Alcohol – Lý thuyết trọng tâm và Phương pháp giải bài tập

Mô hình phân tử của methanol và ethanol (Ảnh sách KNTT)

Lý thuyết trọng tâm

I. Khái niệm và danh pháp

1. Khái niệm

Alcohol là những hợp chất hữu cơ trong phân tử có chứa nhóm hydroxy (–OH) liên kết với nguyên tử carbon no.

Công thức cấu tạo nhóm chức alcohol với C no liên kết –OH

Alcohol no, đơn chức, mạch hở trong phân tử có một nhóm –OH liên kết với gốc alkyl, có công thức tổng quát:

$$\text{C}n\text{H}{2n+1}\text{OH} \quad (n \geq 1)$$

Ví dụ:

  • $\text{CH}_3-\text{OH}$ (methanol)
  • $\text{CH}_3-\text{CH}_2-\text{OH}$ (ethanol)

Alcohol đa chức (polyalcohol): Nếu alcohol có hai hay nhiều nhóm –OH

Ví dụ:

Công thức Tên gọi
$\text{CH}_2(\text{OH})-\text{CH}_2(\text{OH})$ Ethylene glycol
$\text{CH}_2(\text{OH})-\text{CH}(\text{OH})-\text{CH}_2(\text{OH})$ Glycerol

2. Bậc của alcohol

Bậc của alcohol là bậc của nguyên tử carbon liên kết với nhóm hydroxy.

Bậc của alcohol (công thức tổng quát và ví dụ) (Ảnh sách KNTT)
Bậc của alcohol (công thức tổng quát và ví dụ) (Ảnh sách KNTT)

3. Danh pháp

a) Danh pháp thay thế của monoalcohol

$$\boxed{\text{Tên hydrocarbon (bỏ e ở cuối)} – \text{vị trí nhóm } {-}\text{OH} – \text{ol}}$$

Ví dụ: $\text{CH}_3-\text{CH}(\text{OH})-\text{CH}_2-\text{CH}_3$ → butan-2-ol

Sơ đồ cách gọi tên monoalcohol

b) Danh pháp thay thế của polyalcohol

$$\boxed{\text{Tên hydrocarbon} – \text{vị trí nhóm } {-}\text{OH} – \text{độ bội (di, tri,…)} – \text{ol}}$$

Ví dụ: $\text{CH}_2(\text{OH})-\text{CH}_2(\text{OH})$ → ethane-1,2-diol

Quy tắc đánh số:

  • Nếu nhóm –OH chỉ có một vị trí duy nhất thì không cần số chỉ vị trí
  • Mạch carbon được ưu tiên đánh số từ phía gần nhóm –OH hơn
  • Nếu mạch carbon có nhánh thì cần thêm tên nhánh ở phía trước
  • Nếu có nhiều nhóm –OH thì cần thêm độ bội (di, tri,…) trước “ol” và giữ nguyên tên hydrocarbon
Công thức cấu tạo Tên thay thế Tên thông thường
$\text{CH}_3\text{OH}$ Methanol Methyl alcohol
$\text{CH}_3\text{CH}_2\text{OH}$ Ethanol Ethyl alcohol
$\text{CH}_3\text{CH}_2\text{CH}_2\text{OH}$ Propan-1-ol Propyl alcohol
$\text{CH}_3\text{CH}(\text{OH})\text{CH}_3$ Propan-2-ol Isopropyl alcohol
$\text{CH}_2(\text{OH})-\text{CH}_2(\text{OH})$ Ethane-1,2-diol Ethylene glycol
$\text{CH}_2(\text{OH})-\text{CH}(\text{OH})-\text{CH}_2(\text{OH})$ Propane-1,2,3-triol Glycerol

II. Đặc điểm cấu tạo

Mô hình phân tử của methanol và ethanol (Ảnh sách KNTT)
Mô hình phân tử của methanol và ethanol (Ảnh sách KNTT)

Trong phân tử alcohol, các liên kết O–HC–O đều phân cực về phía nguyên tử oxygen do oxygen có độ âm điện lớn.

$$\overset{\delta^+}{\text{R}} – \overset{\delta^-}{\text{O}} – \overset{\delta^+}{\text{H}}$$

→ Trong các phản ứng hóa học, alcohol thường bị phân cắt ở liên kết O–H hoặc liên kết C–O.

III. Tính chất vật li

1. Trạng thái

Loại alcohol Trạng thái
Alcohol no, đơn chức $\text{C}_1$ đến $\text{C}_{12}$ Chất lỏng
Alcohol no, đơn chức từ $\text{C}_{13}$ trở lên Chất rắn
Polyalcohol (ethylene glycol, glycerol) Chất lỏng sánh, nặng hơn nước, có vị ngọt

2. Nhiệt độ sôi và độ tan

Alcohol có nhiệt độ sôi cao hơn các hydrocarbon, dẫn xuất halogen có phân tử khối tương đương và dễ tan trong nước do các phân tử alcohol có thể tạo liên kết hydrogen với nhau và với nước.

