Chọn đến phần học sinh cần nhanh chóng thông qua mục lục bằng cách click đến phần đó
- Lý thuyết trọng tâm
- I. Hợp chất hữu cơ và hóa học hữu cơ
- II. Phân loại hợp chất hữu cơ
- III. Nhóm chức trong phân tử hợp chất hữu cơ
- Phương pháp giải các dạng bài tập
- Dạng 1: Tính phần trăm khối lượng nguyên tố trong hợp chất hữu cơ
- Dạng 2: Xác định phân tử khối từ tỉ khối hơi
- Dạng 3: Đọc phổ hồng ngoại (IR) để xác định nhóm chức
- Bảng tra nhanh: chọn phương pháp theo dữ kiện đề bài
Lý thuyết trọng tâm
I. Hợp chất hữu cơ và hóa học hữu cơ
1. Khái niệm
Hợp chất hữu cơ là hợp chất của carbon (trừ một số hợp chất như carbon monoxide, carbon dioxide, muối carbonate, cyanide, carbide,…).
Hóa học hữu cơ là ngành hóa học chuyên nghiên cứu các hợp chất hữu cơ.
Các chất KHÔNG phải hợp chất hữu cơ (là hợp chất vô cơ):
| Loại | Ví dụ |
|---|---|
| Oxide của carbon | CO, CO₂ |
| Muối carbonate | Na₂CO₃, CaCO₃, NaHCO₃, (NH₄)₂CO₃, K₂CO₃… |
| Hợp chất cyanide | NaCN, KCN, HCN… |
| Carbide | CaC₂, Al₄C₃… |
Lưu ý: Các hợp chất của carbon với các nguyên tố khác trong bảng tuần hoàn đã tạo nên hàng chục triệu hợp chất hữu cơ. Số lượng các chất hữu cơ mới vẫn đang tiếp tục tăng lên.
2. Đặc điểm chung của các hợp chất hữu cơ
| Đặc điểm | Mô tả |
|---|---|
| Thành phần nguyên tố | Nhất thiết phải chứa nguyên tố carbon, thường có hydrogen, oxygen, nitrogen, halogen, sulfur, phosphorus,… |
| Liên kết hóa học | Chủ yếu là liên kết cộng hóa trị. Các nguyên tử carbon có khả năng liên kết với nhau tạo thành mạch carbon |
| Tính chất vật lí | Nhiệt độ nóng chảy thấp, nhiệt độ sôi thấp (dễ bay hơi), thường không tan hoặc ít tan trong nước, tan trong các dung môi hữu cơ |
| Tính bền | Dễ cháy, kém bền với nhiệt nên dễ bị nhiệt phân hủy |
| Phản ứng hóa học | Thường xảy ra chậm, theo nhiều hướng và tạo ra hỗn hợp các sản phẩm. Để tăng tốc độ phản ứng thường cần đun nóng và có xúc tác |
So sánh hợp chất hữu cơ và hợp chất vô cơ:
| Tiêu chí | Hợp chất hữu cơ | Hợp chất vô cơ |
|---|---|---|
| Thành phần | Nhất thiết có C, thường có H, O, N… | Đa dạng các nguyên tố |
| Liên kết | Chủ yếu liên kết cộng hóa trị | Liên kết ion hoặc cộng hóa trị |
| Tính tan | Thường không tan trong nước | Nhiều chất tan trong nước |
| Phản ứng | Chậm, nhiều hướng, cần xúc tác | Thường nhanh, một hướng |
II. Phân loại hợp chất hữu cơ
Dựa vào thành phần nguyên tố, hợp chất hữu cơ có thể phân thành hai loại: hydrocarbon và dẫn xuất của hydrocarbon.
1. Hydrocarbon
Hydrocarbon là những hợp chất được tạo thành chỉ từ hai nguyên tố carbon và hydrogen.
