Lý thuyết trọng tâm

I. Khái niệm và danh pháp

1. Khái niệm

Carboxylic acid là các hợp chất hữu cơ trong phân tử có nhóm carboxyl (–COOH) liên kết với nguyên tử carbon (trong gốc hydrocarbon hoặc –COOH) hoặc nguyên tử hydrogen.

Công thức của các carboxylic acid đơn chức thường được viết ở dạng thu gọn là RCOOH.

Ví dụ:

• $\text{CH}_3\text{COOH}$ (acetic acid)
• $\text{CH}_2=\text{CHCOOH}$ (acrylic acid)
• $\text{C}_6\text{H}_5\text{COOH}$ (benzoic acid)

Công thức tổng quát của carboxylic acid no, đơn chức, mạch hở:

$$\text{C}_n\text{H}_{2n}\text{O}_2 \quad (n \geq 1) \quad \text{hay} \quad \text{C}_n\text{H}_{2n+1}\text{COOH} \quad (n \geq 0)$$

2. Danh pháp

a) Danh pháp thay thế

$$\boxed{\text{Tên hydrocarbon tương ứng (tính cả nhóm } {-}\text{COOH, bỏ e ở cuối)} + \text{oic acid}}$$

Ví dụ:

Quy tắc đánh số:

• Mạch chính là mạch carbon dài nhất chứa nhóm –COOH
• Đánh số bắt đầu từ nhóm –COOH (C của –COOH luôn là C1)
• Nếu mạch có nhánh thì cần thêm vị trí và tên nhánh ở phía trước

Ví dụ có nhánh:

b) Tên thông thường

Tên thông thường của carboxylic acid thường xuất phát từ nguồn gốc tìm ra chúng trong tự nhiên.

II. Đặc điểm cấu tạo

Nhóm carboxyl gồm có:

• Nhóm hydroxy (–O–H) liên kết với
• Nhóm carbonyl (>C=O)

$$\text{Nhóm carboxyl:} \quad -\overset{\overset{\displaystyle O}{|}}{\text{C}}-\text{OH}$$

Đặc điểm:

• Nhóm >C=O là nhóm hút electron → liên kết O–H trong carboxylic acid phân cực mạnh hơn so với alcohol, phenol
• Nhóm –COOH có thể phân li ra H⁺ → tính chất hóa học đặc trưng của carboxylic acid là tính acid

III. Tính chất vật lí

1. Trạng thái và mùi

Carboxylic acid thường có mùi chua nồng.

2. Nhiệt độ sôi

Carboxylic acid có nhiệt độ sôi cao nhất so với các hợp chất hữu cơ có phân tử khối tương đương.

Giải thích: Các phân tử carboxylic acid liên kết hydrogen với nhau tạo thành dạng dimer hoặc dạng liên phân tử.

Quy luật nhiệt độ sôi tăng dần:

$$\text{Alkane} < \text{Aldehyde/Ketone} < \text{Alcohol} < \text{Carboxylic acid}$$

3. Độ tan trong nước

Quy luật:

• Carboxylic acid mạch ngắn tan tốt trong nước (do tạo liên kết hydrogen với nước)
• Khi tăng số C trong gốc hydrocarbon → độ tan giảm

IV. Tính chất hoá học

1. Tính acid

Trong dung dịch nước, carboxylic acid phân li không hoàn toàn theo cân bằng:

$$\text{R}-\text{COOH} \rightleftharpoons \text{R}-\text{COO}^- + \text{H}^+$$

Nhận xét: Chỉ một phần nhỏ carboxylic acid phân li → carboxylic acid là những acid yếu. Tuy nhiên, chúng vẫn thể hiện đầy đủ tính chất của acid.

a) Phản ứng với chất chỉ thị

Dung dịch carboxylic acid làm quỳ tím hóa đỏ.

b) Phản ứng với kim loại (đứng trước H trong dãy hoạt động)

$$2\text{R}-\text{COOH} + \text{M} \longrightarrow (\text{R}-\text{COO})_2\text{M} + \text{H}_2 \uparrow$$

Ví dụ:

$$2\text{CH}_3\text{COOH} + \text{Zn} \longrightarrow (\text{CH}_3\text{COO})_2\text{Zn} + \text{H}_2 \uparrow$$

