Lớp 11 · Hoá Học
Bài 13
Cấu Tạo Hoá Học Hợp Chất Hữu Cơ
Thuyết cấu tạo hoá học, công thức cấu tạo, đồng phân và đồng đẳng
1
Thuyết cấu tạo hoá học
▼
Năm 1861, Butlerov (Bút-lê-rốp) đưa ra khái niệm cấu tạo hoá học và thuyết cấu tạo hoá học với 3 luận điểm chính:
▸ Luận điểm 1 — Thứ tự liên kết
LUẬN ĐIỂM 1
Trong phân tử chất hữu cơ, các nguyên tử liên kết với nhau theo đúng hoá trị và theo một thứ tự nhất định. Thứ tự đó gọi là cấu tạo hoá học. Thay đổi thứ tự sẽ tạo ra chất khác.
Ví dụ: Ethanol và dimethyl ether đều có CTPT $\text{C}_2\text{H}_6\text{O}$ nhưng tính chất rất khác nhau do cấu tạo khác nhau:
| Tính chất | Ethanol | Dimethyl ether |
|---|---|---|
| CTCT | $\text{CH}_3-\text{CH}_2-\text{OH}$ | $\text{CH}_3-\text{O}-\text{CH}_3$ |
| $t_s$ (°C) | 78,3 | −24,9 |
| Tan trong nước | Vô hạn | Ít tan |
| Tác dụng Na | Có (tạo H$_2$) | Không |
▸ Luận điểm 2 — Hoá trị của C và mạch carbon
LUẬN ĐIỂM 2
Trong phân tử chất hữu cơ, carbon có hoá trị IV. Các nguyên tử C không những liên kết với nguyên tử của các nguyên tố khác mà còn có thể liên kết trực tiếp với nhau tạo thành mạch carbon.
Các loại mạch carbon:
| Loại mạch | Đặc điểm | Ví dụ |
|---|---|---|
| Mạch hở, không phân nhánh | Các nguyên tử C nối thành dãy thẳng | $\text{CH}_3-\text{CH}_2-\text{CH}_2-\text{CH}_2-\text{CH}_3$ |
| Mạch hở, phân nhánh | Có nhánh C gắn vào mạch chính | $\text{CH}_3-\text{CH(CH}_3)-\text{CH}_2-\text{CH}_3$ |
| Mạch vòng | Các nguyên tử C khép kín thành vòng | Cyclopentane (vòng 5C) |
▸ Luận điểm 3 — Tính chất phụ thuộc thành phần và cấu tạo
LUẬN ĐIỂM 3
Tính chất của các chất phụ thuộc vào thành phần phân tử (bản chất và số lượng các nguyên tử) và cấu tạo hoá học. Các nguyên tử trong phân tử có ảnh hưởng qua lại lẫn nhau.
💡
Ý nghĩa: Thuyết cấu tạo hoá học giúp giải thích được hai hiện tượng quan trọng: đồng phân (cùng CTPT, khác cấu tạo) và đồng đẳng (khác CTPT nhưng có cấu tạo và tính chất tương tự).
2
Công thức cấu tạo
▼
KHÁI NIỆM
Công thức cấu tạo là công thức biểu diễn cách liên kết và thứ tự liên kết giữa các nguyên tử trong phân tử.
▸ Các dạng công thức cấu tạo
| Dạng | Đặc điểm | Ví dụ butane $\text{C}_4\text{H}_{10}$ |
|---|---|---|
| CTCT đầy đủ | Biểu diễn tất cả các liên kết giữa các nguyên tử (cả C–C và C–H). | Viết đầy đủ tất cả liên kết |
| CTCT thu gọn (dạng 1) | Các H cùng liên kết với 1 C được viết gộp thành nhóm $\text{CH}_3, \text{CH}_2$... | $\text{CH}_3-\text{CH}_2-\text{CH}_2-\text{CH}_3$ |
| CTCT thu gọn (dạng 2) | Chỉ vẽ khung carbon dạng đường gấp khúc, mỗi đầu/điểm gấp = 1 C, không vẽ H. | Đường gấp khúc 4 đoạn |
▸ Ví dụ về CTPT $\text{C}_3\text{H}_6\text{O}$ có nhiều CTCT
| Tên chất | Công thức cấu tạo |
|---|---|
| Propanal | $\text{CH}_3-\text{CH}_2-\text{CHO}$ |
| Acetone | $\text{CH}_3-\text{CO}-\text{CH}_3$ |
| Allyl alcohol | $\text{CH}_2=\text{CH}-\text{CH}_2-\text{OH}$ |
| Methyl vinyl ether | $\text{CH}_2=\text{CH}-\text{O}-\text{CH}_3$ |
🧪 Ví dụ minh hoạ — Đọc CTCT
Viết CTCT thu gọn của hợp chất có mạch chính 4C, C cuối là nhóm $-\text{COOH}$.
