Lý thuyết trọng tâm

I. Khái niệm và danh pháp

1. Khái niệm

Hợp chất carbonyl là các hợp chất hữu cơ trong phân tử có chứa nhóm chức carbonyl (>C=O). Nhóm chức carbonyl có trong aldehyde, ketone,…

Aldehyde là hợp chất hữu cơ có nhóm –CHO liên kết với nguyên tử carbon (trong gốc hydrocarbon hoặc –CHO) hoặc nguyên tử hydrogen.

$$\text{R}-\text{CHO} \quad \text{hoặc} \quad \text{H}-\text{CHO}$$

Ketone là hợp chất hữu cơ có nhóm >C=O liên kết với hai gốc hydrocarbon.

$$\text{R}-\text{CO}-\text{R’}$$

Công thức tổng quát của hợp chất carbonyl no, đơn chức, mạch hở: $\text{C}n\text{H}{2n}\text{O}$ (n ≥ 1 với aldehyde, n ≥ 3 với ketone)

2. Danh pháp

a) Danh pháp thay thế

Tên aldehyde:

$$\boxed{\text{Tên hydrocarbon (bỏ e ở cuối)} + \text{al}}$$

Ví dụ: $\text{CH}_3-\text{CH}_2-\text{CH}=\text{O}$ → propanal

Tên ketone:

$$\boxed{\text{Tên hydrocarbon (bỏ e ở cuối)} + \text{vị trí nhóm C=O} + \text{one}}$$

Ví dụ: $\text{CH}_3-\text{CO}-\text{CH}_2-\text{CH}_2-\text{CH}_3$ → pentan-2–one

Quy tắc đánh số:

• Mạch carbon là mạch dài nhất chứa nhóm >C=O
• Aldehyde: mạch carbon được đánh số từ nhóm –CHO (C của –CHO luôn là C1)
• Ketone: mạch carbon được đánh số từ phía gần nhóm >C=O hơn
• Đối với ketone, nếu nhóm >C=O chỉ có một vị trí duy nhất thì không cần số chỉ vị trí
• Nếu mạch carbon có nhánh thì cần thêm vị trí và tên nhánh ở phía trước

Ví dụ về aldehyde:

Ví dụ về ketone:

b) Tên thông thường

Một số aldehyde, ketone đơn giản được gọi theo tên thông thường có nguồn gốc lịch sử. Tên thông thường của các aldehyde có nguồn gốc từ tên của acid tương ứng.

II. Đặc điểm cấu tạo

Liên kết đôi C=O phân cực về phía nguyên tử oxygen (do O có độ âm điện lớn hơn C).

$$\overset{\delta^+}{\text{C}}=\overset{\delta^-}{\text{O}}$$

→ Nguyên tử C mang điện tích dương một phần ($\delta^+$), nguyên tử O mang điện tích âm một phần ($\delta^-$).

III. Tính chất vật lí

1. So sánh nhiệt độ sôi

Nhận xét: Với các chất có phân tử khối tương đương:

$$\boxed{\text{Nhiệt độ sôi: Alcohol} > \text{Aldehyde/Ketone} > \text{Hydrocarbon}}$$

Giải thích:

• Aldehyde, ketone có nhiệt độ sôi cao hơn hydrocarbon do phân tử chứa nhóm carbonyl phân cực
• Aldehyde, ketone có nhiệt độ sôi thấp hơn alcohol do không tạo được liên kết hydrogen với nhau (chỉ tạo được liên kết hydrogen với nước)

2. Trạng thái và độ tan

Nhận xét:

• Ở nhiệt độ thường: methanal, ethanal ở trạng thái khí; các hợp chất carbonyl khác ở trạng thái lỏng
• Aldehyde, ketone có mạch carbon ngắn tan tốt trong nước
• Khi số nguyên tử carbon tăng → độ tan giảm dần

IV. Tính chất hoá hoc

1. Phản ứng khử

Các hợp chất carbonyl bị khử bởi các tác nhân khử như $\text{NaBH}_4$, $\text{LiAlH}_4$,… (kí hiệu: [H]) tạo thành các alcohol tương ứng:

• Aldehyde bị khử tạo thành alcohol bậc I
• Ketone bị khử tạo thành alcohol bậc II

