Alkane – Lý thuyết trọng tâm và Phương pháp giải bài tập

Công thức cấu tạo và mô hình phân tử của methane và ethane (Ảnh Sách KNTT)

Lý thuyết trọng tâm

I. Khái niệm, danh pháp

1. Khái niệm và công thức chung của alkane

Định nghĩa: Alkane là các hydrocarbon no mạch hở chỉ chứa liên kết đơn (liên kết σ) C–H và C–C trong phân tử.

Công thức chung: $\text{C}_n\text{H}_{2n+2}$ (n là số nguyên, n ≥ 1)

Ví dụ: $\text{CH}_4$, $\text{C}_2\text{H}_6$, $\text{C}_3\text{H}_8$, $\text{C}_4\text{H}_{10}$, $\text{C}_5\text{H}_{12}$…

2. Danh pháp

a) Alkane không phân nhánh

Tên theo danh pháp thay thế: Phần nền (chỉ số lượng nguyên tử carbon) + ane

Số nguyên tử carbon Công thức alkane Phần nền Tên alkane
1 $\text{CH}_4$ meth- methane
2 $\text{CH}_3\text{CH}_3$ eth- ethane
3 $\text{CH}_3\text{CH}_2\text{CH}_3$ prop- propane
4 $\text{CH}_3[\text{CH}_2]_2\text{CH}_3$ but- butane
5 $\text{CH}_3[\text{CH}_2]_3\text{CH}_3$ pent- pentane
6 $\text{CH}_3[\text{CH}_2]_4\text{CH}_3$ hex- hexane
7 $\text{CH}_3[\text{CH}_2]_5\text{CH}_3$ hept- heptane
8 $\text{CH}_3[\text{CH}_2]_6\text{CH}_3$ oct- octane
9 $\text{CH}_3[\text{CH}_2]_7\text{CH}_3$ non- nonane
10 $\text{CH}_3[\text{CH}_2]_8\text{CH}_3$ dec- decane
b) Alkane mạch nhánh

Gốc alkyl: Phần còn lại sau khi lấy đi một nguyên tử hydrogen từ phân tử alkane.

  • Công thức chung của gốc alkyl: $\text{C}_n\text{H}_{2n+1}$–
  • Tên gốc alkyl: Phần nền + yl
  • Ví dụ: methyl ($\text{CH}_3$–), ethyl ($\text{C}_2\text{H}_5$–), propyl ($\text{C}_3\text{H}_7$–)…

Tên theo danh pháp thay thế của alkane mạch phân nhánh:

$$\text{Số chỉ vị trí nhánh-tên nhánh + tên alkane mạch chính}$$

Quy tắc gọi tên:

Quy tắc Nội dung
Chọn mạch chính Mạch dài nhất, có nhiều nhánh nhất
Đánh số Đánh số nguyên tử C mạch chính sao cho nhánh có số chỉ vị trí nhỏ nhất
Viết tên Dùng chữ số (1, 2, 3,…) và gạch nối (-) để chỉ vị trí nhánh, nhóm cuối cùng viết liền với tên mạch chính
Nhiều nhánh giống nhau Dùng di- (2), tri- (3), tetra- (4),… để chỉ số lượng; tên nhánh viết theo thứ tự bảng chữ cái

Ví dụ:

$$\text{CH}_3-\text{CH}(\text{CH}_3)-\text{CH}_2-\text{CH}_3$$

Tên: 2-methylbutane (isopentane)

$$(\text{CH}_3)_4\text{C}$$

Tên: 2,2-dimethylpropane (neopentane)

II. Đặc điểm cấu tạo

Trong phân tử alkane chỉ chứa các liên kết đơn C–C và C–H. Các liên kết này là liên kết σ bền vữngkém phân cực.