Lưu ý: Carboxylic acid KHÔNG phản ứng với Cu (Cu đứng sau H).

c) Phản ứng với oxide kim loại

$$2\text{R}-\text{COOH} + \text{MO} \longrightarrow (\text{R}-\text{COO})_2\text{M} + \text{H}_2\text{O}$$

Ví dụ:

$$2\text{CH}_3\text{COOH} + \text{CuO} \longrightarrow (\text{CH}_3\text{COO})_2\text{Cu} + \text{H}_2\text{O}$$

d) Phản ứng với base

$$\text{R}-\text{COOH} + \text{NaOH} \longrightarrow \text{R}-\text{COONa} + \text{H}_2\text{O}$$

Ví dụ:

$$2\text{CH}_3\text{COOH} + \text{Ca(OH)}_2 \longrightarrow (\text{CH}_3\text{COO})_2\text{Ca} + 2\text{H}_2\text{O}$$

e) Phản ứng với muối của acid yếu hơn

$$2\text{R}-\text{COOH} + \text{M}_2\text{CO}_3 \longrightarrow 2\text{R}-\text{COOM} + \text{H}_2\text{O} + \text{CO}_2 \uparrow$$

Ví dụ:

$$2\text{CH}_3\text{COOH} + \text{CaCO}_3 \longrightarrow (\text{CH}_3\text{COO})_2\text{Ca} + \text{H}_2\text{O} + \text{CO}_2 \uparrow$$

Lưu ý: Carboxylic acid KHÔNG phản ứng với NaCl (vì HCl mạnh hơn CH₃COOH).

2. Phản ứng ester hóa

Carboxylic acid phản ứng với alcohol tạo thành ester và nước:

$$\text{R}-\text{COOH} + \text{R’}-\text{OH} \overset{\text{H}_2\text{SO}_4 \text{ đặc}, t^\circ}{\rightleftharpoons} \text{R}-\text{COO}-\text{R’} + \text{H}_2\text{O}$$

Đặc điểm của phản ứng ester hóa:

• Phản ứng thuận nghịch → hiệu suất luôn < 100%
• Xúc tác: $\text{H}_2\text{SO}_4$ đặc (vừa làm xúc tác, vừa hút nước)
• Cần đun nóng

Ví dụ:

$$\text{CH}_3\text{COOH} + \text{CH}_3\text{OH} \overset{\text{H}_2\text{SO}_4 \text{ đặc}, t^\circ}{\rightleftharpoons} \text{CH}_3\text{COOCH}_3 + \text{H}_2\text{O}$$

Sản phẩm: methyl acetate

Cách gọi tên ester: Gốc R’ (từ alcohol) + gốc RCOO– (từ acid, đổi đuôi “ic acid” thành “ate”)

V. Điều chế

1. Phương pháp lên men giấm

Nguyên liệu: các loại rượu (rượu gạo, rượu táo, rượu vang,…)

$$\text{C}_2\text{H}_5\text{OH} + \text{O}_2 \xrightarrow{\text{men giấm}} \text{CH}_3\text{COOH} + \text{H}_2\text{O}$$

Quá trình lên men nhờ vi khuẩn acetobacter (men giấm) chuyển hóa ethanol thành acetic acid.

2. Phương pháp oxi hóa alkane

Các alkane bị oxi hóa cắt mạch tạo thành các acid:

$$\text{R}-\text{CH}_2-\text{CH}_2-\text{R’} \xrightarrow{[\text{O}]} \text{RCOOH} + \text{R’COOH}$$

Ví dụ:

$$2\text{CH}_3\text{CH}_2\text{CH}_2\text{CH}_3 + 5\text{O}_2 \xrightarrow{\text{xt}, t^\circ, \text{áp suất}} 4\text{CH}_3\text{COOH} + 2\text{H}_2\text{O}$$

VI. Ứng dụng

Phương pháp giải các dạng bài tập tính toán

Phần này chỉ trình bày các dạng bài tập tính toán, xây dựng trên hai nhóm kiến thức trọng tâm của bài: tính acid của nhóm $-\text{COOH}$ và phản ứng ester hoá.