Bước 1: Mạch chính gồm 4 nguyên tử C nối thẳng.
Bước 2: C1, C2, C3 đều no (chỉ liên kết với H và C bên cạnh) → viết $\text{CH}_3-\text{CH}_2-\text{CH}_2-$
Bước 3: C4 thuộc nhóm chức $-\text{COOH}$.
CTCT thu gọn: $\text{CH}_3-\text{CH}_2-\text{CH}_2-\text{COOH}$ (butanoic acid)
3
Đồng phân
▼
ĐỊNH NGHĨA
Những hợp chất hữu cơ khác nhau nhưng có cùng công thức phân tử được gọi là các chất đồng phân của nhau.
Các chất đồng phân có cùng CTPT nhưng có tính chất khác nhau do chúng có cấu tạo hoá học khác nhau.
▸ Đồng phân cấu tạo
Ứng với một CTPT có thể có các đồng phân cấu tạo về mạch carbon, loại nhóm chức, và vị trí nhóm chức:
| Loại đồng phân | Đặc điểm | Ví dụ |
|---|---|---|
| Mạch C | Khác nhau về cách sắp xếp mạch C (thẳng, nhánh) | $n$-pentane và iso-pentane (cùng $\text{C}_5\text{H}_{12}$) |
| Loại nhóm chức | Khác nhau về loại nhóm chức | $\text{C}_2\text{H}_5\text{OH}$ (alcohol) và $\text{CH}_3-\text{O}-\text{CH}_3$ (ether) — cùng $\text{C}_2\text{H}_6\text{O}$ |
| Vị trí nhóm chức | Cùng nhóm chức nhưng khác vị trí trên mạch C | propan-1-ol và propan-2-ol (cùng $\text{C}_3\text{H}_8\text{O}$) |
▸ Đồng phân hình học (cis – trans)
Ngoài đồng phân cấu tạo, các hợp chất hữu cơ còn có đồng phân hình học. Loại đồng phân này có cấu tạo giống nhau, chỉ khác nhau ở vị trí không gian của các nguyên tử/nhóm nguyên tử.
ĐIỀU KIỆN XUẤT HIỆN ĐỒNG PHÂN HÌNH HỌC
(1) Phân tử có nối đôi C=C (cản trở sự quay tự do).
(2) Hai nhóm ở mỗi C của nối đôi phải khác nhau.
(2) Hai nhóm ở mỗi C của nối đôi phải khác nhau.
Ví dụ: Xét but-2-ene $\text{CH}_3-\text{CH}=\text{CH}-\text{CH}_3$
| Đồng phân | Đặc điểm |
|---|---|
| Cis | Hai nhóm $\text{CH}_3$ cùng phía so với nối đôi. |
| Trans | Hai nhóm $\text{CH}_3$ khác phía so với nối đôi. |
Đồng phân cis – trans của but-2-ene (SGK)
🧪 Ví dụ minh hoạ — Kiểm tra đồng phân hình học
Chất $\text{CH}_2=\text{CH}_2$ (ethylene) có đồng phân hình học không?
Bước 1: Có nối đôi C=C ✓.
Bước 2: Mỗi C của nối đôi đều liên kết với 2 nguyên tử H giống nhau (H, H).
Bước 3: Hai nhóm ở mỗi C giống nhau → KHÔNG thoả điều kiện (2).