→ Phân tử alkane hầu như không phân cực

→ Ở điều kiện thường, alkane tương đối trơ về mặt hóa học

Hình dạng phân tử:

Phân tử Đặc điểm hình học
Methane 4 liên kết C–H giống nhau, tạo góc 109,5°, hướng về 4 đỉnh của tứ diện đều
Ethane Các nguyên tử C ở trạng thái lai hóa sp³, góc liên kết khoảng 109,5°
Công thức cấu tạo và mô hình phân tử của methane và ethane (Ảnh Sách KNTT)
Công thức cấu tạo và mô hình phân tử của methane và ethane (Ảnh Sách KNTT)

III. Tính chất vật lí

Alkane Nhiệt độ nóng chảy (°C) Nhiệt độ sôi (°C) Khối lượng riêng (g/cm³) ở 20°C
methane -182,5 -161,5
ethane -183,3 -88,6
propane -187,7 -42,1 0,501
butane -138,3 -0,5 0,579
pentane -129,7 36,1 0,626
hexane -95,3 68,7 0,659
heptane -90,6 98,4 0,684
octane -56,8 125,7 0,703
nonane -53,6 150,8 0,718
decane -29,7 174,0 0,730

Quy luật biến đổi tính chất vật lí:

Tính chất Đặc điểm
Trạng thái C₁–C₄ và neopentane: khí; C₅–C₁₇ (trừ neopentane): lỏng, không màu; C₁₈ trở lên: rắn màu trắng (sáp paraffin)
Nhiệt độ sôi Tăng dần theo phân tử khối
Alkane mạch nhánh Nhiệt độ sôi thấp hơn đồng phân mạch không phân nhánh
Tính tan Không tan hoặc tan rất ít trong nước, nhẹ hơn nước, tan tốt trong các dung môi hữu cơ

IV. Tính chất hóa học

1. Phản ứng thế

Khi đặt bình chứa hỗn hợp alkane với halogen (thường là chlorine hoặc bromine) trong phòng tối và ở nhiệt độ phòng, phản ứng không xảy ra.

Nhưng nếu đun nóng hoặc chiếu ánh sáng sẽ xảy ra phản ứng thế nguyên tử hydrogen trong alkane bằng nguyên tử halogen:

$$\text{C–H} + \text{X–X} \xrightarrow{\text{ánh sáng}/t^\circ} \text{C–X} + \text{H–X} \quad (\text{X là Cl, Br})$$

Phản ứng trên được gọi là phản ứng halogen hóa alkane. Sản phẩm của phản ứng halogen hóa là các dẫn xuất halogen.

Ví dụ: Khi trộn methane với chlorine và chiếu ánh sáng tử ngoại:

$$\text{CH}_4 + \text{Cl}_2 \xrightarrow{\text{ánh sáng}} \text{CH}_3\text{Cl} + \text{HCl}$$

Phản ứng thế có thể tiếp tục diễn ra:

$$\text{CH}_3\text{Cl} + \text{Cl}_2 \xrightarrow{\text{ánh sáng}} \text{CH}_2\text{Cl}_2 + \text{HCl}$$

$$\text{CH}_2\text{Cl}_2 + \text{Cl}_2 \xrightarrow{\text{ánh sáng}} \text{CHCl}_3 + \text{HCl}$$

$$\text{CHCl}_3 + \text{Cl}_2 \xrightarrow{\text{ánh sáng}} \text{CCl}_4 + \text{HCl}$$

Với alkane từ 3C trở lên: Thu được hỗn hợp các sản phẩm thế monohalogen.

Ví dụ: Propane tác dụng với $\text{Cl}_2$:

$$\text{CH}_3-\text{CH}_2-\text{CH}_3 + \text{Cl}_2 \xrightarrow{\text{ánh sáng}} \begin{cases} \text{CH}_3-\text{CHCl}-\text{CH}_3 + \text{HCl} \\ \text{CH}_3-\text{CH}_2-\text{CH}_2\text{Cl} + \text{HCl} \end{cases}$$

2. Phản ứng cracking

Định nghĩa: Cracking alkane là quá trình phân cắt liên kết C–C (bẻ gãy mạch carbon) của các alkane mạch dài để tạo thành hỗn hợp các hydrocarbon có mạch carbon ngắn hơn.

Điều kiện: Nhiệt độ cao và thường có xúc tác.

Ứng dụng: Công nghiệp lọc dầu.

Ví dụ: Cracking nonane $\text{C}_9\text{H}_{20}$ thu được các alkane mạch ngắn hơn (từ C₅ đến C₇) và alkene (từ C₂ đến C₄):

$$\text{C}_9\text{H}_{20} \xrightarrow{\text{cracking}} \text{C}_2\text{H}_4 + \text{C}_7\text{H}_{16}$$
$$\text{C}_9\text{H}_{20} \xrightarrow{\text{cracking}} \text{C}_3\text{H}_6 + \text{C}_6\text{H}_{14}$$
$$\text{C}_9\text{H}_{20} \xrightarrow{\text{cracking}} \text{C}_4\text{H}_8 + \text{C}_5\text{H}_{12}$$

3. Phản ứng reforming

Định nghĩa: Reforming alkane là quá trình chuyển các alkane mạch không phân nhánh thành các alkane mạch phân nhánh và các hydrocarbon mạch vòng nhưng không làm thay đổi số nguyên tử carbon trong phân tử.