Một số hydrocarbon tiêu biểu:
| Loại hydrocarbon | Đặc điểm | Ví dụ |
|---|---|---|
| Alkane | Chỉ có liên kết đơn C–C | CH₄ (methane), C₂H₆ (ethane) |
| Alkene | Có liên kết đôi C=C | CH₂=CH₂ (ethene) |
| Alkyne | Có liên kết ba C≡C | CH≡CH (ethyne) |
| Arene | Có vòng benzene | C₆H₆ (benzene), C₆H₅–CH₃ (toluene) |
2. Dẫn xuất của hydrocarbon
Khi một hay nhiều nguyên tử hydrogen trong phân tử hydrocarbon được thay thế bằng một hay nhiều nguyên tử hay nhóm nguyên tử khác (thường chứa oxygen, nitrogen, sulfur, halogen,…), thu được dẫn xuất của hydrocarbon.
Một số dẫn xuất của hydrocarbon:
| Loại dẫn xuất | Nhóm thay thế | Ví dụ |
|---|---|---|
| Dẫn xuất halogen | –X (F, Cl, Br, I) | CH₃Cl, C₂H₅Br, CHCl₃ |
| Alcohol | –OH | C₂H₅OH, CH₃OH |
| Carboxylic acid | –COOH | CH₃COOH |
| Amine | –NH₂ | CH₃NH₂, C₆H₅NH₂ |
III. Nhóm chức trong phân tử hợp chất hữu cơ
1. Khái niệm
Nhóm chức là nguyên tử hoặc nhóm nguyên tử trong phân tử gây ra những tính chất hóa học đặc trưng của hợp chất hữu cơ.
Ví dụ minh họa:
Dimethyl ether (H₃C–O–CH₃) và ethanol (C₂H₅–OH) có cùng công thức phân tử C₂H₆O nhưng có các tính chất khác nhau:
| Chất | Công thức | Phản ứng với Na |
|---|---|---|
| Dimethyl ether | H₃C–O–CH₃ | Không phản ứng |
| Ethanol | C₂H₅–OH | Có phản ứng, giải phóng H₂ |
$$2\text{C}_2\text{H}_5\text{OH} + 2\text{Na} \rightarrow 2\text{C}_2\text{H}_5\text{ONa} + \text{H}_2 \uparrow$$
→ Nhóm –OH đã gây ra các phản ứng đặc trưng, phân biệt ethanol với dimethyl ether và với các loại hợp chất khác nên nhóm –OH được gọi là nhóm chức alcohol.
2. Một số loại nhóm chức cơ bản
| Loại hợp chất | Nhóm chức | Công thức nhóm chức | Ví dụ |
|---|---|---|---|
| Dẫn xuất halogen | Halogen | –X (F, Cl, Br, I) | CH₃Cl |
| Alcohol | Hydroxyl | –OH | CH₃OH, C₂H₅OH |
| Aldehyde | Aldehyde | –CHO | CH₃CHO, HCHO |
| Ketone | Carbonyl | >C=O | CH₃COCH₃ |
| Carboxylic acid | Carboxyl | –COOH | CH₃COOH, HCOOH |
| Ester | Ester | –COO– | CH₃COOCH₃ |
| Amine | Amino | –NH₂ | CH₃NH₂ |
| Ether | Ether | –O– | CH₃OCH₃ |
3. Phổ hồng ngoại và nhóm chức
Phương pháp phổ hồng ngoại (Infrared Spectroscopy, viết tắt là IR) là phương pháp vật lí rất quan trọng và phổ biến để nghiên cứu cấu tạo phân tử hợp chất hữu cơ.