Liên kết hydrogen giữa các phân tử ethanol và giữa ethanol với nước
Liên kết hydrogen giữa các phân tử ethanol và giữa ethanol với nước
Alcohol Nhiệt độ sôi (°C) Độ tan (g/100g nước ở 20°C)
$\text{CH}_3\text{OH}$ 64,7 Tan vô hạn
$\text{CH}_3\text{CH}_2\text{OH}$ 78,3 Tan vô hạn
$\text{CH}_3\text{CH}_2\text{CH}_2\text{OH}$ 97,2 Tan vô hạn
$\text{CH}_3(\text{CH}_2)_3\text{OH}$ 117,7 8,3
$\text{CH}_3(\text{CH}_2)_4\text{OH}$ 138 2,2
$\text{HOCH}_2\text{CH}_2\text{OH}$ 197 Tan vô hạn
$\text{HOCH}_2\text{CH}(\text{OH})\text{CH}_2\text{OH}$ 290 Tan vô hạn

Quy luật:

  • Khi số nguyên tử carbon tăng lên → nhiệt độ sôi tăng (do phân tử khối tăng)
  • Khi số nguyên tử carbon tăng lên → độ tan trong nước giảm (do gốc hydrocarbon kị nước tăng)

IV. Tính chất hoá học

1. Phản ứng thế nguyên tử H của nhóm –OH

Liên kết O–H phân cực nên nguyên tử hydrogen trong nhóm hydroxy có thể bị thay thế.

Alcohol phản ứng với các kim loại mạnh như sodium, potassium giải phóng khí hydrogen:

$$2\text{R}-\text{OH} + 2\text{Na} \longrightarrow 2\text{R}-\text{ONa} + \text{H}_2 \uparrow$$

Ví dụ:

$$2\text{C}_2\text{H}_5\text{OH} + 2\text{Na} \longrightarrow 2\text{C}_2\text{H}_5\text{ONa} + \text{H}_2 \uparrow$$

2. Phản ứng tạo ether

Khi đun nóng alcohol với $\text{H}_2\text{SO}_4$ đặc ở 140°C thì thu được ether.

$$\text{C}_2\text{H}_5\text{OH} + \text{HOC}_2\text{H}_5 \xrightarrow{\text{H}_2\text{SO}_4 \text{ đặc}, 140^\circ\text{C}} \text{C}_2\text{H}_5-\text{O}-\text{C}_2\text{H}_5 + \text{H}_2\text{O}$$

Sản phẩm: diethyl ether

3. Phản ứng tạo alkene (tách nước)

Khi cho hơi alcohol no, đơn chức, mạch hở đi qua bột $\text{Al}_2\text{O}_3$ nung nóng hoặc đun alcohol với $\text{H}_2\text{SO}_4$ đặc ở 170°C, alcohol bị tách nước tạo thành alkene.

Sơ đồ phản ứng tách nước của alcohol tạo alkene
Sơ đồ phản ứng tách nước của alcohol tạo alkene

Ví dụ:

$$\text{C}_2\text{H}_5\text{OH} \xrightarrow{\text{H}_2\text{SO}_4 \text{ đặc}, 170^\circ\text{C}} \text{CH}_2=\text{CH}_2 + \text{H}_2\text{O}$$

Quy tắc Zaitsev

Trong phản ứng tách nước của alcohol, nhóm –OH bị tách ưu tiên cùng với nguyên tử hydrogen ở carbon bên cạnh có bậc cao hơn.

Ví dụ quy tắc Zaitsev
Ví dụ quy tắc Zaitsev

4. Phản ứng oxi hóa

a) Oxi hóa không hoàn toàn

Khi phản ứng với các chất oxi hóa (ví dụ: CuO), các alcohol bị oxi hóa không hoàn toàn tạo thành các sản phẩm khác nhau tùy theo bậc của alcohol:

Sơ đồ phản ứng oxi hóa alcohol bậc I và bậc II bằng CuO (Ảnh sách KNTT)
Sơ đồ phản ứng oxi hóa alcohol bậc I và bậc II bằng CuO (Ảnh sách KNTT)

 

Bậc alcohol Sản phẩm oxi hóa
Alcohol bậc I Aldehyde
Alcohol bậc II Ketone
Alcohol bậc III Không bị oxi hóa trong điều kiện này

Phương trình tổng quát:

$$\text{R}-\text{CH}_2-\text{OH} + \text{CuO} \xrightarrow{t^\circ} \text{R}-\text{CH}=\text{O} + \text{Cu} + \text{H}_2\text{O}$$

$$\text{R}-\text{CH}(\text{OH})-\text{R’} + \text{CuO} \xrightarrow{t^\circ} \text{R}-\text{CO}-\text{R’} + \text{Cu} + \text{H}_2\text{O}$$