Đặc điểm:

  • Xảy ra quá trình đồng phân hóa (isomer hóa) và arene hóa (thơm hóa)
  • Thường thực hiện với các alkane từ C₅ đến C₁₁
  • Điều kiện: Nhiệt độ cao, thường có xúc tác

Ví dụ: Reforming hexane thu được alkane mạch nhánh và hydrocarbon mạch vòng:

Sơ đồ reforming hexane → isohexane và benzene + 4H₂
Sơ đồ reforming hexane → isohexane và benzene + 4H₂

Ứng dụng:

  • Làm tăng chỉ số octane của xăng
  • Sản xuất các arene (benzene, toluene, xylene) làm nguyên liệu cho công nghiệp tổng hợp hữu cơ

4. Phản ứng oxi hóa

a) Phản ứng oxi hóa hoàn toàn (phản ứng cháy)

Khi tiếp xúc với oxygen và có tia lửa khơi mào, alkane bị đốt cháy tạo thành khí carbon dioxide, hơi nước và giải phóng năng lượng:

$$\text{C}_n\text{H}_{2n+2} + \frac{3n+1}{2}\text{O}_2 \xrightarrow{t^\circ} n\text{CO}_2 + (n+1)\text{H}_2\text{O}$$

Đặc điểm quan trọng: $n_{\text{H}_2\text{O}} > n_{\text{CO}_2}$ (số mol nước lớn hơn số mol CO₂)

Ví dụ:

$$\text{CH}_4(g) + 2\text{O}_2(g) \rightarrow \text{CO}_2(g) + 2\text{H}_2\text{O}(g) \quad \Delta_rH^\circ = -890 \text{ kJ}$$

$$\text{C}_3\text{H}_8(g) + 5\text{O}_2(g) \rightarrow 3\text{CO}_2(g) + 4\text{H}_2\text{O}(g) \quad \Delta_rH^\circ = -2216 \text{ kJ}$$

Phản ứng cháy của alkane có vai trò rất quan trọng: cung cấp nhiệt để đun nấu, sưởi ấm và cung cấp năng lượng cho các ngành công nghiệp.

b) Phản ứng oxi hóa không hoàn toàn

Ở nhiệt độ cao, có mặt xúc tác, alkane bị oxi hóa cắt mạch carbon bởi oxygen tạo thành hỗn hợp carboxylic acid:

$$\text{RCH}_2-\text{CH}_2\text{R’} + \frac{5}{2}\text{O}_2 \xrightarrow{\text{xúc tác}, t^\circ} \text{RCOOH} + \text{R’COOH} + \text{H}_2\text{O}$$

Lưu ý quan trọng: Alkane không phản ứng với dung dịch $\text{KMnO}_4$ ở điều kiện thường (do chỉ có liên kết σ bền vững).

V. Ứng dụng

Loại alkane Ứng dụng
Khí thiên nhiên và khí dầu mỏ Nhiên liệu sạch, sản xuất phân bón urea, hydrogen, ammonia
LPG ($\text{C}_3\text{H}_8$, $\text{C}_4\text{H}_{10}$) Khí đốt sinh hoạt
Alkane lỏng Nhiên liệu xăng, diesel, nhiên liệu phản lực (jet fuel)
C₆, C₇, C₈ Nguyên liệu sản xuất benzene, toluene, xylene
C₁₁–C₂₀ (vaseline) Kem dưỡng da, sáp nẻ, thuốc mỡ
C₂₀–C₃₅ (paraffin) Làm nến, sáp

VI. Điều chế

1. Phương pháp điều chế alkane ở thể khí trong công nghiệp

Các alkane ở thể khí chủ yếu được lấy từ khí thiên nhiênkhí dầu mỏ.

  • LPG (Liquefied Petroleum Gas): Khí dầu mỏ hóa lỏng
  • LNG (Liquefied Natural Gas): Khí thiên nhiên hóa lỏng

2. Phương pháp điều chế alkane ở thể lỏng, rắn trong công nghiệp

Khi chưng cất dầu mỏ nhận được hỗn hợp alkane có chiều dài mạch carbon khác nhau ở các phân đoạn sôi khác nhau.