Ví dụ:

$$\text{CH}_3\text{CH}=\text{O} + 2[\text{H}] \longrightarrow \text{CH}_3\text{CH}_2\text{OH}$$ $$\text{(ethanal)} \hspace{2.5cm} \text{(ethanol – alcohol bậc I)}$$

$$\text{CH}_3-\text{CO}-\text{CH}_3 + 2[\text{H}] \longrightarrow \text{CH}_3-\text{CH(OH)}-\text{CH}_3$$ $$\text{(propanone)} \hspace{2.5cm} \text{(propan-2-ol – alcohol bậc II)}$$

2. Phản ứng oxi hóa aldehyde

Aldehyde dễ bị oxi hóa bởi các tác nhân oxi hóa thông thường như: $\text{Br}_2/\text{H}_2\text{O}$, $[\text{Ag(NH}_3)_2]\text{OH}$, $\text{Cu(OH)}_2/\text{OH}^-$,…

a) Oxi hóa aldehyde bởi nước bromine

Aldehyde bị oxi hóa bởi nước bromine tạo thành carboxylic acid.

$$\text{CH}_3\text{CHO} + \text{Br}_2 + \text{H}_2\text{O} \longrightarrow \text{CH}_3\text{COOH} + 2\text{HBr}$$

Hiện tượng: Nước bromine mất màu

b) Oxi hóa aldehyde bởi thuốc thử Tollens (phản ứng tráng bạc)

Thuốc thử Tollens là phức chất của ion $\text{Ag}^+$ với ammonia, có công thức $[\text{Ag(NH}_3)_2]\text{OH}$.

Ion $\text{Ag}^+$ trong thuốc thử Tollens đóng vai trò là chất oxi hóa:

$$\text{RCHO} + 2[\text{Ag(NH}_3)_2]\text{OH} \xrightarrow{t^\circ} \text{RCOONH}_4 + 2\text{Ag} \downarrow + 3\text{NH}_3 + \text{H}_2\text{O}$$

Ví dụ:

$$\text{CH}_3\text{CHO} + 2[\text{Ag(NH}_3)_2]\text{OH} \xrightarrow{t^\circ} \text{CH}_3\text{COONH}_4 + 2\text{Ag} \downarrow + 3\text{NH}_3 + \text{H}_2\text{O}$$

Hiện tượng: Phản ứng tạo thành lớp bạc sáng bóng bám vào thành bình phản ứng → gọi là phản ứng tráng bạc.

Lưu ý quan trọng:

• Ketone không bị oxi hóa bởi thuốc thử Tollens
• Có thể dùng thuốc thử Tollens để phân biệt aldehyde với ketone

c) Oxi hóa aldehyde bằng copper(II) hydroxide

Aldehyde có thể bị oxi hóa bởi $\text{Cu(OH)}_2$ trong môi trường kiềm khi đun nóng tạo thành kết tủa copper(I) oxide ($\text{Cu}_2\text{O}$) màu đỏ gạch:

$$\text{RCHO} + 2\text{Cu(OH)}_2 + \text{NaOH} \xrightarrow{t^\circ} \text{RCOONa} + \text{Cu}_2\text{O} \downarrow + 3\text{H}_2\text{O}$$

Hiện tượng: Hỗn hợp phản ứng chuyển dần từ màu xanh lam sang màu đỏ gạch (do tạo kết tủa $\text{Cu}_2\text{O}$)

3. Phản ứng cộng

Hợp chất carbonyl có thể tham gia phản ứng cộng với HCN vào liên kết đôi C=O:

$$\overset{\delta^+}{\text{C}}=\overset{\delta^-}{\text{O}} + \text{H}-\text{CN} \longrightarrow \text{C}(\text{OH})(\text{CN})$$

Ví dụ:

$$\text{CH}_3\text{CHO} + \text{HCN} \longrightarrow \text{CH}_3\text{CH(OH)(CN)}$$

$$\text{CH}_3\text{COCH}_3 + \text{HCN} \longrightarrow (\text{CH}_3)_2\text{C(OH)(CN)}$$

4. Phản ứng tạo iodoform

Các hợp chất aldehyde, ketone có nhóm methyl cạnh nhóm carbonyl ($\text{CH}_3\text{CO}-$) có thể phản ứng với $\text{I}_2$ trong môi trường kiềm.