Ví dụ:

$$\text{CH}_3\text{CH}_2\text{OH} + \text{CuO} \xrightarrow{t^\circ} \text{CH}_3\text{CH}=\text{O} + \text{Cu} + \text{H}_2\text{O}$$

$$\text{CH}_3\text{CH}(\text{OH})\text{CH}_3 + \text{CuO} \xrightarrow{t^\circ} \text{CH}_3\text{COCH}_3 + \text{Cu} + \text{H}_2\text{O}$$

b) Phản ứng cháy của alcohol

Các alcohol có thể bị đốt cháy trong không khí tạo thành carbon dioxide, hơi nước và tỏa nhiệt:

$$\text{C}_n\text{H}_{2n+1}\text{OH} + \frac{3n}{2}\text{O}_2 \xrightarrow{t^\circ} n\text{CO}_2 + (n+1)\text{H}_2\text{O}$$

Ví dụ:

$$\text{C}_2\text{H}_5\text{OH} + 3\text{O}_2 \xrightarrow{t^\circ} 2\text{CO}_2 + 3\text{H}_2\text{O} \quad \Delta_rH^\circ_{298} = -1367 \text{ kJ}$$

Nhận xét: Khi đốt cháy alcohol no, đơn chức: $n_{\text{H}_2\text{O}} > n_{\text{CO}_2}$

5. Phản ứng riêng của polyalcohol với Cu(OH)₂

Các polyalcohol có các nhóm –OH liền kề như ethylene glycol, glycerol có thể tác dụng với copper(II) hydroxide tạo dung dịch màu xanh lam đậm.

Phương trình phản ứng ethylene glycol với Cu(OH)₂ tạo phức màu xanh lam
Phương trình phản ứng ethylene glycol với Cu(OH)₂ tạo phức màu xanh lam

→ Phản ứng này dùng để nhận biết các polyalcohol có các nhóm –OH liền kề.

V. Ứng dụng

Sơ đồ ứng dụng của một số alcohol
Sơ đồ ứng dụng của một số alcohol
Alcohol Ứng dụng
Methanol Dung môi
Ethanol Rượu, bia; nhiên liệu; nguyên liệu tổng hợp hóa chất
Ethylene glycol Tổng hợp polyester; dung dịch làm mát động cơ
Glycerol Nitroglycerin (dược phẩm, thuốc nổ); mực in; thuộc da; giữ ẩm

Ảnh hưởng của rượu, bia đến sức khỏe:

  • Lạm dụng rượu bia gây: tổn thương hệ thần kinh, rối loạn tâm thần, viêm gan, xơ gan, viêm loét dạ dày, viêm tụy,…
  • Phụ nữ mang thai lạm dụng rượu bia có thể gây dị tật cho thai nhi

VI. Điều chế

1. Hydrate hóa alkene

$$\text{CH}_2=\text{CH}_2 + \text{H}_2\text{O} \xrightarrow{\text{H}_3\text{PO}_4, t^\circ} \text{C}_2\text{H}_5\text{OH}$$

Phương pháp này được sử dụng phổ biến trong công nghiệp để điều chế ethanol.

2. Điều chế ethanol bằng phương pháp sinh hóa (lên men tinh bột)

$$(\text{C}_6\text{H}_{10}\text{O}_5)_n + n\text{H}_2\text{O} \xrightarrow{\text{enzyme}} n\text{C}_6\text{H}_{12}\text{O}_6$$

$$\text{C}_6\text{H}_{12}\text{O}_6 \xrightarrow{\text{enzyme}} 2\text{C}_2\text{H}_5\text{OH} + 2\text{CO}_2$$

Phương pháp sinh hóa được sử dụng để sản xuất đồ uống có cồn, điều chế ethanol làm nhiên liệu sinh học.

3. Điều chế glycerol từ propylene

Sơ đồ điều chế glycerol từ propylene qua các bước
Sơ đồ điều chế glycerol từ propylene qua các bước

Ngoài ra, glycerol còn thu được khi thủy phân chất béo trong quá trình sản xuất xà phòng.

Phương pháp giải các dạng bài tập

Các công thức nền dùng xuyên suốt:

$$\text{Alcohol no, đơn chức, mạch hở: } \text{C}_n\text{H}_{2n+1}\text{OH} \text{ hay } \text{C}_n\text{H}_{2n+2}\text{O}{\;}, \qquad M = 14n + 18$$

$$\text{C}_n\text{H}_{2n+2}\text{O} + \frac{3n}{2}\text{O}_2 \xrightarrow{t^\circ} n\text{CO}_2 + (n+1)\text{H}_2\text{O}$$

$$2\text{R}-\text{OH} + 2\text{Na} \longrightarrow 2\text{R}-\text{ONa} + \text{H}_2\uparrow$$

Đơn vị thể tích khí theo chương trình mới: ở điều kiện chuẩn (đkc: $25^\circ\text{C}$, 1 bar), $1$ mol khí chiếm $24{,}79$ lít. Đề cũ dùng $22{,}4$ L/mol ở đktc.

Dạng 1: Viết đồng phân, xác định bậc và gọi tên alcohol

Phương pháp giải

Ba việc dưới đây là ba chiều của cùng một kĩ năng nên gộp chung.