VII. Ô nhiễm không khí do phương tiện giao thông

1. Các chất trong khí thải gây ô nhiễm không khí

Chất gây ô nhiễm Nguồn gốc
$\text{CO}_2$ Sản phẩm cháy hoàn toàn → gây hiệu ứng nhà kính
CO, VOCs, bụi đen Cháy không hoàn toàn, thiếu oxygen
$\text{SO}_x$ Nhiên liệu chứa sulfur
$\text{NO}_x$ Phản ứng giữa $\text{N}_2$ và $\text{O}_2$ ở nhiệt độ cao

2. Một số biện pháp hạn chế ô nhiễm môi trường

  • Sử dụng nhiên liệu cháy sạch (tiêu chuẩn EURO 4, EURO 5)
  • Sử dụng nhiên liệu sinh học như xăng pha ethanol (E5, E10), biodiesel
  • Sử dụng các phương tiện giao thông tiết kiệm năng lượng và chuyển đổi sang động cơ điện

Phương pháp giải các dạng bài tập

Bốn công thức nền dùng xuyên suốt:

$$\text{C}_n\text{H}_{2n+2} \qquad M = 14n + 2 \qquad \text{C}_n\text{H}_{2n+2} + \frac{3n+1}{2}\text{O}_2 \xrightarrow{t^\circ} n\text{CO}_2 + (n+1)\text{H}_2\text{O}$$

$$n_{\text{H}_2\text{O}} – n_{\text{CO}_2} = n_{\text{alkane}}$$

Lưu ý về đơn vị thể tích khí theo chương trình mới:

Điều kiện Thể tích mol
Điều kiện chuẩn (đkc): $25^\circ\text{C}$, 1 bar $24{,}79$ L/mol

Trong các đề cũ còn dùng $22{,}4$ L/mol ở đktc ($0^\circ\text{C}$, 1 bar). Cần đọc kĩ đề cho điều kiện nào để chọn đúng hệ số.

Dạng 1: Viết đồng phân và gọi tên alkane

Phương pháp giải

Chiều thứ nhất: từ công thức phân tử, viết đồng phân rồi gọi tên

Bước 1. Viết các khung carbon theo thứ tự mạch chính giảm dần: mạch thẳng trước, sau đó rút ngắn mạch chính 1 C rồi đem C đó làm nhánh, tiếp tục cho đến khi không rút được nữa.

Bước 2. Không đặt nhánh vào C đầu mạch, vì như vậy chỉ là kéo dài mạch chính. Dùng tính đối xứng để loại vị trí trùng.

Bước 3. Gọi tên theo danh pháp thay thế:

Thao tác Quy tắc
Chọn mạch chính Mạch dài nhất; nếu có nhiều mạch cùng độ dài thì chọn mạch nhiều nhánh nhất
Đánh số Từ đầu mạch gần nhánh hơn, sao cho vị trí nhánh nhỏ nhất
Viết tên Số chỉ vị trí – tên nhánh + tên mạch chính (viết liền)
Nhiều nhánh giống nhau Thêm tiền tố di- (2), tri- (3), tetra- (4); vị trí nào cũng phải ghi, kể cả trùng nhau
Nhiều nhánh khác nhau Xếp tên nhánh theo thứ tự bảng chữ cái

Chiều thứ hai: từ tên gọi, viết công thức cấu tạo

Bước 1. Đọc phần đuôi để biết mạch chính có bao nhiêu C, vẽ mạch và đánh số. Bước 2. Đọc phần đầu để biết nhánh gì, gắn vào vị trí nào. Bước 3. Thêm nguyên tử H cho đủ hoá trị IV của mỗi C.

Số đồng phân cần thuộc:

Công thức phân tử Số đồng phân cấu tạo
$\text{C}_4\text{H}_{10}$ 2
$\text{C}_5\text{H}_{12}$ 3
$\text{C}_6\text{H}_{14}$ 5

Bài tập mẫu 1

Đề bài: Viết các công thức cấu tạo và gọi tên theo danh pháp thay thế các alkane có công thức phân tử $\text{C}_5\text{H}_{12}$.