Nguyên tắc:
- Mỗi liên kết trong phân tử hợp chất hữu cơ hấp thụ một vài bức xạ hồng ngoại đặc trưng cho liên kết đó
- Phổ hồng ngoại biểu thị sự phụ thuộc của độ truyền qua (%) vào số sóng (cm⁻¹)
- Các cực tiểu truyền qua (hoặc cực đại hấp thụ) được gọi là các tín hiệu (hoặc peak)
Cách đọc phổ IR:
- Trục hoành: Số sóng (cm⁻¹), thường từ 4000 đến 400
- Trục tung: Độ truyền qua (%)
- Peak (tín hiệu): Vị trí có độ truyền qua thấp nhất (hấp thụ mạnh nhất)
Phương pháp giải các dạng bài tập
Bài 10 là bài mở đầu của phần hoá học hữu cơ, nội dung chủ yếu mang tính khái niệm và nhận diện. Phần định lượng của bài chỉ gồm ba dạng dưới đây, trong đó đọc phổ hồng ngoại là kĩ năng trọng tâm và bắt buộc theo yêu cầu cần đạt.
Nguyên tử khối cần nhớ:
$$\text{C} = 12 \quad \text{H} = 1 \quad \text{O} = 16 \quad \text{N} = 14 \quad \text{Cl} = 35{,}5 \quad \text{Br} = 80$$
Dạng 1: Tính phần trăm khối lượng nguyên tố trong hợp chất hữu cơ
Phương pháp giải
Bước 1: Tính phân tử khối của hợp chất bằng cách cộng khối lượng tất cả các nguyên tử.
Bước 2: Áp dụng công thức:
$$\%m_{\text{X}} = \frac{\text{số nguyên tử X} \times M_{\text{X}}}{M_{\text{hợp chất}}} \times 100\%$$
Bước 3: Kiểm tra lại bằng cách cộng phần trăm của tất cả các nguyên tố, tổng phải bằng $100\%$.
Bước 4: Với bài toán ngược (biết $\%m$, chọn công thức phù hợp), lần lượt tính $\%m$ của từng phương án rồi đối chiếu. Có thể rút gọn bằng nhận xét: $\%m_{\text{C}}$ chỉ phụ thuộc tỉ lệ giữa khối lượng carbon và phân tử khối, nên các công thức cùng công thức đơn giản nhất sẽ cho cùng $\%m$.
Ví dụ mẫu 1
Đề bài: Tính phần trăm khối lượng của mỗi nguyên tố trong phân tử $\text{C}_3\text{H}_8\text{O}$.
Lời giải
Phân tử khối:
$$M = 3\times 12 + 8\times 1 + 16 = 36 + 8 + 16 = 60$$
$$\%m_{\text{C}} = \frac{36}{60}\times 100\% = 60\%$$
$$\%m_{\text{H}} = \frac{8}{60}\times 100\% \approx 13{,}33\%$$
$$\%m_{\text{O}} = \frac{16}{60}\times 100\% \approx 26{,}67\%$$
Kiểm tra: $60 + 13{,}33 + 26{,}67 = 100\%$.
Ví dụ mẫu 2
Đề bài: Tính phần trăm khối lượng của carbon trong $\text{CH}_3\text{Cl}$.
Lời giải
$$M = 12 + 3\times 1 + 35{,}5 = 50{,}5$$
$$\%m_{\text{C}} = \frac{12}{50{,}5}\times 100\% \approx 23{,}76\%$$
Nhận xét: Nguyên tử chlorine có khối lượng lớn ($35{,}5$) nên chiếm phần lớn khối lượng phân tử, làm phần trăm carbon giảm mạnh so với các hydrocarbon.
Ví dụ mẫu 3
Đề bài: Một hợp chất hữu cơ X có phần trăm khối lượng carbon là $75\%$. X là chất nào trong số các chất sau: $\text{C}_2\text{H}_2$, $\text{CH}_4$, $\text{C}_3\text{H}_6$, $\text{C}_3\text{H}_8$?
Lời giải
Lần lượt tính $\%m_{\text{C}}$ của từng chất:
| Công thức | $M$ | $m_{\text{C}}$ | $\%m_{\text{C}}$ |
|---|---|---|---|
| $\text{C}_2\text{H}_2$ | $26$ | $24$ | $92{,}31\%$ |
| $\text{CH}_4$ | $16$ | $12$ | $\mathbf{75{,}00\%}$ |
| $\text{C}_3\text{H}_6$ | $42$ | $36$ | $85{,}71\%$ |
| $\text{C}_3\text{H}_8$ | $44$ | $36$ | $81{,}82\%$ |
Kết luận: X là $\text{CH}_4$ (methane).