Chiều 1 – Từ công thức phân tử, viết đồng phân và xác định bậc

Bước 1. Viết các khung carbon của gốc hydrocarbon, theo thứ tự mạch chính giảm dần.

Bước 2. Trên mỗi khung, di chuyển nhóm $-\text{OH}$ qua từng vị trí; dùng tính đối xứng để loại vị trí trùng.

Bước 3. Xác định bậc. Bậc của alcohol là bậc của nguyên tử carbon mang nhóm $-\text{OH}$, tức là số nguyên tử carbon khác liên kết trực tiếp với carbon đó.

Bậc alcohol Carbon mang $-\text{OH}$ liên kết với Dạng thường gặp
Bậc I 1 nguyên tử C (riêng $\text{CH}_3\text{OH}$ thì 0) $\text{R}-\text{CH}_2-\text{OH}$
Bậc II 2 nguyên tử C $\text{R}-\text{CH}(\text{OH})-\text{R}’$
Bậc III 3 nguyên tử C $\text{R}-\text{C}(\text{OH})(\text{R}’)-\text{R}”$

Chiều 2 – Gọi tên theo danh pháp thay thế

$$\text{Monoalcohol: tên hydrocarbon (bỏ chữ e cuối)} – \text{vị trí } {-}\text{OH} – \text{ol}$$

$$\text{Polyalcohol: tên hydrocarbon (giữ nguyên)} – \text{vị trí các } {-}\text{OH} – \text{độ bội} – \text{ol}$$

Quy tắc Nội dung
Chọn mạch chính Mạch carbon dài nhất có chứa nhóm $-\text{OH}$
Đánh số Từ phía gần nhóm $-\text{OH}$ hơn
Vị trí duy nhất Không cần ghi số chỉ vị trí
Nhiều nhóm $-\text{OH}$ Thêm di-, tri- trước “ol” và giữ nguyên chữ e của tên hydrocarbon
Có nhánh Ghi tên nhánh kèm vị trí ở phía trước

Điểm dễ nhầm: monoalcohol bỏ chữ e (butane $\to$ butan-2-ol), còn polyalcohol giữ chữ e (butane $\to$ butane-2,3-diol).

Chiều 3 – Từ tên gọi, viết công thức cấu tạo: đọc đuôi ra mạch chính, đọc phần đầu ra vị trí nhóm $-\text{OH}$ và nhánh, cuối cùng bổ sung H cho đủ hoá trị IV của mỗi C.

Bài tập mẫu 1

Đề bài: Viết các đồng phân cấu tạo của alcohol có công thức $\text{C}_4\text{H}_9\text{OH}$, gọi tên và xác định bậc của mỗi alcohol.

Lời giải

Bước 1. Hai khung carbon của gốc $\text{C}_4\text{H}_9-$: mạch thẳng 4 C và mạch 3 C có một nhánh methyl.

Bước 2 và 3. Di chuyển nhóm $-\text{OH}$, gọi tên và xét bậc

Công thức cấu tạo Tên gọi Carbon mang $-\text{OH}$ nối với Bậc
$\text{CH}_3-\text{CH}_2-\text{CH}_2-\text{CH}_2\text{OH}$ butan-1-ol 1 C I
$\text{CH}_3-\text{CH}_2-\text{CH}(\text{OH})-\text{CH}_3$ butan-2-ol 2 C II
$(\text{CH}_3)_2\text{CH}-\text{CH}_2\text{OH}$ 2-methylpropan-1-ol 1 C I
$(\text{CH}_3)_3\text{C}-\text{OH}$ 2-methylpropan-2-ol 3 C III

Kết luận: $\text{C}_4\text{H}_9\text{OH}$ có 4 đồng phân cấu tạo, gồm 2 alcohol bậc I, 1 alcohol bậc II và 1 alcohol bậc III.

Bài tập mẫu 2

Đề bài: Phân tích thành phần một alcohol no, đơn chức, mạch hở X thì thấy tổng khối lượng carbon và hydrogen gấp $3{,}625$ lần khối lượng oxygen. Xác định công thức phân tử và số đồng phân alcohol của X.

Lời giải

Bước 1. Tính khối lượng mol. X đơn chức nên mỗi phân tử chỉ có 1 nguyên tử O, ứng với $16$ đơn vị khối lượng:

$$m_{\text{C}} + m_{\text{H}} = 3{,}625 \times 16 = 58$$

$$M_{\text{X}} = 58 + 16 = 74$$

Bước 2. Tìm công thức phân tử. Đặt X là $\text{C}_n\text{H}_{2n+2}\text{O}$:

$$14n + 18 = 74 \Rightarrow 14n = 56 \Rightarrow n = 4$$

Vậy X là $\text{C}_4\text{H}_{10}\text{O}$, tức $\text{C}_4\text{H}_9\text{OH}$.

Bước 3. Đếm đồng phân alcohol. Theo bài mẫu 1, có 4 đồng phân.

Chú ý phân biệt: $\text{C}_4\text{H}_{10}\text{O}$ có tổng cộng 7 đồng phân (4 alcohol và 3 ether). Đề hỏi “số đồng phân alcohol” nên chỉ lấy 4.