Kiến thức nền dùng chung

Công thức tổng quát của carboxylic acid no, đơn chức, mạch hở:

$$\text{C}_n\text{H}_{2n}\text{O}_2{\;}(n \geq 1) \Rightarrow M = 14n + 32$$

Bảng phân tử khối cần thuộc:

Tỉ lệ mol cần nhớ (với carboxylic acid đơn chức $\text{RCOOH}$):

Quy đổi thể tích khí theo chương trình mới: ở điều kiện chuẩn (đkc) là $25{\;}^\circ\text{C}$ và $1$ bar,

$$V = n \times 24{,}79{\;}(\text{L}) \Rightarrow n = \frac{V}{24{,}79}$$

Lưu ý: Chương trình 2018 dùng $24{,}79$ L/mol ở đkc, không dùng $22{,}4$ L/mol như chương trình cũ. Nếu đề ghi “ở đktc” thì mới dùng $22{,}4$ L/mol.

Dạng 1: Xác định công thức phân tử và công thức cấu tạo của carboxylic acid

Phương pháp giải

Bước 1: Tính số mol của chất đã biết (NaOH, khí $\text{H}_2$, khí $\text{CO}_2$…).

Bước 2: Từ tỉ lệ mol trong phương trình, suy ra số mol carboxylic acid $n_{\text{acid}}$.

Bước 3: Tính phân tử khối:

$$M = \frac{m_{\text{acid}}}{n_{\text{acid}}}$$

Bước 4: Với acid no, đơn chức, mạch hở $\text{C}_n\text{H}_{2n}\text{O}_2$, giải phương trình tìm $n$:

$$14n + 32 = M \Rightarrow n = \frac{M – 32}{14}$$

Bước 5: Viết các công thức cấu tạo có thể có và gọi tên. Nhớ rằng nhóm $-\text{COOH}$ luôn ở đầu mạch và carbon của nhóm này là C1.

Cách kiểm tra nhanh: Nếu $n$ tính ra không phải số nguyên dương thì hoặc đã tính sai số mol, hoặc acid không thuộc loại no, đơn chức, mạch hở.

Bài tập mẫu 1

Đề bài: Trung hoà hoàn toàn $7{,}4{\;}$g một carboxylic acid no, đơn chức, mạch hở X cần vừa đủ $100{\;}$mL dung dịch $\text{NaOH}{\;}1{\;}$M. Xác định công thức phân tử, viết công thức cấu tạo và gọi tên X.

Lời giải

Bước 1. Tính số mol NaOH

$$n_{\text{NaOH}} = C \times V = 1 \times 0{,}100 = 0{,}1{\;}\text{mol}$$

Bước 2. Suy ra số mol acid

Phương trình phản ứng:

$$\text{RCOOH} + \text{NaOH} \longrightarrow \text{RCOONa} + \text{H}_2\text{O}$$

Vì X đơn chức nên tỉ lệ mol là $1:1$:

$$n_{\text{X}} = n_{\text{NaOH}} = 0{,}1{\;}\text{mol}$$

Bước 3. Tính phân tử khối

$$M_{\text{X}} = \frac{7{,}4}{0{,}1} = 74$$

Bước 4. Tìm công thức phân tử

X no, đơn chức, mạch hở nên có dạng $\text{C}_n\text{H}_{2n}\text{O}_2$:

$$14n + 32 = 74 \Rightarrow 14n = 42 \Rightarrow n = 3$$

Công thức phân tử của X là $\text{C}_3\text{H}_6\text{O}_2$.

Bước 5. Công thức cấu tạo và tên gọi

$$\text{CH}_3-\text{CH}_2-\text{COOH}$$

Kết luận: X là $\text{C}_3\text{H}_6\text{O}_2$, công thức cấu tạo $\text{CH}_3\text{CH}_2\text{COOH}$, tên gọi propanoic acid (tên thông thường: propionic acid).

Bài tập mẫu 2

Đề bài: Cho $6{,}0{\;}$g một carboxylic acid no, đơn chức, mạch hở Y tác dụng hết với dung dịch $\text{Na}_2\text{CO}_3$ dư, thu được $1{,}2395{\;}$L khí $\text{CO}_2$ (đkc). Xác định công thức cấu tạo và tên gọi của Y.