Dạng 2: Xác định phân tử khối từ tỉ khối hơi
Phương pháp giải
Bước 1: Nhớ công thức tỉ khối của chất khí A so với chất khí B:
$$d_{\text{A/B}} = \frac{M_{\text{A}}}{M_{\text{B}}} \Rightarrow M_{\text{A}} = d_{\text{A/B}} \times M_{\text{B}}$$
Bước 2: Với hai mốc so sánh thường gặp:
$$M_{\text{A}} = 2 \times d_{\text{A/H}_2} \qquad M_{\text{A}} = 29 \times d_{\text{A/kk}}$$
Bước 3: Từ $M$ tìm được, đối chiếu với các công thức phân tử đề cho.
Bước 4: Kết hợp thêm dữ kiện về thành phần nguyên tố để loại trừ. Đây là bước bắt buộc, vì nhiều công thức phân tử khác nhau có thể có cùng phân tử khối.
Ví dụ mẫu
Đề bài: Hợp chất hữu cơ A chỉ chứa hai nguyên tố carbon và hydrogen, có tỉ khối hơi so với hydrogen bằng $28$. Xác định công thức phân tử của A, biết các phương án là $\text{C}_6\text{H}_6$, $\text{C}_5\text{H}_{10}$, $\text{C}_3\text{H}_6$, $\text{C}_4\text{H}_8$.
Lời giải
Bước 1. Tính phân tử khối
$$M_{\text{A}} = 2 \times d_{\text{A/H}_2} = 2 \times 28 = 56$$
Bước 2. Đối chiếu các phương án
| Công thức | Phân tử khối |
|---|---|
| $\text{C}_6\text{H}_6$ | $78$ |
| $\text{C}5\text{H}{10}$ | $70$ |
| $\text{C}_3\text{H}_6$ | $42$ |
| $\text{C}_4\text{H}_8$ | $\mathbf{56}$ |
Kết luận: A là $\text{C}_4\text{H}_8$.
Nhận xét: A chỉ gồm carbon và hydrogen nên A là một hydrocarbon. Với công thức $\text{C}_4\text{H}_8$, A có thể là alkene hoặc hợp chất mạch vòng; muốn xác định chính xác cấu tạo thì cần thêm dữ kiện, chẳng hạn phổ hồng ngoại hoặc tính chất hoá học.
Dạng 3: Đọc phổ hồng ngoại (IR) để xác định nhóm chức
Phương pháp giải
Bước 1: Xác định các peak trên phổ. Peak (tín hiệu) là vị trí độ truyền qua thấp nhất, tức là đáy của đường cong đi xuống. Đọc giá trị số sóng $(\text{cm}^{-1})$ trên trục hoành tương ứng.
Bước 2: Tra bảng số sóng đặc trưng:
| Số sóng $(\text{cm}^{-1})$ | Liên kết | Nhóm chức |
|---|---|---|
| $3500 – 3200$ | O–H | Alcohol |
| $3300 – 3000$ | N–H | Amine |
| $3300 – 2500$ | O–H | Carboxylic acid (dải rộng) |
| $2830 – 2695$ | C–H của –CHO | Aldehyde |
| $1760 – 1690$ | C=O | Carboxylic acid |
| $1750 – 1715$ | C=O | Ester |
| $1740 – 1685$ | C=O | Aldehyde |
| $1715 – 1666$ | C=O | Ketone |
Bước 3: Vì nhiều nhóm chức đều có liên kết C=O trong vùng $1660 – 1760\ \text{cm}^{-1}$, không được kết luận chỉ dựa vào một peak. Phải xét thêm vùng số sóng cao để phân biệt:
| Có peak C=O và… | Kết luận |
|---|---|
| Có thêm peak $2830 – 2695$ | Aldehyde (peak C–H của nhóm –CHO) |
| Có thêm dải O–H rộng $3300 – 2500$ | Carboxylic acid |
| Không có peak nào ở vùng O–H | Ketone hoặc ester |
| Chỉ có peak O–H $3500 – 3200$, không có C=O | Alcohol |
Bước 4: Đối chiếu kết luận với công thức phân tử (nếu đề cho) để kiểm tra tính hợp lí.
