Lớp 11 · Hóa Học
Bài 16
Hydrocarbon Không No
Alkene (CₙH₂ₙ) & Alkyne (CₙH₂ₙ₋₂) — cấu tạo, tính chất, ứng dụng
1
Khái niệm, công thức chung & danh pháp
▼
HYDROCARBON KHÔNG NO
Là hydrocarbon trong phân tử có chứa liên kết đôi, liên kết ba (gọi chung là liên kết bội), hoặc đồng thời cả hai.
| Đặc điểm | Alkene | Alkyne |
|---|---|---|
| Khái niệm | Hydrocarbon không no, mạch hở, có 1 liên kết đôi C=C | Hydrocarbon không no, mạch hở, có 1 liên kết ba C≡C |
| Công thức chung | $\text{C}_n\text{H}_{2n}$ (n ≥ 2) | $\text{C}_n\text{H}_{2n-2}$ (n ≥ 2) |
| Ví dụ | $\text{C}_2\text{H}_4$, $\text{C}_3\text{H}_6$, $\text{C}_4\text{H}_8$,... | $\text{C}_2\text{H}_2$, $\text{C}_3\text{H}_4$, $\text{C}_4\text{H}_6$,... |
▸ 1.1. Danh pháp thay thế
CÔNG THỨC TÊN
Số chỉ vị trí nhánh – Tên nhánh + Tên mạch chính – Số chỉ vị trí liên kết bội – ene (hoặc yne)
▸ Quy tắc gọi tên
| Quy tắc | Nội dung |
|---|---|
| Chọn mạch chính | Mạch C dài nhất, nhiều nhánh nhất và chứa liên kết bội |
| Đánh số | Sao cho nguyên tử C của liên kết bội có số chỉ nhỏ nhất |
| Viết tên | Dùng chữ số (1, 2, 3,...) và gạch nối (–) để chỉ vị trí liên kết bội |
▸ Bảng tên một số alkene, alkyne
| Số C | Công thức alkene | Tên alkene | Công thức alkyne | Tên alkyne |
|---|---|---|---|---|
| 2 | $\text{CH}_2=\text{CH}_2$ | ethene (ethylene) | $\text{HC}≡\text{CH}$ | ethyne (acetylene) |
| 3 | $\text{CH}_2=\text{CH}-\text{CH}_3$ | propene | $\text{HC}≡\text{C}-\text{CH}_3$ | propyne |
| 4 | $\text{CH}_2=\text{CH}-\text{CH}_2-\text{CH}_3$ | but-1-ene | $\text{HC}≡\text{C}-\text{CH}_2-\text{CH}_3$ | but-1-yne |
| 4 | $\text{CH}_3-\text{CH}=\text{CH}-\text{CH}_3$ | but-2-ene | $\text{CH}_3-\text{C}≡\text{C}-\text{CH}_3$ | but-2-yne |
| 4 | $\text{CH}_2=\text{C}(\text{CH}_3)-\text{CH}_3$ | methylpropene | — | — |
⚠️
Đánh số mạch chính phải bắt đầu từ đầu gần liên kết bội để liên kết bội có chỉ số nhỏ nhất. Ví dụ: $\text{CH}_2=\text{CH}-\text{CH}_2-\text{CH}_3$ → đánh số từ trái → liên kết đôi ở C1 → but-1-ene, không phải "but-3-ene".
2
Đồng phân (cấu tạo & hình học)
▼
▸ 2.1. Đồng phân cấu tạo
Alkene và alkyne có 2 loại đồng phân cấu tạo:
- Đồng phân vị trí liên kết bội: từ $\text{C}_4$ trở lên.
- Đồng phân mạch carbon: từ $\text{C}_4$ trở lên (alkene), từ $\text{C}_5$ trở lên (alkyne).
📝 Ví dụ — Alkene $\text{C}_4\text{H}_8$ có 3 đồng phân cấu tạo
• $\text{CH}_2=\text{CH}-\text{CH}_2-\text{CH}_3$ → but-1-ene
• $\text{CH}_3-\text{CH}=\text{CH}-\text{CH}_3$ → but-2-ene
• $\text{CH}_2=\text{C}(\text{CH}_3)-\text{CH}_3$ → methylpropene (2-methylpropene)
| Công thức | Số đp alkene | Số đp alkyne |
|---|---|---|
| $\text{C}_4$ | 3 | 2 |
| $\text{C}_5$ | 5 | 3 |
▸ 2.2. Đồng phân HÌNH HỌC (cis–trans)
Chỉ có ở alkene. Điều kiện: mỗi nguyên tử C của liên kết đôi C=C phải liên kết với hai nhóm khác nhau:
ĐIỀU KIỆN CÓ ĐỒNG PHÂN HÌNH HỌC
$\overset{a}{\underset{b}{}}\text{C}=\text{C}\overset{c}{\underset{d}{}}$ ⟹ a ≠ b VÀ c ≠ d
| Dạng | Đặc điểm |
|---|---|
| cis- | Hai nhóm thế (lớn) hoặc mạch chính nằm cùng một phía của liên kết đôi |
| trans- | Hai nhóm thế (lớn) hoặc mạch chính nằm hai phía khác nhau của liên kết đôi |
But-2-ene có 2 đồng phân hình học: cis- (2 CH₃ cùng phía) và trans- (2 CH₃ khác phía)
⚠️
Lưu ý: Propene ($\text{CH}_2=\text{CH}-\text{CH}_3$) KHÔNG có đồng phân hình học vì C1 gắn với 2H giống nhau.