Dạng 2: Xác định sản phẩm phản ứng tách nước và phản ứng oxi hoá

Phương pháp giải

Bước 1. Đọc điều kiện phản ứng để biết sản phẩm nào được tạo thành. Đây là mấu chốt: cùng một alcohol, cùng $\text{H}_2\text{SO}_4$ đặc, nhưng khác nhiệt độ thì sản phẩm khác hẳn.

Điều kiện Sản phẩm Phương trình
$\text{H}_2\text{SO}_4$ đặc, $140^\circ\text{C}$ Ether $2\text{R}-\text{OH} \to \text{R}-\text{O}-\text{R} + \text{H}_2\text{O}$
$\text{H}_2\text{SO}_4$ đặc, $170^\circ\text{C}$ hoặc $\text{Al}_2\text{O}_3$ nung nóng Alkene $\text{C}_n\text{H}_{2n+1}\text{OH} \to \text{C}_n\text{H}_{2n} + \text{H}_2\text{O}$
$\text{CuO}$, $t^\circ$ Aldehyde hoặc ketone, tuỳ bậc alcohol Xem Bước 3

Bước 2. Phản ứng tách nước tạo alkene – quy tắc Zaitsev.

  • Xác định các carbon liền kề carbon mang nhóm $-\text{OH}$, và bậc của từng carbon đó.
  • Nhóm $-\text{OH}$ bị tách cùng với một nguyên tử H ở carbon bên cạnh. Nguyên tử H bị tách ưu tiên ở carbon có bậc cao hơn, cho sản phẩm chính.
  • Mỗi carbon bên cạnh không tương đương và có mang H sẽ cho một alkene khác nhau.
Sơ đồ phản ứng tách nước của alcohol tạo alkene
quy tắc Zaitsev cho phản ứng tách nước của alcohol

Bước 3. Phản ứng oxi hoá không hoàn toàn bằng $\text{CuO}$ – phụ thuộc bậc alcohol.

Bậc alcohol Sản phẩm Phương trình tổng quát
Bậc I Aldehyde $\text{R}-\text{CH}_2\text{OH} + \text{CuO} \xrightarrow{t^\circ} \text{R}-\text{CHO} + \text{Cu} + \text{H}_2\text{O}$
Bậc II Ketone $\text{R}-\text{CH}(\text{OH})-\text{R}’ + \text{CuO} \xrightarrow{t^\circ} \text{R}-\text{CO}-\text{R}’ + \text{Cu} + \text{H}_2\text{O}$
Bậc III Không phản ứng Carbon mang $-\text{OH}$ không còn nguyên tử H nào

Cách nhớ nhanh: đếm số H còn lại trên carbon mang $-\text{OH}$. Còn 2 H thì thành aldehyde, còn 1 H thì thành ketone, không còn H thì không phản ứng.

Bài tập mẫu 1

Đề bài: Đun nóng butan-2-ol với $\text{H}_2\text{SO}_4$ đặc ở $170^\circ\text{C}$. Viết công thức các alkene thu được và xác định sản phẩm chính.

Lời giải

Bước 1. Nhiệt độ $170^\circ\text{C}$ nên xảy ra phản ứng tách nước tạo alkene.

Bước 2. Viết công thức và đánh số

$$\overset{1}{\text{CH}_3}-\overset{2}{\text{CH}}(\text{OH})-\overset{3}{\text{CH}_2}-\overset{4}{\text{CH}_3}$$

Bước 3. Xét các carbon bên cạnh $\text{C}^{(2)}$

Carbon bên cạnh Bậc Có H không
$\text{C}^{(1)}$, nhóm $\text{CH}_3$ I
$\text{C}^{(3)}$, nhóm $\text{CH}_2$ II

Có 2 hướng tách nên thu được 2 alkene.

Bước 4. Áp dụng quy tắc Zaitsev. Carbon bậc cao hơn là $\text{C}^{(3)}$ nên H tách từ đây cho sản phẩm chính:

$$\text{Sản phẩm chính: } \text{CH}_3-\text{CH}=\text{CH}-\text{CH}_3 \quad \text{(but-2-ene)}$$

$$\text{Sản phẩm phụ: } \text{CH}_2=\text{CH}-\text{CH}_2-\text{CH}_3 \quad \text{(but-1-ene)}$$

Bài tập mẫu 2

Đề bài: Viết phương trình hoá học của phản ứng oxi hoá các alcohol sau bằng $\text{CuO}$ đun nóng: $\text{CH}_3\text{OH}$; $\text{CH}_3\text{CH}(\text{OH})\text{CH}_2\text{CH}_3$; $(\text{CH}_3)_3\text{C}-\text{OH}$.

Lời giải

Chất 1 – $\text{CH}_3\text{OH}$. Carbon mang $-\text{OH}$ còn 3 H, đây là alcohol bậc I, sản phẩm là aldehyde:

$$\text{CH}_3\text{OH} + \text{CuO} \xrightarrow{t^\circ} \text{HCHO} + \text{Cu} + \text{H}_2\text{O}$$

Sản phẩm: formaldehyde (methanal).