Cách phân biệt hai dải O–H: Dải O–H của alcohol ở $3500 – 3200\ \text{cm}^{-1}$ thường nhọn và hẹp hơn; dải O–H của carboxylic acid trải rất rộng từ $3300$ xuống tới $2500\ \text{cm}^{-1}$, phủ lên cả vùng C–H. Đây là dấu hiệu nhận ra acid nhanh nhất trên phổ.
Ví dụ mẫu 1
Đề bài: Chỉ ra số sóng hấp thụ đặc trưng của nhóm –OH trên phổ hồng ngoại của chất $\text{HO}-\text{CH}_2-\text{CH}(\text{CH}_3)-\text{CH}_2-\text{CH}_3$.
Lời giải
Bước 1. Chất đã cho chứa nhóm –OH, thuộc loại alcohol.
Bước 2. Tra bảng: nhóm O–H của alcohol hấp thụ ở vùng $3500 – 3200\ \text{cm}^{-1}$.
Bước 3. Quan sát phổ, peak nằm trong vùng này ở khoảng $3337\ \text{cm}^{-1}$.
Kết luận: Số sóng hấp thụ đặc trưng của nhóm –OH là khoảng $3337\ \text{cm}^{-1}$, nằm đúng trong vùng $3500 – 3200\ \text{cm}^{-1}$.
Ví dụ mẫu 2
Đề bài: Chỉ ra số sóng hấp thụ đặc trưng của nhóm C=O trên phổ hồng ngoại của acetophenone $\text{C}_6\text{H}_5-\text{CO}-\text{CH}_3$.
Lời giải
Acetophenone có nhóm carbonyl >C=O nằm giữa hai gốc hydrocarbon nên thuộc loại ketone.
Tra bảng: C=O của ketone hấp thụ ở vùng $1715 – 1666\ \text{cm}^{-1}$.
Trên phổ, peak nằm trong vùng này ở khoảng $1685\ \text{cm}^{-1}$.
Kết luận: Số sóng đặc trưng của nhóm C=O là khoảng $1685\ \text{cm}^{-1}$.
Ví dụ mẫu 3
Đề bài: Chất X có công thức phân tử $\text{C}_5\text{H}_{10}\text{O}$. Trên phổ hồng ngoại của X có các peak ở khoảng $2900\ \text{cm}^{-1}$, $2715\ \text{cm}^{-1}$ và $1720\ \text{cm}^{-1}$. Dự đoán nhóm chức có trong phân tử X.
Lời giải
Bước 1. Đối chiếu từng peak với bảng
| Peak quan sát | Vùng đặc trưng | Kết luận |
|---|---|---|
| $\approx 2900\ \text{cm}^{-1}$ | Vùng C–H thông thường | Có liên kết C–H, chưa đặc trưng cho nhóm chức |
| $\approx 2715\ \text{cm}^{-1}$ | $2830 – 2695$ | C–H của nhóm –CHO |
| $\approx 1720\ \text{cm}^{-1}$ | $1740 – 1685$ | C=O của nhóm –CHO |
Bước 2. Kết luận nhóm chức
Phổ có đồng thời hai peak đặc trưng của nhóm aldehyde, đồng thời không có dải O–H rộng ở vùng $3300 – 2500\ \text{cm}^{-1}$ nên loại được carboxylic acid.
Kết luận: X chứa nhóm chức aldehyde (–CHO).