Ví dụ:

$$\text{CH}_3\text{COCH}_3 + 3\text{I}_2 + 4\text{NaOH} \longrightarrow \text{CH}_3\text{COONa} + \text{CHI}_3 \downarrow + 3\text{NaI} + 3\text{H}_2\text{O}$$

$$\text{CH}_3\text{CHO} + 3\text{I}_2 + 4\text{NaOH} \longrightarrow \text{HCOONa} + \text{CHI}_3 \downarrow + 3\text{NaI} + 3\text{H}_2\text{O}$$

Sản phẩm: $\text{CHI}_3$ (iodoform) – kết tủa màu vàng

Ứng dụng: Phản ứng iodoform được dùng để nhận biết các aldehyde, ketone có nhóm $\text{CH}_3\text{CO}-$.

Các chất tham gia phản ứng iodoform:

V. Ứng dụng

Formalin (formol): Dung dịch chứa khoảng 37-40% formaldehyde trong nước, được dùng để bảo quản mẫu sinh vật, tẩy uế, khử trùng.

VI. Điều chế

Một số hợp chất carbonyl được tổng hợp trong công nghiệp bằng phương pháp oxi hóa các hydrocarbon.

1. Điều chế acetaldehyde từ ethylene

$$2\text{CH}_2=\text{CH}_2 + \text{O}_2 \xrightarrow{\text{PdCl}_2/\text{CuCl}_2} 2\text{CH}_3\text{CHO}$$

2. Điều chế acetone từ cumene (quy trình cumene)

Oxi hóa cumene bằng $\text{O}_2$ rồi thủy phân trong môi trường acid thu được phenol và acetone.

Phương pháp giải các dạng bài tập

Các công thức nền dùng xuyên suốt:

$$\text{Carbonyl no, đơn chức, mạch hở: } \text{C}_n\text{H}_{2n}\text{O}{\;}, \qquad M = 14n + 16$$

$$\text{R}-\text{CHO} + 2[\text{Ag}(\text{NH}_3)_2]\text{OH} \xrightarrow{t^\circ} \text{R}-\text{COONH}_4 + 2\text{Ag}\downarrow + 3\text{NH}_3 + \text{H}_2\text{O}$$

$$\text{R}-\text{CHO} + 2\text{Cu(OH)}_2 + \text{NaOH} \xrightarrow{t^\circ} \text{R}-\text{COONa} + \text{Cu}_2\text{O}\downarrow + 3\text{H}_2\text{O}$$

Khối lượng mol hay dùng: $M_{\text{HCHO}} = 30$; $M_{\text{CH}_3\text{CHO}} = 44$; $M_{\text{Ag}} = 108$; $M_{\text{Cu}_2\text{O}} = 144$; $M_{\text{CHI}_3} = 394$.

Đơn vị thể tích khí theo chương trình mới: ở điều kiện chuẩn (đkc: $25^\circ\text{C}$, 1 bar), $1$ mol khí chiếm $24{,}79$ lít.

Dạng 1: Viết đồng phân, gọi tên và viết công thức cấu tạo từ tên gọi

Phương pháp giải

Chiều 1 – Từ công thức phân tử, viết đồng phân và gọi tên

Bước 1. Nhận dạng. Công thức $\text{C}_n\text{H}_{2n}\text{O}$ ứng với hợp chất carbonyl no, đơn chức, mạch hở, gồm cả aldehyde và ketone.

Bước 2. Viết các đồng phân aldehyde. Nhóm $-\text{CHO}$ luôn ở đầu mạch, nên chỉ thay đổi khung carbon của phần gốc.

Bước 3. Viết các đồng phân ketone. Nhóm $>\text{C}=\text{O}$ luôn ở giữa mạch; di chuyển vị trí nhóm này rồi mới đổi khung carbon.

Điều kiện tồn tại: aldehyde có từ $n \ge 1$ ($\text{HCHO}$), còn ketone phải từ $n \ge 3$ ($\text{CH}_3\text{COCH}_3$) vì nhóm $>\text{C}=\text{O}$ cần hai gốc hydrocarbon kẹp hai bên.