Ethylene KHÔNG có đồng phân hình học
⚠️
Lưu ý: Không phải mọi chất có nối đôi C=C đều có đồng phân hình học. Chỉ khi cả hai điều kiện trên đều thoả thì mới có đồng phân hình học. Ví dụ: but-1-ene $\text{CH}_2=\text{CH}-\text{CH}_2-\text{CH}_3$ có C1 mang 2H (giống nhau) → không có đồng phân hình học.
4
Đồng đẳng
▼
ĐỊNH NGHĨA
Các chất hữu cơ có tính chất hoá học tương tự nhau và thành phần phân tử hơn kém nhau một hay nhiều nhóm $\text{CH}_2$ được gọi là các chất đồng đẳng của nhau, chúng hợp thành một dãy đồng đẳng.
Ví dụ: Trong dầu mỏ có nhiều alkene như $\text{C}_2\text{H}_4$, $\text{C}_3\text{H}_6$, $\text{C}_4\text{H}_8$,...
| CTPT | CTCT | $t_s$ (°C) | Phản ứng đặc trưng |
|---|---|---|---|
| $\text{C}_2\text{H}_4$ | $\text{CH}_2=\text{CH}_2$ | −103,7 | Mất màu dd Br$_2$ |
| $\text{C}_3\text{H}_6$ | $\text{CH}_2=\text{CH}-\text{CH}_3$ | −47,6 | Mất màu dd Br$_2$ |
| $\text{C}_4\text{H}_8$ | $\text{CH}_2=\text{CH}-\text{CH}_2-\text{CH}_3$ | −6,5 | Mất màu dd Br$_2$ |
Nhận xét:
- Thành phần phân tử hơn kém nhau nhóm $\text{CH}_2$.
- Đều có liên kết đôi C=C → tính chất hoá học tương tự nhau.
▸ Một số dãy đồng đẳng quan trọng
| Dãy đồng đẳng | Công thức chung | Hợp chất tiêu biểu |
|---|---|---|
| Alkane | $\text{C}_n\text{H}_{2n+2}$ ($n \geq 1$) | $\text{CH}_4, \text{C}_2\text{H}_6, \text{C}_3\text{H}_8$... |
| Alkene | $\text{C}_n\text{H}_{2n}$ ($n \geq 2$) | $\text{C}_2\text{H}_4, \text{C}_3\text{H}_6, \text{C}_4\text{H}_8$... |
| Alkyne | $\text{C}_n\text{H}_{2n-2}$ ($n \geq 2$) | $\text{C}_2\text{H}_2, \text{C}_3\text{H}_4, \text{C}_4\text{H}_6$... |
| Alcohol no, đơn chức, mạch hở | $\text{C}_n\text{H}_{2n+1}\text{OH}$ ($n \geq 1$) | $\text{CH}_3\text{OH}, \text{C}_2\text{H}_5\text{OH}$... |
🧪 Ví dụ minh hoạ — Kiểm tra đồng đẳng
Hai chất $\text{CH}_3\text{OH}$ và $\text{C}_2\text{H}_5\text{OH}$ có là đồng đẳng của nhau không?
Bước 1: Cả hai đều có nhóm chức $-\text{OH}$ → cùng loại nhóm chức (alcohol) ✓.
Bước 2: Hiệu CTPT: $\text{C}_2\text{H}_5\text{OH} - \text{CH}_3\text{OH} = \text{CH}_2$ → hơn kém đúng 1 nhóm $\text{CH}_2$ ✓.
Bước 3: Cả hai đều thuộc dãy đồng đẳng $\text{C}_n\text{H}_{2n+1}\text{OH}$ (alcohol no đơn chức).
$\text{CH}_3\text{OH}$ và $\text{C}_2\text{H}_5\text{OH}$ là đồng đẳng của nhau
⚠️
Phân biệt đồng phân và đồng đẳng:
• Đồng phân: cùng CTPT, khác cấu tạo (vd: $\text{C}_2\text{H}_5\text{OH}$ và $\text{CH}_3-\text{O}-\text{CH}_3$ cùng $\text{C}_2\text{H}_6\text{O}$).