Kiểm tra tính hợp lí: Với công thức $\text{C}_5\text{H}_{10}\text{O}$ và nhóm –CHO, X có thể là pentanal $\text{CH}_3-\text{CH}_2-\text{CH}_2-\text{CH}_2-\text{CHO}$ hoặc một aldehyde đồng phân khác. Công thức phân tử có một nguyên tử oxygen, phù hợp với nhóm –CHO.
Ví dụ mẫu 4
Đề bài: Hai chất Y và Z đều có công thức phân tử $\text{C}_2\text{H}_4\text{O}_2$. Trên phổ hồng ngoại:
- Chất Y có một dải hấp thụ rất rộng từ khoảng $3300$ đến $2500\ \text{cm}^{-1}$ và một peak mạnh ở $1710\ \text{cm}^{-1}$.
- Chất Z chỉ có một peak mạnh ở $1745\ \text{cm}^{-1}$, không có tín hiệu nào ở vùng trên $3000\ \text{cm}^{-1}$.
Xác định nhóm chức của Y và Z.
Lời giải
Chất Y. Dải hấp thụ rộng $3300 – 2500\ \text{cm}^{-1}$ là dấu hiệu đặc trưng của nhóm O–H trong carboxylic acid. Peak ở $1710\ \text{cm}^{-1}$ nằm trong vùng $1760 – 1690\ \text{cm}^{-1}$, đúng là C=O của nhóm –COOH.
Vậy Y chứa nhóm chức carboxyl (–COOH), Y là $\text{CH}_3\text{COOH}$ (acetic acid).
Chất Z. Không có tín hiệu ở vùng O–H nên loại alcohol và carboxylic acid. Peak ở $1745\ \text{cm}^{-1}$ nằm trong vùng $1750 – 1715\ \text{cm}^{-1}$, đặc trưng cho C=O của ester.
Vậy Z chứa nhóm chức ester (–COO–), Z là $\text{HCOOCH}_3$ (methyl formate).
Kết luận: Hai chất có cùng công thức phân tử nhưng khác nhóm chức, và phổ hồng ngoại phân biệt được chúng nhờ sự có mặt hay vắng mặt của dải O–H rộng.
Bảng tra nhanh: chọn phương pháp theo dữ kiện đề bài
| Đề cho | Cần tìm | Cách làm | Dạng |
|---|---|---|---|
| Công thức phân tử | Phần trăm khối lượng nguyên tố | $%m_{\text{X}} = \dfrac{\text{số nguyên tử} \times M_{\text{X}}}{M}\times 100%$ | 1 |
| $%m$ của một nguyên tố | Chọn công thức phù hợp | Tính $%m$ từng phương án rồi đối chiếu | 1 |
| Tỉ khối hơi so với $\text{H}_2$ | Phân tử khối | $M = 2\,d_{\text{A/H}_2}$ | 2 |
| Tỉ khối hơi so với không khí | Phân tử khối | $M = 29\,d_{\text{A/kk}}$ | 2 |
| Peak ở $3500 – 3200$, không có C=O | Nhóm chức | Alcohol (–OH) | 3 |
| Peak C=O kèm peak $2830 – 2695$ | Nhóm chức | Aldehyde (–CHO) | 3 |
| Peak C=O kèm dải rộng $3300 – 2500$ | Nhóm chức | Carboxylic acid (–COOH) | 3 |
| Peak C=O, không có tín hiệu O–H | Nhóm chức | Ketone hoặc ester, xét thêm vị trí peak | 3 |
ThS. Lê Thị Mai Nhi
(Người kiểm duyệt, ra đề)
Chức vụ: Trưởng ban biên soạn môn Hoá Học THPT
Trình độ: Thạc sĩ Hóa học, Chứng chỉ hạng II, Chứng chỉ STEM, Ngoại ngữ B1
Kinh nghiệm: 10+ năm kinh nghiệm tại Trường THPT Chuyên Nguyễn Huệ