Bước 4. Gọi tên theo danh pháp thay thế

Chiều 2 – Từ tên gọi, viết công thức cấu tạo: đọc đuôi ra loại hợp chất và mạch chính, đọc phần đầu ra vị trí nhóm chức, nhánh, liên kết đôi, cuối cùng bổ sung H cho đủ hoá trị IV của mỗi C.

Bài tập mẫu 1

Đề bài: Viết các công thức cấu tạo và gọi tên theo danh pháp thay thế của hợp chất carbonyl có công thức phân tử $\text{C}_4\text{H}_8\text{O}$.

Lời giải

Bước 1. $\text{C}_4\text{H}_8\text{O}$ có dạng $\text{C}_n\text{H}_{2n}\text{O}$ với $n = 4$, là hợp chất carbonyl no, đơn chức, mạch hở.

Bước 2. Các aldehyde. Nhóm $-\text{CHO}$ chiếm 1 C, còn lại gốc $\text{C}_3\text{H}_7-$ có 2 khung:

$$\text{CH}_3-\text{CH}_2-\text{CH}_2-\text{CHO} \quad \text{butanal}$$

$$(\text{CH}_3)_2\text{CH}-\text{CHO} \quad \text{2-methylpropanal}$$

Bước 3. Các ketone. Nhóm $>\text{C}=\text{O}$ phải nằm giữa, với 4 C chỉ đặt được ở vị trí 2:

$$\text{CH}_3-\text{CO}-\text{CH}_2-\text{CH}_3 \quad \text{butanone}$$

Vị trí 3 chính là vị trí 2 nhìn từ chiều ngược lại nên không tính thêm. Vì chỉ có một vị trí duy nhất nên tên gọi không cần ghi số.

Kết luận: $\text{C}_4\text{H}_8\text{O}$ có 3 đồng phân, gồm 2 aldehyde và 1 ketone.

Bài tập mẫu 2

Đề bài: Viết công thức cấu tạo của: a) 3-methylbut-2-enal; b) 3-methylbutan-2-one.

Lời giải

Câu a. Đuôi “al” cho biết là aldehyde, mạch chính “but” có 4 C và carbon của nhóm $-\text{CHO}$ là C1. Liên kết đôi $\text{C}=\text{C}$ ở vị trí 2, nhánh methyl ở vị trí 3:

$$\overset{4}{\text{CH}_3}-\overset{3}{\text{C}}(\text{CH}_3)=\overset{2}{\text{CH}}-\overset{1}{\text{CHO}}$$

Câu b. Đuôi “one” cho biết là ketone, mạch chính “butan” có 4 C, nhóm $>\text{C}=\text{O}$ ở vị trí 2, nhánh methyl ở vị trí 3:

$$\overset{1}{\text{CH}_3}-\overset{2}{\text{CO}}-\overset{3}{\text{CH}}(\text{CH}_3)-\overset{4}{\text{CH}_3} \quad \text{hay } \text{CH}_3\text{COCH}(\text{CH}_3)_2$$

Dạng 2: Xác định sản phẩm phản ứng khử và phản ứng iodoform

Phương pháp giải

Phần A – Phản ứng khử bằng $\text{NaBH}_4$ hoặc $\text{LiAlH}_4$ (kí hiệu $[\text{H}]$)

Nhóm $>\text{C}=\text{O}$ chuyển thành $>\text{CH}-\text{OH}$, phần còn lại của phân tử giữ nguyên:

Liên hệ ngược với bài 20: oxi hoá alcohol bậc I bằng $\text{CuO}$ cho aldehyde, bậc II cho ketone. Phản ứng khử ở đây đi theo chiều ngược lại. Nhớ cặp đối ứng này giúp làm nhanh cả hai bài.

Phần B – Phản ứng iodoform

Bước 1. Kiểm tra điều kiện. Chất phải có nhóm methyl gắn trực tiếp vào nhóm carbonyl, tức là có mảnh $\text{CH}_3-\text{CO}-$.

Bước 2. Viết phương trình. Mảnh $\text{CH}_3-$ bị chuyển thành $\text{CHI}_3$, phần còn lại thành muối:

$$\text{R}-\text{CO}-\text{CH}_3 + 3\text{I}_2 + 4\text{NaOH} \longrightarrow \text{R}-\text{COONa} + \text{CHI}_3\downarrow + 3\text{NaI} + 3\text{H}_2\text{O}$$

Riêng với ethanal thì $\text{R}$ chính là nguyên tử H, sản phẩm muối là $\text{HCOONa}$.