• Đồng đẳng: CTPT khác nhau (hơn kém $\text{CH}_2$) nhưng cùng loại nhóm chức (vd: $\text{CH}_3\text{OH}$ và $\text{C}_2\text{H}_5\text{OH}$).
• Đồng phân: cùng CTPT, khác cấu tạo (vd: $\text{C}_2\text{H}_5\text{OH}$ và $\text{CH}_3-\text{O}-\text{CH}_3$ cùng $\text{C}_2\text{H}_6\text{O}$).
• Đồng đẳng: CTPT khác nhau (hơn kém $\text{CH}_2$) nhưng cùng loại nhóm chức (vd: $\text{CH}_3\text{OH}$ và $\text{C}_2\text{H}_5\text{OH}$).
5
Cách viết các đồng phân của một CTPT
▼
Cho một CTPT, ta thường được yêu cầu viết tất cả các CTCT (đồng phân) ứng với CTPT đó. Quy trình tổng quát:
📐 Quy trình 4 bước
Bước 1: Xác định loại hợp chất (hydrocarbon, alcohol, ether, ...) và các nhóm chức có thể có.
Bước 2: Viết đồng phân mạch C: bắt đầu từ mạch thẳng → rút ngắn mạch chính, thêm nhánh.
Bước 3: Với mỗi mạch C, thay đổi vị trí nhóm chức → các đồng phân vị trí.
Bước 4: Xét các loại nhóm chức khác có thể có (vd: alcohol và ether đều có thể có CTPT $\text{C}_n\text{H}_{2n+2}\text{O}$).
Bước 2: Viết đồng phân mạch C: bắt đầu từ mạch thẳng → rút ngắn mạch chính, thêm nhánh.
Bước 3: Với mỗi mạch C, thay đổi vị trí nhóm chức → các đồng phân vị trí.
Bước 4: Xét các loại nhóm chức khác có thể có (vd: alcohol và ether đều có thể có CTPT $\text{C}_n\text{H}_{2n+2}\text{O}$).
🧪 Ví dụ minh hoạ — CTPT $\text{C}_3\text{H}_8\text{O}$
Viết tất cả các CTCT của $\text{C}_3\text{H}_8\text{O}$.
Bước 1: $\text{C}_3\text{H}_8\text{O}$ thuộc dãy $\text{C}_n\text{H}_{2n+2}\text{O}$ → có thể là alcohol ($-\text{OH}$) hoặc ether ($-\text{O}-$).
Bước 2 — Alcohol: mạch C có 3 nguyên tử (chỉ có 1 cách sắp xếp mạch thẳng):
• Vị trí 1: $\text{CH}_3-\text{CH}_2-\text{CH}_2-\text{OH}$ (propan-1-ol).
• Vị trí 2: $\text{CH}_3-\text{CH(OH)}-\text{CH}_3$ (propan-2-ol).
• Vị trí 1: $\text{CH}_3-\text{CH}_2-\text{CH}_2-\text{OH}$ (propan-1-ol).
• Vị trí 2: $\text{CH}_3-\text{CH(OH)}-\text{CH}_3$ (propan-2-ol).
Bước 3 — Ether: nhóm $-\text{O}-$ chèn giữa 2 nhóm carbon:
• $\text{CH}_3-\text{O}-\text{CH}_2-\text{CH}_3$ (methyl ethyl ether).
• $\text{CH}_3-\text{O}-\text{CH}_2-\text{CH}_3$ (methyl ethyl ether).
$\text{C}_3\text{H}_8\text{O}$ có 3 CTCT: 2 alcohol (propan-1-ol, propan-2-ol) + 1 ether
🧪 Ví dụ minh hoạ — CTPT $\text{C}_5\text{H}_{12}$
Viết tất cả CTCT của $\text{C}_5\text{H}_{12}$.
Bước 1: $\text{C}_5\text{H}_{12} = \text{C}_n\text{H}_{2n+2}$ → là alkane (không có nhóm chức).