Lời giải

Mạch chính 5 C, không nhánh:

$$\text{CH}_3-\text{CH}_2-\text{CH}_2-\text{CH}_2-\text{CH}_3 \quad \text{pentane}$$

Mạch chính 4 C, một nhánh methyl. Nhánh chỉ đặt được ở C2 hoặc C3; hai vị trí này đối xứng nên cho cùng một chất. Đánh số từ đầu gần nhánh, nhánh ở vị trí 2:

$$\text{CH}_3-\text{CH}(\text{CH}_3)-\text{CH}_2-\text{CH}_3 \quad \text{2-methylbutane}$$

Mạch chính 3 C, hai nhánh methyl cùng gắn vào C2:

$$\text{CH}_3-\text{C}(\text{CH}_3)_2-\text{CH}_3 \quad \text{2,2-dimethylpropane}$$

Kết luận: $\text{C}5\text{H}{12}$ có 3 đồng phân cấu tạo, gồm 1 mạch không phân nhánh và 2 mạch phân nhánh.

Bài tập mẫu 2

Đề bài: Gọi tên theo danh pháp thay thế của hai hydrocarbon sau:

a) $\text{CH}_3-\text{CH}(\text{CH}_3)-\text{CH}_2-\text{CH}(\text{CH}_3)-\text{CH}_3$

b) $\text{CH}_3-\text{C}(\text{CH}_3)_2-\text{CH}(\text{CH}_3)-\text{CH}_3$

Lời giải

Câu a. Mạch dài nhất có 5 C nên mạch chính là pentane. Đánh số từ trái sang phải:

$$\overset{1}{\text{CH}_3}-\overset{2}{\text{CH}}(\text{CH}_3)-\overset{3}{\text{CH}_2}-\overset{4}{\text{CH}}(\text{CH}_3)-\overset{5}{\text{CH}_3}$$

Có 2 nhánh methyl ở vị trí 2 và 4. Đánh số từ chiều ngược lại cũng cho vị trí 2 và 4 (do phân tử đối xứng) nên không cần so sánh thêm.

Tên gọi: 2,4-dimethylpentane

Câu b. Mạch dài nhất có 4 C nên mạch chính là butane. Đánh số từ trái sang phải:

$$\overset{1}{\text{CH}_3}-\overset{2}{\text{C}}(\text{CH}_3)_2-\overset{3}{\text{CH}}(\text{CH}_3)-\overset{4}{\text{CH}_3}$$

Có 3 nhánh methyl: hai nhánh ở C2 và một nhánh ở C3. Bộ số vị trí là $(2,2,3)$. Nếu đánh số ngược lại sẽ được $(2,3,3)$, lớn hơn nên bị loại.

Tên gọi: 2,2,3-trimethylbutane

Ba lỗi gọi tên thường gặp:

  • Viết “1-methylbutane”: không bao giờ có nhánh ở C1, vì khi đó nhánh chính là phần kéo dài mạch chính (thành pentane).
  • Quên tiền tố đếm: viết “2,4-methylpentane” thay vì “2,4-dimethylpentane”.
  • Chọn nhầm mạch chính khi công thức viết gấp khúc: phải đếm mạch dài nhất chứ không đếm theo dòng chữ.

Dạng 2: Xác định công thức phân tử alkane từ phần trăm khối lượng

Phương pháp giải

Bước 1. Đặt công thức alkane là $\text{C}_n\text{H}_{2n+2}$, tính khối lượng mol:

$$M = 12n + (2n+2) = 14n + 2$$

Bước 2. Lập phương trình theo dữ kiện phần trăm:

$$\%\text{C} = \frac{12n}{14n+2}\times 100\% \qquad \%\text{H} = \frac{2n+2}{14n+2}\times 100\%$$

Bước 3. Nhân chéo, giải phương trình bậc nhất tìm $n$, rồi thay lại để kiểm tra.

Trường hợp mở rộng – dẫn xuất monohalogen. Khi đề cho phần trăm khối lượng halogen trong sản phẩm thế, sản phẩm có công thức $\text{C}_n\text{H}_{2n+1}\text{X}$ với khối lượng mol:

$$M = 14n + 1 + M_{\text{X}}$$

Áp dụng $\%\text{X} = \dfrac{M_{\text{X}}}{14n + 1 + M_{\text{X}}}\times 100\%$ rồi giải như trên. Lấy $M_{\text{Cl}} = 35{,}5$; $M_{\text{Br}} = 80$.

Bài tập mẫu 1

Đề bài: Phần trăm khối lượng carbon trong alkane X là $83{,}33\%$. Xác định công thức phân tử của X.