Chất 2 – butan-2-ol. Carbon mang $-\text{OH}$ nối với 2 carbon khác, là alcohol bậc II, sản phẩm là ketone:

$$\text{CH}_3\text{CH}(\text{OH})\text{CH}_2\text{CH}_3 + \text{CuO} \xrightarrow{t^\circ} \text{CH}_3\text{COCH}_2\text{CH}_3 + \text{Cu} + \text{H}_2\text{O}$$

Sản phẩm: butanone.

Chất 3 – 2-methylpropan-2-ol. Carbon mang $-\text{OH}$ nối với 3 carbon khác, là alcohol bậc III, không còn nguyên tử H trên carbon đó nên không xảy ra phản ứng trong điều kiện này.

Dạng 3: Bài toán đốt cháy alcohol

Phương pháp giải

Bước 1. Ghi nhớ hệ thức đặc trưng. Với alcohol no, mạch hở (đơn chức hay đa chức đều đúng):

$$n_{\text{H}_2\text{O}} > n_{\text{CO}_2} \qquad \text{và} \qquad n_{\text{alcohol}} = n_{\text{H}_2\text{O}} – n_{\text{CO}_2}$$

Bước 2. Tính số nguyên tử carbon:

$$n = \frac{n_{\text{CO}_2}}{n_{\text{alcohol}}}$$

Với hỗn hợp nhiều alcohol cùng dãy đồng đẳng, giá trị này là số carbon trung bình $\bar{n}$; hai chất đồng đẳng kế tiếp sẽ nằm hai bên $\bar{n}$.

Bước 3. Tính khối lượng alcohol bằng bảo toàn nguyên tố – kĩ thuật quan trọng nhất của dạng này, dùng được cả với hỗn hợp mà không cần biết từng chất:

$$m_{\text{alcohol}} = m_{\text{C}} + m_{\text{H}} + m_{\text{O}} = 12{\;}n_{\text{CO}_2} + 2{\;}n_{\text{H}_2\text{O}} + 16{\;}n_{\text{O trong alcohol}}$$

Với alcohol đơn chức, mỗi phân tử có 1 nguyên tử O nên $n_{\text{O}} = n_{\text{alcohol}}$.

So sánh với các dãy đã học: alkane cũng có $n_{\text{H}_2\text{O}} > n_{\text{CO}_2}$. Điểm khác là alcohol có thêm nguyên tử oxygen trong phân tử, nên khi tính khối lượng chất ban đầu không được quên phần $m_{\text{O}}$.

Bài tập mẫu 1

Đề bài: Đốt cháy hoàn toàn $0{,}15$ mol một alcohol no, đơn chức, mạch hở X, thu được $13{,}2$ gam $\text{CO}_2$. Xác định công thức phân tử của X và tính khối lượng nước tạo thành.

Lời giải

Bước 1. Số mol $\text{CO}_2$

$$n_{\text{CO}_2} = \frac{13{,}2}{44} = 0{,}3\,\text{mol}$$

Bước 2. Số nguyên tử carbon

$$n = \frac{n_{\text{CO}_2}}{n_{\text{X}}} = \frac{0{,}3}{0{,}15} = 2$$

Vậy X là $\text{C}_2\text{H}_6\text{O}$, tức $\text{C}_2\text{H}_5\text{OH}$ (ethanol).

Bước 3. Khối lượng nước. Với alcohol no mạch hở:

$$n_{\text{H}_2\text{O}} = n_{\text{CO}_2} + n_{\text{X}} = 0{,}3 + 0{,}15 = 0{,}45{\;}\text{mol}$$

$$m_{\text{H}_2\text{O}} = 0{,}45 \times 18 = 8{,}1\,\text{gam}$$

Kiểm tra bằng phương trình: $\text{C}_2\text{H}_5\text{OH} + 3\text{O}_2 \to 2\text{CO}_2 + 3\text{H}_2\text{O}$, vậy $0{,}15$ mol X cho $0{,}3$ mol $\text{CO}_2$ và $0{,}45$ mol $\text{H}_2\text{O}$ ✓

Bài tập mẫu 2

Đề bài: Đốt cháy hoàn toàn $m$ gam hỗn hợp 3 alcohol no, đơn chức, mạch hở thuộc cùng dãy đồng đẳng, thu được $7{,}48$ gam $\text{CO}_2$ và $5{,}4$ gam $\text{H}_2\text{O}$. Tính $m$.