Lời giải

Bước 1. Tính số mol khí

$$n_{\text{CO}_2} = \frac{1{,}2395}{24{,}79} = 0{,}05{\;}\text{mol}$$

Bước 2. Suy ra số mol acid

$$2\text{RCOOH} + \text{Na}_2\text{CO}_3 \longrightarrow 2\text{RCOONa} + \text{H}_2\text{O} + \text{CO}_2 \uparrow$$

Theo phương trình, cứ $2$ mol acid tạo $1$ mol $\text{CO}_2$:

$$n_{\text{Y}} = 2 \times n_{\text{CO}_2} = 2 \times 0{,}05 = 0{,}1{\;}\text{mol}$$

Bước 3. Tính phân tử khối

$$M_{\text{Y}} = \frac{6{,}0}{0{,}1} = 60$$

Bước 4. Tìm công thức phân tử

$$14n + 32 = 60 \Rightarrow n = 2 \Rightarrow \text{C}_2\text{H}_4\text{O}_2$$

Kết luận: Y là $\text{CH}_3\text{COOH}$, tên gọi ethanoic acid (tên thông thường: acetic acid).

Sai lầm hay gặp ở dạng này: quên hệ số $2$ khi acid tác dụng với muối carbonate, dẫn đến $n_{\text{Y}} = 0{,}05$ và $M = 120$ (không cho nghiệm nguyên). Khi $n$ ra số lẻ, hãy kiểm tra lại tỉ lệ mol trước tiên.

Dạng 2: Tính lượng chất theo phương trình phản ứng thể hiện tính acid

Phương pháp giải

Bước 1: Tính số mol carboxylic acid:

$$n = \frac{m}{M} \text{ hoặc } n = C \times V$$

Bước 2: Viết và cân bằng phương trình hoá học. Nhớ nguyên tắc: một nhóm $-\text{COOH}$ ứng với một hoá trị của kim loại, nên với kim loại hoá trị II cần $2$ phân tử acid.

Bước 3: Xác định chất hết, chất dư (nếu đề cho số liệu của cả hai chất). Tính theo chất hết.

Bước 4: Tính đại lượng cần tìm theo tỉ lệ mol:

• Khối lượng muối: $m = n \times M_{\text{muối}}$;
• Thể tích khí ở đkc: $V = n \times 24{,}79$.

Bước 5: Có thể kiểm tra lại bằng định luật bảo toàn khối lượng:

$$m_{\text{các chất tham gia}} = m_{\text{các sản phẩm}}$$

Bài tập mẫu

Đề bài: Cho $12{,}0{\;}$g acetic acid tác dụng hoàn toàn với lượng dư kim loại $\text{Zn}$.

a) Tính thể tích khí $\text{H}_2$ thu được ở đkc.

b) Tính khối lượng muối tạo thành.

Cho biết nguyên tử khối: $\text{H} = 1$; $\text{C} = 12$; $\text{O} = 16$; $\text{Zn} = 65$.

Lời giải

Bước 1. Tính số mol acetic acid

$$n_{\text{CH}_3\text{COOH}} = \frac{12{,}0}{60} = 0{,}2{\;}\text{mol}$$

Bước 2. Phương trình hoá học

$$2\text{CH}_3\text{COOH} + \text{Zn} \longrightarrow (\text{CH}_3\text{COO})_2\text{Zn} + \text{H}_2 \uparrow$$

Vì $\text{Zn}$ dư nên tính theo acetic acid.

Câu a. Thể tích khí hydrogen

Theo phương trình, cứ $2$ mol acid sinh $1$ mol $\text{H}_2$:

$$n_{\text{H}_2} = \frac{0{,}2}{2} = 0{,}1{\;}\text{mol}$$

$$V_{\text{H}_2} = 0{,}1 \times 24{,}79 = 2{,}479{\;}\text{L}$$

Câu b. Khối lượng muối

Muối tạo thành là zinc acetate $(\text{CH}_3\text{COO})_2\text{Zn}$:

$$M = 2 \times 59 + 65 = 118 + 65 = 183$$

Theo phương trình, cứ $2$ mol acid tạo $1$ mol muối:

$$n_{\text{muối}} = \frac{0{,}2}{2} = 0{,}1{\;}\text{mol}$$

$$m_{\text{muối}} = 0{,}1 \times 183 = 18{,}3{\;}\text{g}$$

Kết luận: $V_{\text{H}_2} = 2{,}479{\;}$L (đkc) và $m_{(\text{CH}_3\text{COO})_2\text{Zn}} = 18{,}3{\;}$g.