Bước 3. Nêu hiện tượng: xuất hiện kết tủa $\text{CHI}_3$ màu vàng.

Bài tập mẫu

Đề bài:

a) Viết công thức cấu tạo sản phẩm khi khử butanone và 2-methylbutanal bằng $\text{NaBH}_4$.

b) Trong các chất methanal, ethanal, butanone, pentan-3-one, chất nào tham gia phản ứng iodoform? Viết phương trình cho chất có phân tử khối lớn nhất trong số đó.

Lời giải

Câu a.

Butanone là ketone nên cho alcohol bậc II:

$$\text{CH}_3\text{COCH}_2\text{CH}_3 + 2[\text{H}] \longrightarrow \text{CH}_3\text{CH}(\text{OH})\text{CH}_2\text{CH}_3 \quad \text{(butan-2-ol)}$$

2-methylbutanal là aldehyde nên cho alcohol bậc I:

$$\text{CH}_3\text{CH}_2\text{CH}(\text{CH}_3)\text{CHO} + 2[\text{H}] \longrightarrow \text{CH}_3\text{CH}_2\text{CH}(\text{CH}_3)\text{CH}_2\text{OH} \quad \text{(2-methylbutan-1-ol)}$$

Câu b. Xét mảnh $\text{CH}_3-\text{CO}-$ trong từng chất:

• $\text{HCHO}$: nhóm carbonyl chỉ gắn với hai nguyên tử H, không có mảnh $\text{CH}_3\text{CO}-$ nên không phản ứng.
• $\text{CH}_3\text{CHO}$: có.
• $\text{CH}_3\text{COC}_2\text{H}_5$: có.
• $\text{C}_2\text{H}_5\text{COC}_2\text{H}_5$: hai bên nhóm carbonyl đều là $\text{C}_2\text{H}_5-$, không có nên không phản ứng.

Chất có phân tử khối lớn nhất trong hai chất phản ứng là butanone ($M = 72$):

$$\text{CH}_3\text{COC}_2\text{H}_5 + 3\text{I}_2 + 4\text{NaOH} \longrightarrow \text{C}_2\text{H}_5\text{COONa} + \text{CHI}_3\downarrow + 3\text{NaI} + 3\text{H}_2\text{O}$$

Dạng 3: Bài toán phản ứng khử và phản ứng cộng hydrogen

Phương pháp giải

Bước 1. Đếm số phân tử $\text{H}_2$ cần dùng. Khi hydrogen hoá hoàn toàn:

$$n_{\text{H}_2} = (\text{số nhóm } {>}\text{C}=\text{O}) + (\text{số liên kết đôi } \text{C}=\text{C})$$

Số này chính bằng độ bất bão hoà $k$ của phân tử mạch hở.

Bước 2. Áp dụng tăng giảm khối lượng. Mỗi phân tử $\text{H}_2$ cộng vào làm khối lượng tăng $2$ đơn vị:

$$m_{\text{sản phẩm}} – m_{\text{chất ban đầu}} = 2\,n_{\text{H}_2}$$

Bước 3. Xác định số nhóm chức khi đề chưa nói rõ. Đây là bước hay bị bỏ sót:

$$n_{\text{chất}} = \frac{n_{\text{H}_2}}{\text{số nhóm chức}} \qquad ; \qquad M = \frac{m_{\text{chất}}}{n_{\text{chất}}}$$

Thử lần lượt số nhóm chức bằng 1, 2, … rồi loại các giá trị $M$ không ứng với công thức hợp lí nào.

Bước 4. Xử lí hiệu suất khi đề cho khối lượng sản phẩm thực tế:

$$H\% = \frac{n_{\text{sản phẩm thực tế}}}{n_{\text{sản phẩm lí thuyết}}} \times 100\%$$

Bài tập mẫu 1

Đề bài: Hydrogen hoá hoàn toàn $2{,}9$ gam một aldehyde no, mạch hở A thu được $3{,}1$ gam alcohol. Xác định công thức phân tử của A.