Lời giải

Đặt công thức của X là $\text{C}_n\text{H}_{2n+2}$, khối lượng mol $M = 14n + 2$.

Theo đề bài:

$$\frac{12n}{14n+2} = \frac{83{,}33}{100} = \frac{5}{6}$$

Nhân chéo:

$$72n = 5(14n + 2) = 70n + 10$$

$$2n = 10 \Rightarrow n = 5$$

Kiểm tra: $\%\text{C} = \dfrac{12\times 5}{14\times 5 + 2}\times 100\% = \dfrac{60}{72}\times 100\% = 83{,}33\%$ ✓

Kết luận: X là $\text{C}_5\text{H}_{12}$

Bài tập mẫu 2

Đề bài: Chlorine hoá alkane X theo tỉ lệ mol $1:1$ thu được sản phẩm dẫn xuất monochloro có phần trăm khối lượng chlorine là $45{,}223\%$. Xác định công thức phân tử của X.

Lời giải

Bước 1. Alkane X là $\text{C}_n\text{H}_{2n+2}$. Thế 1 nguyên tử H bằng 1 nguyên tử Cl, sản phẩm là $\text{C}_n\text{H}_{2n+1}\text{Cl}$.

Bước 2. Khối lượng mol của sản phẩm:

$$M = 12n + (2n+1) + 35{,}5 = 14n + 36{,}5$$

Bước 3. Lập phương trình theo phần trăm chlorine:

$$\frac{35{,}5}{14n + 36{,}5} = 0{,}45223$$

$$14n + 36{,}5 = \frac{35{,}5}{0{,}45223} = 78{,}5$$

$$14n = 42 \Rightarrow n = 3$$

Kết luận: X là $\text{C}_3\text{H}_8$ (propane), sản phẩm monochloro là $\text{C}_3\text{H}_7\text{Cl}$.

Chú ý: Phần trăm được tính trên sản phẩm, không phải trên alkane ban đầu. Nhầm chỗ này sẽ ra kết quả sai hoàn toàn.

Dạng 3: Bài toán đốt cháy alkane

Phương pháp giải

Phương trình tổng quát:

$$\text{C}_n\text{H}_{2n+2} + \frac{3n+1}{2}\text{O}_2 \xrightarrow{t^\circ} n\text{CO}_2 + (n+1)\text{H}_2\text{O}$$

Hai hệ thức phải nhớ:

$$n_{\text{H}_2\text{O}} > n_{\text{CO}_2} \qquad \text{và} \qquad n_{\text{alkane}} = n_{\text{H}_2\text{O}} – n_{\text{CO}_2}$$

Hệ thức thứ nhất là dấu hiệu nhận biết hydrocarbon đó là alkane. Hệ thức thứ hai cho phép tính số mol alkane mà không cần biết khối lượng.

Cách 1 – khi đề cho cả $n_{\text{CO}_2}$ và $n_{\text{H}_2\text{O}}$:

$$n_{\text{alkane}} = n_{\text{H}_2\text{O}} – n_{\text{CO}_2} \qquad ; \qquad n = \frac{n_{\text{CO}_2}}{n_{\text{alkane}}}$$

Cách 2 – khi đề cho khối lượng alkane và một sản phẩm: lập phương trình theo $n$.

$$n_{\text{alkane}} = \frac{m}{14n+2} \qquad ; \qquad n_{\text{CO}_2} = n\times n_{\text{alkane}}$$

Cách 3 – bảo toàn nguyên tố (khi đề chỉ cho khối lượng):

$$m_{\text{C}} = 12\, n_{\text{CO}_2} \qquad m_{\text{H}} = 2\, n_{\text{H}_2\text{O}} \qquad m_{\text{alkane}} = m_{\text{C}} + m_{\text{H}}$$

Bài tập mẫu 1

Đề bài: Đốt cháy hoàn toàn một alkane X thu được $0{,}3$ mol $\text{CO}_2$ và $0{,}4$ mol $\text{H}_2\text{O}$. Xác định công thức phân tử của X.

Lời giải

Bước 1. Vì $n_{\text{H}_2\text{O}} = 0{,}4 > n_{\text{CO}_2} = 0{,}3$ nên dữ kiện phù hợp với alkane.