Kiểm tra bằng bảo toàn khối lượng: khối lượng $\text{Zn}$ phản ứng là $0{,}1 \times 65 = 6{,}5{\;}$g. Ta có $12{,}0 + 6{,}5 = 18{,}5{\;}$g, còn $18{,}3 + 0{,}1 \times 2 = 18{,}5{\;}$g. Hai vế bằng nhau, kết quả hợp lí.

Dạng 3: Xác định nồng độ và hàm lượng acid trong dung dịch (chuẩn độ giấm ăn)

Phương pháp giải

Đây là dạng gắn với ứng dụng thực tiễn của acetic acid trong giấm ăn, sử dụng kĩ năng chuẩn độ acid – base đã học ở đầu chương trình lớp 11.

Bước 1: Tính số mol base đã dùng để trung hoà:

$$n_{\text{NaOH}} = C_{\text{NaOH}} \times V_{\text{NaOH}}$$

(Thể tích đổi về lít.)

Bước 2: Vì acetic acid đơn chức nên $n_{\text{acid}} = n_{\text{NaOH}}$.

Bước 3: Tính nồng độ mol của acid trong mẫu:

$$C_{\text{acid}} = \frac{n_{\text{acid}}}{V_{\text{mẫu}}}$$

Bước 4: Nếu đề hỏi phần trăm khối lượng, tính lần lượt:

$$m_{\text{acid}} = n_{\text{acid}} \times 60$$

$$m_{\text{dung dịch}} = V_{\text{mẫu}} \times D$$

$$\%m_{\text{acid}} = \frac{m_{\text{acid}}}{m_{\text{dung dịch}}} \times 100\%$$

Lưu ý: Nếu mẫu giấm được pha loãng trước khi chuẩn độ, phải nhân kết quả với hệ số pha loãng để quy về mẫu ban đầu.

Bài tập mẫu

Đề bài: Để xác định hàm lượng acetic acid trong một mẫu giấm ăn, người ta lấy $5{,}00{\;}$mL giấm cho vào bình tam giác, thêm vài giọt phenolphthalein rồi chuẩn độ bằng dung dịch $\text{NaOH}{\;}0{,}50{\;}$M. Khi dung dịch bắt đầu xuất hiện màu hồng bền, thể tích $\text{NaOH}$ đã dùng là $8{,}40{\;}$mL.

a) Tính nồng độ mol của acetic acid trong giấm.

b) Tính phần trăm khối lượng acetic acid trong giấm, biết khối lượng riêng của giấm là $D = 1{,}01{\;}$g/mL.

Lời giải

Bước 1. Số mol NaOH đã dùng

$$n_{\text{NaOH}} = 0{,}50 \times 0{,}00840 = 4{,}2 \times 10^{-3}{\;}\text{mol}$$

Bước 2. Số mol acetic acid

$$\text{CH}_3\text{COOH} + \text{NaOH} \longrightarrow \text{CH}_3\text{COONa} + \text{H}_2\text{O}$$

Tỉ lệ mol $1:1$ nên:

$$n_{\text{CH}_3\text{COOH}} = 4{,}2 \times 10^{-3}{\;}\text{mol}$$

Câu a. Nồng độ mol

$$C = \frac{4{,}2 \times 10^{-3}}{0{,}00500} = 0{,}84{\;}\text{M}$$

Câu b. Phần trăm khối lượng

Khối lượng acetic acid:

$$m_{\text{acid}} = 4{,}2 \times 10^{-3} \times 60 = 0{,}252{\;}\text{g}$$

Khối lượng mẫu giấm:

$$m_{\text{giấm}} = 5{,}00 \times 1{,}01 = 5{,}05{\;}\text{g}$$

Phần trăm khối lượng:

$$\%m = \frac{0{,}252}{5{,}05} \times 100\% \approx 4{,}99\%$$

Kết luận: Giấm có nồng độ acetic acid khoảng $0{,}84{\;}$M, tương ứng khoảng $5\%$ về khối lượng. Kết quả này phù hợp với giấm ăn thương mại (thường ghi nhãn $4-5\%$).