Lời giải

Bước 1. Số mol $\text{H}_2$ đã phản ứng

$$n_{\text{H}_2} = \frac{3{,}1 – 2{,}9}{2} = \frac{0{,}2}{2} = 0{,}1\,\text{mol}$$

Bước 2. Thử với aldehyde đơn chức. Khi đó $n_{\text{A}} = n_{\text{H}_2} = 0{,}1$ mol:

$$M_{\text{A}} = \frac{2{,}9}{0{,}1} = 29$$

Không có aldehyde nào có khối lượng mol bằng $29$ (nhỏ nhất là $\text{HCHO}$ với $M = 30$), nên loại.

Bước 3. Thử với aldehyde hai chức. Mỗi phân tử A cộng 2 phân tử $\text{H}_2$:

$$n_{\text{A}} = \frac{0{,}1}{2} = 0{,}05\,\text{mol} \Rightarrow M_{\text{A}} = \frac{2{,}9}{0{,}05} = 58$$

Aldehyde no, mạch hở, hai chức có dạng $\text{C}_n\text{H}_{2n-2}\text{O}_2$ với $M = 14n + 30$:

$$14n + 30 = 58 \Rightarrow 14n = 28 \Rightarrow n = 2$$

Kết luận: A là $\text{C}_2\text{H}_2\text{O}_2$, công thức cấu tạo $\text{OHC}-\text{CHO}$.

Bài tập mẫu 2

Đề bài: Cho $7$ gam chất A có công thức phân tử $\text{C}_4\text{H}_6\text{O}$ tác dụng với $\text{H}_2$ dư (xúc tác Ni, $t^\circ$), thu được $5{,}92$ gam 2-methylpropan-1-ol. Tính hiệu suất phản ứng.

Lời giải

Bước 1. Số mol A. Với $M_{\text{C}_4\text{H}_6\text{O}} = 70$:

$$n_{\text{A}} = \frac{7}{70} = 0{,}1\,\text{mol}$$

Bước 2. Xác định số phân tử $\text{H}_2$ cần dùng. Độ bất bão hoà của $\text{C}_4\text{H}_6\text{O}$:

$$k = \frac{2\times 4 + 2 – 6}{2} = 2$$

Phân tử có 1 nhóm $>\text{C}=\text{O}$ và 1 liên kết $\text{C}=\text{C}$, nên cộng tối đa 2 phân tử $\text{H}_2$ để tạo alcohol no.

Bước 3. Số mol alcohol theo lí thuyết và thực tế. Với $M_{\text{C}_4\text{H}_{10}\text{O}} = 74$:

$$n_{\text{lí thuyết}} = n_{\text{A}} = 0{,}1\,\text{mol} \qquad n_{\text{thực tế}} = \frac{5{,}92}{74} = 0{,}08\,\text{mol}$$

Bước 4. Hiệu suất

$$H\% = \frac{0{,}08}{0{,}1} \times 100\% = 80\%$$

Kết luận: Hiệu suất phản ứng là $80\%$.

Dạng 4: Bài toán phản ứng tráng bạc và phản ứng với $\text{Cu(OH)}_2$

Phương pháp giải

Bước 1. Ghi nhớ bảng tỉ lệ mol – đây là công cụ chính của dạng này:

Bước 2. Tính tỉ số $\dfrac{n_{\text{Ag}}}{n_{\text{chất}}}$ để nhận dạng:

• Tỉ số bằng $2$: aldehyde đơn chức, không phải $\text{HCHO}$;
• Tỉ số bằng $4$: hoặc là $\text{HCHO}$, hoặc là aldehyde hai chức. Phải dùng thêm một dữ kiện khác (khối lượng mol, kết quả đốt cháy) để chọn.

Bước 3. Tính khối lượng: $m_{\text{Ag}} = 108{\;}n_{\text{Ag}}$; $m_{\text{Cu}_2\text{O}} = 144{\;}n_{\text{Cu}_2\text{O}}$.

Ý nghĩa nhận biết: phản ứng tráng bạc phân biệt được aldehyde với ketone. Cả hai đều là hợp chất carbonyl nhưng chỉ aldehyde còn nguyên tử H gắn trực tiếp vào nhóm $>\text{C}=\text{O}$ nên mới bị oxi hoá.