Lời giải

Bước 1. Số mol sản phẩm cháy

$$n_{\text{CO}_2} = \frac{7{,}48}{44} = 0{,}17{\;}\text{mol} \qquad n_{\text{H}_2\text{O}} = \frac{5{,}4}{18} = 0{,}3{\;}\text{mol}$$

Bước 2. Tổng số mol alcohol

$$n_{\text{alcohol}} = n_{\text{H}_2\text{O}} – n_{\text{CO}_2} = 0{,}3 – 0{,}17 = 0{,}13{\;}\text{mol}$$

Bước 3. Áp dụng bảo toàn nguyên tố. Ba alcohol đều đơn chức nên $n_{\text{O trong alcohol}} = 0{,}13$ mol:

$$m = 12 \times 0{,}17 + 2 \times 0{,}3 + 16 \times 0{,}13$$

$$m = 2{,}04 + 0{,}6 + 2{,}08 = 4{,}72\,\text{gam}$$

Kết luận: $m = 4{,}72$ gam.

Ưu điểm của cách này: không cần biết ba alcohol cụ thể là chất nào, cũng không cần lập hệ phương trình. Chỉ cần đếm đủ ba loại nguyên tố C, H, O.

Dạng 4: Bài toán phản ứng của alcohol với sodium

Phương pháp giải

Bước 1. Viết phương trình. Mỗi nhóm $-\text{OH}$ nhường một nguyên tử H, hai nguyên tử H ghép lại thành một phân tử $\text{H}_2$:

$$\text{R}(\text{OH})_x + x\text{Na} \longrightarrow \text{R}(\text{ONa})_x + \frac{x}{2}\text{H}_2\uparrow$$

Bước 2. Ghi nhớ hai hệ thức:

$$n_{-\text{OH}} = 2{\;}n_{\text{H}_2} \qquad ; \qquad n_{\text{Na phản ứng}} = n_{-\text{OH}}$$

Với alcohol đơn chức thì $n_{\text{alcohol}} = n_{-\text{OH}} = 2\,n_{\text{H}_2}$.

Bước 3. Tính khối lượng muối alcoholate bằng phương pháp tăng giảm khối lượng. Mỗi nhóm $-\text{OH}$ đổi nguyên tử H (khối lượng 1) thành nguyên tử Na (khối lượng 23), tức tăng $22$ đơn vị:

$$m_{\text{muối}} = m_{\text{alcohol}} + 22\,n_{-\text{OH}}$$

Bước 4. Xác định công thức khi đề cho khối lượng alcohol:

$$M = \frac{m_{\text{alcohol}}}{n_{\text{alcohol}}} \qquad \text{với alcohol no đơn chức mạch hở: } 14n + 18 = M$$

Bẫy thường gặp: nếu đề nói “alcohol đa chức” hoặc cho glycerol, ethylene glycol thì $n_{\text{alcohol}} \neq n_{-\text{OH}}$. Luôn tính $n_{-\text{OH}}$ trước, rồi mới chia cho số nhóm $-\text{OH}$ để ra số mol alcohol.

Bài tập mẫu 1

Đề bài: Cho Na dư tác dụng với $1{,}24$ gam hỗn hợp 3 alcohol đơn chức, thu được $0{,}015$ mol khí $\text{H}_2$. Tính khối lượng muối sodium alcoholate thu được.

Lời giải

Bước 1. Số mol nhóm $-\text{OH}$

$$n_{-\text{OH}} = 2\,n_{\text{H}_2} = 2 \times 0{,}015 = 0{,}03\,\text{mol}$$

Bước 2. Áp dụng tăng giảm khối lượng. Mỗi nhóm $-\text{OH}$ khi chuyển thành $-\text{ONa}$ làm khối lượng tăng $23 – 1 = 22$ gam/mol:

$$m_{\text{muối}} = m_{\text{alcohol}} + 22\,n_{-\text{OH}} = 1{,}24 + 22 \times 0{,}03$$

$$m_{\text{muối}} = 1{,}24 + 0{,}66 = 1{,}9\,\text{gam}$$

Kết luận: Khối lượng muối thu được là $1{,}9$ gam.

Bài tập mẫu 2

Đề bài: Cho $3{,}7$ gam một alcohol no, đơn chức, mạch hở X tác dụng hết với Na dư, thu được $0{,}025$ mol khí $\text{H}_2$. Xác định công thức phân tử của X.

Lời giải

Bước 1. Số mol alcohol. X đơn chức nên:

$$n_{\text{X}} = n_{-\text{OH}} = 2\,n_{\text{H}_2} = 2 \times 0{,}025 = 0{,}05\,\text{mol}$$

Bước 2. Khối lượng mol

$$M_{\text{X}} = \frac{3{,}7}{0{,}05} = 74$$

Bước 3. Tìm công thức phân tử

$$14n + 18 = 74 \Rightarrow 14n = 56 \Rightarrow n = 4$$

Kết luận: X là $\text{C}_4\text{H}_{10}\text{O}$, tức $\text{C}_4\text{H}_9\text{OH}$.