Bước 2. Số mol alkane:

$$n_{\text{X}} = n_{\text{H}_2\text{O}} – n_{\text{CO}_2} = 0{,}4 – 0{,}3 = 0{,}1\ \text{mol}$$

Bước 3. Số nguyên tử carbon trong phân tử:

$$n = \frac{n_{\text{CO}_2}}{n_{\text{X}}} = \frac{0{,}3}{0{,}1} = 3$$

Kết luận: X là $\text{C}_3\text{H}_8$ (propane).

Bài tập mẫu 2

Đề bài: Đốt cháy hoàn toàn $2{,}9$ gam alkane X, thu được $4{,}958$ lít khí $\text{CO}_2$ (đkc). Xác định công thức phân tử của X.

Lời giải

Bước 1. Tính số mol $\text{CO}_2$

$$n_{\text{CO}_2} = \frac{V}{24{,}79} = \frac{4{,}958}{24{,}79} = 0{,}2\ \text{mol}$$

Bước 2. Đặt công thức và lập phương trình

Đặt X là $\text{C}_n\text{H}_{2n+2}$, khối lượng mol $M = 14n + 2$:

$$n_{\text{X}} = \frac{2{,}9}{14n+2}\ \text{(mol)}$$

Theo phương trình cháy, mỗi mol X sinh ra $n$ mol $\text{CO}_2$:

$$n\times \frac{2{,}9}{14n+2} = 0{,}2$$

Bước 3. Giải phương trình

$$2{,}9n = 0{,}2,(14n+2) = 2{,}8n + 0{,}4$$

$$0{,}1n = 0{,}4 \Rightarrow n = 4$$

Bước 4. Kiểm tra. Với $n = 4$: $M = 58$, $n_{\text{X}} = \dfrac{2{,}9}{58} = 0{,}05$ mol, sinh ra $0{,}05\times 4 = 0{,}2$ mol $\text{CO}_2$ ✓

Kết luận: X là $\text{C}_4\text{H}_{10}$ (butane).

Dạng 4: Xác định số sản phẩm thế monohalogen

Phương pháp giải

Bước 1. Viết công thức cấu tạo của alkane.

Bước 2. Nhóm các nguyên tử H tương đương. Hai nguyên tử H là tương đương khi chúng gắn vào các nguyên tử C ở vị trí đối xứng nhau trong phân tử; thay thế nguyên tử nào cũng cho cùng một sản phẩm.

Công cụ nhận biết nhanh là bậc của nguyên tử carbon – bằng số nguyên tử carbon khác liên kết trực tiếp với nó:

Bậc Đặc điểm Ví dụ
I Liên kết với 1 C Nhóm $\text{CH}_3-$ ở đầu mạch hoặc ở nhánh
II Liên kết với 2 C Nhóm $-\text{CH}_2-$ giữa mạch
III Liên kết với 3 C C ở chỗ phân nhánh
IV Liên kết với 4 C C trung tâm của 2,2-dimethylpropane, không mang H nên không bị thế

Bước 3. Đếm số nhóm H khác nhau. Mỗi nhóm cho đúng một sản phẩm monohalogen.

$$\text{Số sản phẩm monohalogen} = \text{Số loại nguyên tử H không tương đương}$$

Bước 4. Viết sản phẩm và gọi tên, điều kiện phản ứng ghi trên mũi tên là ánh sáng hoặc $t^\circ$.

Cách kiểm tra nhanh: đánh số các nguyên tử C, gạch nối những C đối xứng với nhau, rồi đếm số nhóm còn lại có mang H. Carbon bậc IV không mang H nên bỏ qua.

Bài tập mẫu

Đề bài: Cho từng đồng phân của $\text{C}_5\text{H}_{12}$ tác dụng với $\text{Cl}_2$ (ánh sáng, tỉ lệ mol $1:1$). Xác định số sản phẩm monochloro tối đa thu được từ mỗi đồng phân.