Bài tập mẫu 1

Đề bài: Cho $4{,}4$ gam acetaldehyde tác dụng với lượng dư thuốc thử Tollens, đun nóng. Tính khối lượng bạc thu được.

Lời giải

Bước 1. Số mol acetaldehyde. Với $M_{\text{CH}_3\text{CHO}} = 44$:

$$n = \frac{4{,}4}{44} = 0{,}1\,\text{mol}$$

Bước 2. Viết phương trình

$$\text{CH}_3\text{CHO} + 2[\text{Ag}(\text{NH}_3)_2]\text{OH} \xrightarrow{t^\circ} \text{CH}_3\text{COONH}_4 + 2\text{Ag}\downarrow + 3\text{NH}_3 + \text{H}_2\text{O}$$

Bước 3. Tính khối lượng bạc. Acetaldehyde là aldehyde đơn chức thông thường nên tỉ lệ $1 : 2$:

$$n_{\text{Ag}} = 2 \times 0{,}1 = 0{,}2\,\text{mol} \Rightarrow m_{\text{Ag}} = 0{,}2 \times 108 = 21{,}6\,\text{gam}$$

Kết luận: Thu được $21{,}6$ gam bạc.

Bài tập mẫu 2

Đề bài: Đốt cháy hoàn toàn aldehyde X thu được thể tích khí $\text{CO}_2$ bằng thể tích hơi nước (đo ở cùng điều kiện). Mặt khác, cho $0{,}01$ mol X tác dụng với lượng dư dung dịch $\text{AgNO}_3$ trong $\text{NH}_3$ thu được $0{,}04$ mol Ag. Xác định X.

Lời giải

Bước 1. Khai thác dữ kiện đốt cháy. Cùng điều kiện nên tỉ lệ thể tích bằng tỉ lệ số mol:

$$n_{\text{CO}_2} = n_{\text{H}_2\text{O}}$$

Đây là dấu hiệu của hợp chất carbonyl no, đơn chức, mạch hở, công thức $\text{C}_n\text{H}_{2n}\text{O}$.

Bước 2. Khai thác dữ kiện tráng bạc

$$\frac{n_{\text{Ag}}}{n_{\text{X}}} = \frac{0{,}04}{0{,}01} = 4$$

Tỉ số bằng 4 nên X hoặc là $\text{HCHO}$, hoặc là aldehyde hai chức.

Bước 3. Kết hợp hai dữ kiện. Aldehyde hai chức không thoả điều kiện $\text{C}_n\text{H}_{2n}\text{O}$ ở Bước 1 (vì phân tử có 2 nguyên tử O và $n_{\text{CO}_2} > n_{\text{H}_2\text{O}}$). Vậy X phải là $\text{HCHO}$.

Kiểm tra: $\text{HCHO} + \text{O}_2 \to \text{CO}_2 + \text{H}_2\text{O}$, đúng là $n_{\text{CO}_2} = n_{\text{H}_2\text{O}}$ ✓

Kết luận: X là $\text{HCHO}$ (methanal, aldehyde formic).

Dạng 5: Bài toán đốt cháy hợp chất carbonyl

Phương pháp giải

Bước 1. Nhận dạng loại hợp chất dựa vào quan hệ số mol sản phẩm cháy:

Bước 2. Tính số nguyên tử oxygen trong phân tử bằng bảo toàn nguyên tố O – kĩ thuật quan trọng nhất khi đề cho lượng $\text{O}_2$:

$$n_{\text{O trong chất}} + 2{\;}n_{\text{O}_2} = 2{\;}n_{\text{CO}_2} + n_{\text{H}_2\text{O}}$$

Bước 3. Lập tỉ lệ số nguyên tử để tìm công thức đơn giản nhất:

$$n_{\text{C}} : n_{\text{H}} : n_{\text{O}} = n_{\text{CO}_2} : 2{\;}n_{\text{H}_2\text{O}} : n_{\text{O trong chất}}$$

Bước 4. Suy ra công thức phân tử từ công thức đơn giản nhất, dựa vào loại hợp chất đã nhận dạng ở Bước 1.