Dạng 5: Bài toán về độ cồn

Phương pháp giải

Bước 1. Hiểu định nghĩa. Độ cồn là số mililít ethanol nguyên chất có trong 100 mL dung dịch:

$$\text{Độ cồn} = \frac{V_{\text{ethanol nguyên chất}}}{V_{\text{dung dịch}}} \times 100$$

Bước 2. Chuyển đổi giữa ba đại lượng theo sơ đồ:

$$V_{\text{dung dịch}} \ \xrightarrow{\ \times\ \text{độ cồn}/100\ }\ V_{\text{ethanol}} \ \xrightarrow{\ \times\ D\ }\ m_{\text{ethanol}} \ \xrightarrow{\ \div\ 46\ }\ n_{\text{ethanol}}$$

trong đó khối lượng riêng của ethanol là $D = 0{,}8$ g/mL và $M_{\text{C}_2\text{H}_5\text{OH}} = 46$.

Bước 3. Nếu đề nhắc đến đơn vị cồn thì quy đổi: $1$ đơn vị cồn $= 10$ mL ethanol nguyên chất $= 7{,}89$ gam.

Lưu ý: độ cồn tính theo thể tích, không phải theo khối lượng. Chỉ nhân với $D = 0{,}8$ khi đề hỏi khối lượng.

Bài tập mẫu 1

Đề bài: Một đơn vị cồn tương đương $10$ mL ethanol nguyên chất. Theo khuyến cáo của ngành y tế, mỗi người trưởng thành không nên uống quá 2 đơn vị cồn mỗi ngày. Hỏi mỗi người trưởng thành không nên uống quá bao nhiêu mL rượu $40^\circ$ trong một ngày?

Lời giải

Bước 1. Thể tích ethanol nguyên chất tối đa

$$V_{\text{ethanol}} = 2 \times 10 = 20\,\text{mL}$$

Bước 2. Thể tích rượu $40^\circ$. Rượu $40^\circ$ nghĩa là trong $100$ mL rượu có $40$ mL ethanol nguyên chất:

$$V_{\text{rượu}} = \frac{V_{\text{ethanol}} \times 100}{\text{độ cồn}} = \frac{20 \times 100}{40} = 50\,\text{mL}$$

Kết luận: Không nên uống quá $50$ mL rượu $40^\circ$ mỗi ngày.

Bài tập mẫu 2

Đề bài: Pha $a$ gam ethanol (khối lượng riêng $D = 0{,}8$ g/mL) vào nước, thu được $80$ mL rượu $25^\circ$. Tính $a$.

Lời giải

Bước 1. Thể tích ethanol nguyên chất có trong dung dịch

$$V_{\text{ethanol}} = \frac{80 \times 25}{100} = 20\,\text{mL}$$

Bước 2. Khối lượng ethanol

$$a = V_{\text{ethanol}} \times D = 20 \times 0{,}8 = 16\,\text{gam}$$

Kết luận: $a = 16$ gam.

Bảng tra nhanh

Đề cho Cần tìm Cách làm Dạng
Công thức phân tử Số đồng phân, bậc, tên gọi Viết khung C, di chuyển $-\text{OH}$, xét bậc carbon mang $-\text{OH}$ 1
Tên gọi Công thức cấu tạo Đọc đuôi ra mạch chính, đọc đầu ra vị trí $-\text{OH}$ 1
Alcohol $+\,\text{H}_2\text{SO}_4$ đặc, $170^\circ\text{C}$ Sản phẩm chính Zaitsev: H tách ở carbon bên cạnh có bậc cao hơn 2
Alcohol $+\,\text{H}_2\text{SO}_4$ đặc, $140^\circ\text{C}$ Sản phẩm Tạo ether $\text{R}-\text{O}-\text{R}$ 2
Alcohol $+\,\text{CuO}$, $t^\circ$ Sản phẩm Bậc I cho aldehyde, bậc II cho ketone, bậc III không phản ứng 2
$n_{\text{CO}_2}$ và $n_{\text{H}_2\text{O}}$ Số mol alcohol $n_{\text{alcohol}} = n_{\text{H}_2\text{O}} – n_{\text{CO}_2}$ 3
Sản phẩm cháy Khối lượng alcohol $m = 12{\;}n_{\text{CO}_2} + 2{\;}n_{\text{H}_2\text{O}} + 16{\;}n_{\text{O}}$ 3
$n_{\text{H}_2}$ khi cho tác dụng Na Số mol nhóm $-\text{OH}$ $n_{-\text{OH}} = 2\,n_{\text{H}_2}$ 4
Khối lượng alcohol và $n_{\text{H}_2}$ Khối lượng muối $m_{\text{muối}} = m_{\text{alcohol}} + 22\,n_{-\text{OH}}$ 4
Độ cồn và thể tích dung dịch Thể tích hoặc khối lượng ethanol $V_{\text{ethanol}} = \dfrac{V_{\text{dd}} \times \text{độ cồn}}{100}$, rồi $m = V \times 0{,}8$ 5
ThS. Lê Thị Mai Nhi

ThS. Lê Thị Mai Nhi

(Người kiểm duyệt, ra đề)

Chức vụ: Trưởng ban biên soạn môn Hoá Học THPT

Trình độ: Thạc sĩ Hóa học, Chứng chỉ hạng II, Chứng chỉ STEM, Ngoại ngữ B1

Kinh nghiệm: 10+ năm kinh nghiệm tại Trường THPT Chuyên Nguyễn Huệ