuỳ enzyme của vi sinh vật, glucose còn lên men tạo lactic acid |
| 14 | Nhầm bước pha thuốc thử Tollens | Phải thêm từ từ dung dịch ammonia vào $\mathrm{AgNO_3}$ đến khi kết tủa tan hết thì mới thu được thuốc thử Tollens |
ThS. Lê Thị Mai Nhi
(Người kiểm duyệt, ra đề)
Chức vụ: Trưởng ban biên soạn môn Hoá Học THPT
Trình độ: Thạc sĩ Hóa học, Chứng chỉ hạng II, Chứng chỉ STEM, Ngoại ngữ B1
Kinh nghiệm: 10+ năm kinh nghiệm tại Trường THPT Chuyên Nguyễn Huệ