▸ Các cách biểu diễn benzene

Để đơn giản, benzene thường được biểu diễn bằng:

• Lục giác đều có 3 liên kết đôi xen kẽ (công thức Kekulé).
• Lục giác đều có vòng tròn ở giữa — tượng trưng cho 6 electron π linh động.

▸ Bảng tính chất vật lí một số arene

▸ Trạng thái tự nhiên

• BTX (Benzene, Toluene, Xylene): có trong dầu mỏ với hàm lượng thấp.
• Naphthalene và các arene đa vòng: có trong dầu mỏ và nhựa than đá.

▸ 4.1. Phản ứng HALOGEN HÓA

Điều kiện: nhiệt độ, xúc tác muối iron(III) halide ($\text{FeBr}_3$, $\text{FeCl}_3$).

Sản phẩm: bromobenzene

▸ 4.2. Phản ứng NITRO HÓA

Phản ứng nitro hóa là phản ứng thay thế nguyên tử H ở vòng benzene bằng nhóm nitro ($-\text{NO}_2$).

Điều kiện: hỗn hợp $\text{HNO}_3$ đặc và $\text{H}_2\text{SO}_4$ đặc, t° không quá 50°C.

Sản phẩm: nitrobenzene — chất lỏng màu vàng nhạt, sánh như dầu

▸ 4.3. QUY TẮC THẾ vào alkylbenzene (ortho – para)

Ví dụ — Toluene + Br₂ (xt $\text{FeBr}_3$, t°):

Tạo 2 sản phẩm chính: o-bromotoluene và p-bromotoluene

Ví dụ — Toluene + HNO₃ đặc ($\text{H}_2\text{SO}_4$đ, t°):

▸ 5.1. Phản ứng cộng CHLORINE (UV)

Điều kiện: ánh sáng tử ngoại (UV), đun nóng.

Sản phẩm: 1,2,3,4,5,6-hexachlorocyclohexane (hay "666", "lindane")

▸ 5.2. Phản ứng cộng HYDROGEN

Điều kiện: áp suất cao, nhiệt độ cao, xúc tác Ni hoặc Pt.

▸ 5.3. Phản ứng OXI HÓA

(a) Phản ứng cháy: Arene dễ cháy, tỏa nhiều nhiệt.

(b) Phản ứng oxi hóa nhóm alkyl bằng $\text{KMnO}_4$:

Toluene và các alkylbenzene bị oxi hóa bởi dung dịch $\text{KMnO}_4$ (khi đun nóng) — nhóm alkyl bị oxi hóa thành nhóm $-\text{COOH}$:

Sản phẩm potassium benzoate + HCl → benzoic acid:

▸ 6.1. Điều chế trong công nghiệp

Ví dụ — Reforming cyclohexane thành benzene:

Ví dụ — Tổng hợp ethylbenzene từ benzene + ethylene:

▸ 6.2. Ứng dụng

▸ Bảng tổng kết kiến thức

▸ 10 sai lầm thường gặp