Dạng 4: Bài toán phản ứng ester hoá có hiệu suất

Phương pháp giải

Bước 1: Tính số mol của carboxylic acid và alcohol.

Bước 2: Viết phương trình ester hoá, nhớ dùng mũi tên hai chiều vì phản ứng thuận nghịch:

$$\text{RCOOH} + \text{R}’\text{OH} \overset{\text{H}_2\text{SO}_4{\;}\text{đặc},{\;}t^\circ}{\rightleftharpoons} \text{RCOOR}’ + \text{H}_2\text{O}$$

Bước 3: Vì tỉ lệ mol là $1:1$, so sánh $n_{\text{acid}}$ và $n_{\text{alcohol}}$ để xác định chất thiếu. Lượng ester lí thuyết được tính theo chất thiếu.

Bước 4: Áp dụng hiệu suất:

$$m_{\text{ester thực tế}} = m_{\text{ester lí thuyết}} \times H$$

$$H = \frac{m_{\text{ester thực tế}}}{m_{\text{ester lí thuyết}}} \times 100\%$$

Lưu ý: Phản ứng ester hoá là phản ứng thuận nghịch nên hiệu suất luôn nhỏ hơn $100\%$. Nếu tính ra $H > 100\%$ thì chắc chắn đã nhầm chất thiếu hoặc nhầm phân tử khối của ester.

Bài tập mẫu

Đề bài: Đun nóng $12{,}0{\;}$g acetic acid với $13{,}8{\;}$g ethanol, có $\text{H}_2\text{SO}_4$ đặc làm xúc tác.

a) Tính khối lượng ethyl acetate thu được, biết hiệu suất phản ứng đạt $60\%$.

b) Nếu thực tế chỉ thu được $8{,}8{\;}$g ester thì hiệu suất phản ứng bằng bao nhiêu?

Cho biết: $M_{\text{CH}_3\text{COOH}} = 60$; $M_{\text{C}_2\text{H}_5\text{OH}} = 46$; $M_{\text{CH}_3\text{COOC}_2\text{H}_5} = 88$.

Lời giải

Bước 1. Tính số mol các chất

$$n_{\text{CH}_3\text{COOH}} = \frac{12{,}0}{60} = 0{,}2{\;}\text{mol}$$

$$n_{\text{C}_2\text{H}_5\text{OH}} = \frac{13{,}8}{46} = 0{,}3{\;}\text{mol}$$

Bước 2. Phương trình hoá học

$$\text{CH}_3\text{COOH} + \text{C}_2\text{H}_5\text{OH} \overset{\text{H}_2\text{SO}_4{\;}\text{đặc},{\;}t^\circ}{\rightleftharpoons} \text{CH}_3\text{COOC}_2\text{H}_5 + \text{H}_2\text{O}$$

Bước 3. Xác định chất thiếu

Tỉ lệ mol trong phương trình là $1:1$, mà $0{,}2 < 0{,}3$ nên acetic acid hết, ethanol dư. Tính theo acetic acid:

$$n_{\text{ester lí thuyết}} = 0{,}2{\;}\text{mol}$$

$$m_{\text{ester lí thuyết}} = 0{,}2 \times 88 = 17{,}6{\;}\text{g}$$

Câu a. Khối lượng ester với hiệu suất 60%

$$m_{\text{thực tế}} = 17{,}6 \times 60\% = 17{,}6 \times 0{,}6 = 10{,}56{\;}\text{g}$$

Câu b. Tính hiệu suất

$$H = \frac{8{,}8}{17{,}6} \times 100\% = 50\%$$

Kết luận: Với hiệu suất $60\%$ thu được $10{,}56{\;}$g ethyl acetate; nếu chỉ thu được $8{,}8{\;}$g thì hiệu suất là $50\%$.

Dạng 5: Bài toán đốt cháy carboxylic acid no, đơn chức, mạch hở

Phương pháp giải

Dạng này kết hợp kĩ năng lập công thức phân tử đã học ở chương Đại cương hoá học hữu cơ với công thức tổng quát của carboxylic acid trong bài này.