Lời giải

Đồng phân 1 – pentane:

$$\overset{1}{\text{CH}_3}-\overset{2}{\text{CH}_2}-\overset{3}{\text{CH}_2}-\overset{4}{\text{CH}_2}-\overset{5}{\text{CH}_3}$$

Phân tử đối xứng qua C3, nên C1 tương đương C5, C2 tương đương C4. Có 3 loại H khác nhau (ở C1, C2, C3), cho 3 sản phẩm:

$$\text{CH}_2\text{Cl}-\text{CH}_2-\text{CH}_2-\text{CH}_2-\text{CH}_3 \quad \text{(1-chloropentane)}$$ $$\text{CH}_3-\text{CHCl}-\text{CH}_2-\text{CH}_2-\text{CH}_3 \quad \text{(2-chloropentane)}$$ $$\text{CH}_3-\text{CH}_2-\text{CHCl}-\text{CH}_2-\text{CH}_3 \quad \text{(3-chloropentane)}$$

Đồng phân 2 – 2-methylbutane:

$$\overset{1}{\text{CH}_3}-\overset{2}{\text{CH}}(\text{CH}_3)-\overset{3}{\text{CH}_2}-\overset{4}{\text{CH}_3}$$

Hai nhóm $\text{CH}_3$ cùng gắn vào C2 (tức C1 và nhánh) là tương đương nhau. Các vị trí còn lại đều khác nhau. Vậy có 4 loại H, cho 4 sản phẩm:

Vị trí bị thế Bậc C Sản phẩm
Nhóm $\text{CH}_3$ gắn ở C2 I $\text{ClCH}_2-\text{CH}(\text{CH}_3)-\text{CH}_2-\text{CH}_3$
C2 III $\text{CH}_3-\text{CCl}(\text{CH}_3)-\text{CH}_2-\text{CH}_3$
C3 II $\text{CH}_3-\text{CH}(\text{CH}_3)-\text{CHCl}-\text{CH}_3$
C4 I $\text{CH}_3-\text{CH}(\text{CH}_3)-\text{CH}_2-\text{CH}_2\text{Cl}$

Đồng phân 3 – 2,2-dimethylpropane:

$$\text{C}(\text{CH}_3)_4$$

Carbon trung tâm là bậc IV, không mang H. Bốn nhóm $\text{CH}_3$ hoàn toàn tương đương nhau nên cả 12 nguyên tử H đều như nhau, chỉ cho 1 sản phẩm:

$$\text{ClCH}_2-\text{C}(\text{CH}_3)_3$$

Kết luận: pentane cho 3 sản phẩm, 2-methylbutane cho 4 sản phẩm, 2,2-dimethylpropane cho 1 sản phẩm.

Ứng dụng ngược: Đề thường hỏi ngược lại – “alkane $\text{C}_5\text{H}_{12}$ khi chlorine hoá cho 4 sản phẩm monochloro, đó là chất nào?”. Dựa vào kết quả trên, đáp án là **2-methylbutane**. Vì vậy nên cho học sinh học thuộc bộ ba số $3 – 4 – 1$ này.

Bảng tra nhanh

Đề cho Cần tìm Cách làm Dạng
Công thức phân tử Số đồng phân, tên gọi Viết khung C giảm dần rồi gọi tên 1
Tên gọi Công thức cấu tạo Đọc đuôi ra mạch chính, đọc đầu ra nhánh 1
$\%\text{C}$ hoặc $\%\text{H}$ Công thức phân tử $\dfrac{12n}{14n+2}$ hoặc $\dfrac{2n+2}{14n+2}$ 2
$\%\text{Cl}$ trong dẫn xuất monochloro Công thức alkane $\dfrac{35{,}5}{14n+36{,}5}$ 2
$n_{\text{CO}_2}$ và $n_{\text{H}_2\text{O}}$ Công thức phân tử $n_{\text{alkane}} = n_{\text{H}_2\text{O}} – n_{\text{CO}_2}$, rồi $n = \dfrac{n_{\text{CO}_2}}{n_{\text{alkane}}}$ 3
Khối lượng alkane và $V_{\text{CO}_2}$ Công thức phân tử Lập phương trình $n\times\dfrac{m}{14n+2} = n_{\text{CO}_2}$ 3
Công thức cấu tạo alkane Số sản phẩm monohalogen Đếm số loại H không tương đương 4
Số sản phẩm monohalogen Tên alkane Thử từng đồng phân, đối chiếu số sản phẩm 4
ThS. Lê Thị Mai Nhi

ThS. Lê Thị Mai Nhi

(Người kiểm duyệt, ra đề)

Chức vụ: Trưởng ban biên soạn môn Hoá Học THPT

Trình độ: Thạc sĩ Hóa học, Chứng chỉ hạng II, Chứng chỉ STEM, Ngoại ngữ B1

Kinh nghiệm: 10+ năm kinh nghiệm tại Trường THPT Chuyên Nguyễn Huệ