Bước 2: Chỉ cần viết đồng phân mạch C:
• Mạch thẳng 5C: $\text{CH}_3-\text{CH}_2-\text{CH}_2-\text{CH}_2-\text{CH}_3$ ($n$-pentane).
• Mạch chính 4C, 1 nhánh CH$_3$ ở C2: $\text{CH}_3-\text{CH(CH}_3)-\text{CH}_2-\text{CH}_3$ (isopentane).
• Mạch chính 3C, 2 nhánh CH$_3$ ở C giữa: $\text{C(CH}_3)_4$ (neopentane).
• Mạch thẳng 5C: $\text{CH}_3-\text{CH}_2-\text{CH}_2-\text{CH}_2-\text{CH}_3$ ($n$-pentane).
• Mạch chính 4C, 1 nhánh CH$_3$ ở C2: $\text{CH}_3-\text{CH(CH}_3)-\text{CH}_2-\text{CH}_3$ (isopentane).
• Mạch chính 3C, 2 nhánh CH$_3$ ở C giữa: $\text{C(CH}_3)_4$ (neopentane).
$\text{C}_5\text{H}_{12}$ có 3 đồng phân cấu tạo
💡
Mẹo tránh trùng lặp: Khi viết đồng phân mạch nhánh, hãy đánh số C từ cả hai đầu mạch — nếu vị trí của nhánh giống nhau từ cả hai đầu (vd: vị trí 2 từ trái = vị trí 2 từ phải) thì đó là cùng một chất, không viết lại.
6
Tổng kết – Xem đầy đủ lý thuyết
▼
▸ Tổng kết kiến thức trọng tâm
| Nội dung | Kiến thức trọng tâm |
|---|---|
| Thuyết Butlerov | 3 luận điểm: thứ tự liên kết – C hoá trị IV và mạch C – tính chất phụ thuộc thành phần và cấu tạo. |
| CTCT | Biểu diễn cách liên kết và thứ tự liên kết các nguyên tử. Có 3 dạng: đầy đủ, thu gọn dạng 1, thu gọn dạng 2. |
| Đồng phân | Cùng CTPT, khác cấu tạo. Có 4 loại: mạch C, loại nhóm chức, vị trí nhóm chức, hình học (cis–trans). |
| Đồng đẳng | Cùng loại nhóm chức, CTPT hơn kém nhau nhóm $\text{CH}_2$. Tính chất hoá học tương tự nhau. |
| Đồng phân hình học | Cần (1) nối đôi C=C và (2) hai nhóm ở mỗi C của nối đôi phải khác nhau. |
Để xem lý thuyết đầy đủ kèm sơ đồ, bảng tổng hợp, các quy tắc viết đồng phân nâng cao, mẹo phân biệt đồng phân/đồng đẳng và phương pháp giải đầy đủ các dạng bài tập, hãy đọc bài viết bên dưới:
📚
Bài 13 — Cấu tạo hoá học hợp chất hữu cơ (Lý thuyết & Phương pháp giải)
Toàn bộ luận điểm Butlerov, cách viết các loại đồng phân, kiểm tra đồng đẳng và lỗi sai thường gặp.
Xem ngay →
Toàn bộ luận điểm Butlerov, cách viết các loại đồng phân, kiểm tra đồng đẳng và lỗi sai thường gặp.
Sau khi đã nắm vững lý thuyết, các em hãy chuyển sang tab Bài Tập để luyện 25 câu bám sát chương trình SGK Kết Nối Tri Thức!
1
—
Điểm: 0/25
🧪
Cùng luyện Bài 13 – Cấu tạo hoá học!
25 câu: 20 trắc nghiệm · 2 đúng/sai · 3 tự luận
🏆
Tuyệt vời!
0/25
💡 Gợi ý
ThS. Lê Thị Mai Nhi
(Người kiểm duyệt, ra đề)
Chức vụ: Trưởng ban biên soạn môn Hoá Học THPT
Trình độ: Thạc sĩ Hóa học, Chứng chỉ hạng II, Chứng chỉ STEM, Ngoại ngữ B1
Kinh nghiệm: 10+ năm kinh nghiệm tại Trường THPT Chuyên Nguyễn Huệ