Bước 5. Nếu đề dẫn sản phẩm cháy qua bình hấp thụ:

Nếu đề nói “khối lượng bình tăng” mà bình chỉ có một dung dịch kiềm thì phần tăng đó gồm cả $\text{CO}_2$ và $\text{H}_2\text{O}$.

Bài tập mẫu 1

Đề bài: Đốt cháy hoàn toàn một lượng aldehyde A cần vừa đủ $0{,}1125$ mol $\text{O}_2$, thu được $4{,}4$ gam $\text{CO}_2$ và $1{,}35$ gam $\text{H}_2\text{O}$. Xác định công thức phân tử của A.

Lời giải

Bước 1. Số mol sản phẩm

$$n_{\text{CO}_2} = \frac{4{,}4}{44} = 0{,}1{\;}\text{mol} \qquad n_{\text{H}_2\text{O}} = \frac{1{,}35}{18} = 0{,}075{\;}\text{mol}$$

Bước 2. Bảo toàn nguyên tố oxygen

$$n_{\text{O trong A}} = 2{\;}n_{\text{CO}_2} + n_{\text{H}_2\text{O}} – 2{\;}n_{\text{O}_2}$$

$$n_{\text{O trong A}} = 2 \times 0{,}1 + 0{,}075 – 2 \times 0{,}1125 = 0{,}275 – 0{,}225 = 0{,}05{\;}\text{mol}$$

Bước 3. Lập tỉ lệ số nguyên tử

$$n_{\text{C}} : n_{\text{H}} : n_{\text{O}} = 0{,}1 : 0{,}15 : 0{,}05 = 2 : 3 : 1$$

Công thức đơn giản nhất là $\text{C}_2\text{H}_3\text{O}$, công thức phân tử có dạng $(\text{C}_2\text{H}_3\text{O})_m$.

Bước 4. Chọn giá trị $m$ hợp lí. Với $m = 1$ là $\text{C}_2\text{H}_3\text{O}$, số nguyên tử H lẻ nên loại. Với $m = 2$:

$$\text{A là } \text{C}_4\text{H}_6\text{O}_2$$

Kiểm tra: $k = \dfrac{2\times 4 + 2 – 6}{2} = 2$, ứng với 2 nhóm $-\text{CHO}$. A là aldehyde no, hai chức, mạch hở $\text{OHC}-\text{CH}_2-\text{CH}_2-\text{CHO}$ ✓

Kết luận: A là $\text{C}_4\text{H}_6\text{O}_2$.

Bài tập mẫu 2

Đề bài: Đốt cháy hoàn toàn hỗn hợp Y gồm 2 aldehyde là đồng đẳng kế tiếp, thu được $0{,}13$ mol $\text{CO}_2$ và $2{,}34$ gam $\text{H}_2\text{O}$. Hai aldehyde đó thuộc loại nào?

Lời giải

Bước 1. Số mol nước

$$n_{\text{H}_2\text{O}} = \frac{2{,}34}{18} = 0{,}13\,\text{mol}$$

Bước 2. So sánh với số mol $\text{CO}_2$

$$n_{\text{CO}_2} = n_{\text{H}_2\text{O}} = 0{,}13{\;}\text{mol}$$

Bước 3. Kết luận. Theo bảng nhận dạng, khi số mol $\text{CO}_2$ bằng số mol $\text{H}_2\text{O}$ thì hợp chất có công thức $\text{C}_n\text{H}_{2n}\text{O}$

Kết luận: Hai chất là aldehyde no, đơn chức, mạch hở.

Vì sao chưa tìm được công thức cụ thể? Vì với alcohol hay carbonyl có $n_{\text{CO}_2} = n_{\text{H}_2\text{O}}$, hiệu số mol không cho biết số mol chất. Muốn tìm $\bar{n}$ phải có thêm dữ kiện về khối lượng hỗn hợp hoặc số mol hỗn hợp.

Bảng tra nhanh

ThS. Lê Thị Mai Nhi

(Người kiểm duyệt, ra đề)

Chức vụ: Trưởng ban biên soạn môn Hoá Học THPT

Trình độ: Thạc sĩ Hóa học, Chứng chỉ hạng II, Chứng chỉ STEM, Ngoại ngữ B1

Kinh nghiệm: 10+ năm kinh nghiệm tại Trường THPT Chuyên Nguyễn Huệ