Bước 1: Ghi nhớ dấu hiệu nhận biết:

$$\text{C}_n\text{H}_{2n}\text{O}_2 + \frac{3n-2}{2}\text{O}_2 \xrightarrow{t^\circ} n\text{CO}_2 + n\text{H}_2\text{O}$$

$$\Rightarrow n_{\text{CO}_2} = n_{\text{H}_2\text{O}}$$

Đây là dấu hiệu đặc trưng: khi đốt cháy một hợp chất hữu cơ thu được số mol $\text{CO}_2$ bằng số mol $\text{H}_2\text{O}$ thì hợp chất đó có thể là carboxylic acid no, đơn chức, mạch hở (hoặc ester no, đơn chức, mạch hở).

Bước 2: Tính $n_{\text{CO}_2}$ và $n_{\text{H}_2\text{O}}$, từ đó suy ra:

$$n_{\text{C}} = n_{\text{CO}_2} \qquad n_{\text{H}} = 2 \times n_{\text{H}_2\text{O}}$$

Bước 3: Dùng bảo toàn khối lượng để tìm khối lượng oxygen trong acid:

$$m_{\text{O}} = m_{\text{acid}} – m_{\text{C}} – m_{\text{H}} \Rightarrow n_{\text{O}} = \frac{m_{\text{O}}}{16}$$

Bước 4: Vì phân tử acid đơn chức có 2 nguyên tử oxygen:

$$n_{\text{acid}} = \frac{n_{\text{O}}}{2}$$

Bước 5: Xác định số carbon và kết luận:

$$n = \frac{n_{\text{CO}_2}}{n_{\text{acid}}}$$

Bài tập mẫu

Đề bài: Đốt cháy hoàn toàn $8{,}8{\;}$g một carboxylic acid no, đơn chức, mạch hở Z, thu được $9{,}916{\;}$L khí $\text{CO}_2$ (đkc) và $7{,}2{\;}$g $\text{H}_2\text{O}$. Xác định công thức phân tử của Z và viết các công thức cấu tạo có thể có.

Lời giải

Bước 1. Tính số mol sản phẩm cháy

$$n_{\text{CO}_2} = \frac{9{,}916}{24{,}79} = 0{,}4{\;}\text{mol}$$

$$n_{\text{H}_2\text{O}} = \frac{7{,}2}{18} = 0{,}4{\;}\text{mol}$$

Nhận xét: $n_{\text{CO}_2} = n_{\text{H}_2\text{O}}$, phù hợp với dữ kiện Z là acid no, đơn chức, mạch hở.

Bước 2. Tính khối lượng các nguyên tố

$$m_{\text{C}} = 0{,}4 \times 12 = 4{,}8{\;}\text{g}$$

$$m_{\text{H}} = 2 \times 0{,}4 \times 1 = 0{,}8{\;}\text{g}$$

Bước 3. Tìm số mol oxygen trong Z

$$m_{\text{O}} = 8{,}8 – 4{,}8 – 0{,}8 = 3{,}2{\;}\text{g} \Rightarrow n_{\text{O}} = \frac{3{,}2}{16} = 0{,}2{\;}\text{mol}$$

Bước 4. Số mol Z

Mỗi phân tử acid đơn chức chứa $2$ nguyên tử oxygen:

$$n_{\text{Z}} = \frac{0{,}2}{2} = 0{,}1{\;}\text{mol}$$

Bước 5. Xác định công thức phân tử

$$n_{\text{C}} \text{ trong một phân tử} = \frac{0{,}4}{0{,}1} = 4$$

Vậy Z là $\text{C}_4\text{H}_8\text{O}_2$ (kiểm tra: $M = 14 \times 4 + 32 = 88 = \dfrac{8{,}8}{0{,}1}$, phù hợp).

Các công thức cấu tạo có thể có:

Kết luận: Z có công thức phân tử $\text{C}_4\text{H}_8\text{O}_2$ với $2$ công thức cấu tạo thoả mãn.

Bảng tra nhanh: chọn hướng giải theo dữ kiện đề bài

ThS. Lê Thị Mai Nhi

(Người kiểm duyệt, ra đề)

Chức vụ: Trưởng ban biên soạn môn Hoá Học THPT

Trình độ: Thạc sĩ Hóa học, Chứng chỉ hạng II, Chứng chỉ STEM, Ngoại ngữ B1

Kinh nghiệm: 10+ năm kinh nghiệm tại Trường THPT Chuyên Nguyễn Huệ