Tương tự, 2-methylbut-2-ene cũng KHÔNG có (vì C2 gắn với 2 nhóm CH₃ giống nhau).
Tương tự, 2-methylbut-2-ene cũng KHÔNG có (vì C2 gắn với 2 nhóm CH₃ giống nhau).
3
Cấu tạo ethylene & acetylene; Tính chất vật lí
▼
▸ 3.1. Ethylene ($\text{C}_2\text{H}_4$)
- Phân tử có 2 nguyên tử C và 4 nguyên tử H đều nằm trên một mặt phẳng.
- Liên kết đôi C=C gồm 1 liên kết σ và 1 liên kết π.
- Góc liên kết HCH ≈ 121,3°.
- Độ dài liên kết C=C: 133,9 pm.
▸ 3.2. Acetylene ($\text{C}_2\text{H}_2$)
- Phân tử có 2 nguyên tử C và 2 nguyên tử H nằm trên một đường thẳng.
- Góc liên kết CCH = 180°.
- Liên kết ba C≡C gồm 1 liên kết σ và 2 liên kết π.
- Độ dài liên kết C≡C: 120,3 pm.
Ethylene phẳng (4 nguyên tử H đồng phẳng) · Acetylene thẳng (4 nguyên tử nằm trên 1 đường thẳng)
▸ 3.3. Tính chất vật lí
| Tính chất | Đặc điểm |
|---|---|
| Nhiệt độ sôi/nóng chảy | Không khác nhiều so với alkane tương ứng |
| Mùi | Không có mùi (ethylene, acetylene tinh khiết) |
| Khối lượng riêng | Nhẹ hơn nước (d < 1 g/cm³) |
| Trạng thái (đk thường) | $\text{C}_2$ – $\text{C}_4$: khí; từ $\text{C}_5$ trở lên: lỏng hoặc rắn |
| Tính tan | Không tan hoặc rất ít tan trong nước; tan trong dung môi hữu cơ |
| Alkene | t° nóng chảy | t° sôi | Alkyne | t° nóng chảy | t° sôi |
|---|---|---|---|---|---|
| ethene | –169 | –105 | ethyne | –81 | –83 |
| propene | –185 | –47,8 | propyne | –102,7 | –23,2 |
| but-1-ene | –185 | –6,3 | but-1-yne | –126 | 8,1 |
| pent-1-ene | –165 | 30 | pent-1-yne | –106 | 40,2 |
4
Phản ứng cộng & quy tắc Markovnikov
▼
ĐẶC ĐIỂM CHUNG
Liên kết π ở liên kết bội kém bền, dễ đứt → đó là trung tâm gây ra các phản ứng đặc trưng của hydrocarbon không no: phản ứng cộng, trùng hợp, oxi hóa.
▸ 4.1. Cộng HYDROGEN ($\text{H}_2$)
Điều kiện: xúc tác kim loại (Ni, Pt, Pd), nhiệt độ cao, áp suất cao.
$\text{CH}_2=\text{CH}_2 + \text{H}_2 \xrightarrow{\text{Ni},\,t^\circ,\,p} \text{CH}_3-\text{CH}_3$
$\text{CH}≡\text{CH} + 2\text{H}_2 \xrightarrow{\text{Ni},\,t^\circ,\,p} \text{CH}_3-\text{CH}_3$
▸ 4.2. Cộng HALOGEN ($\text{Br}_2$, $\text{Cl}_2$)
Alkene và alkyne làm mất màu dung dịch bromine. Đây là phản ứng dùng để nhận biết hydrocarbon không no.
$\text{CH}_2=\text{CH}_2 + \text{Br}_2 \to \text{BrCH}_2-\text{CH}_2\text{Br}$
$\text{CH}≡\text{CH} + 2\text{Br}_2 \to \text{Br}_2\text{CH}-\text{CHBr}_2$
▸ 4.3. Cộng HYDROGEN HALIDE (HX) & NƯỚC ($\text{H}_2\text{O}$)
$\text{CH}_2=\text{CH}_2 + \text{HBr} \to \text{CH}_3-\text{CH}_2\text{Br}$
$\text{CH}≡\text{CH} + \text{HBr} \to \text{CH}_2=\text{CHBr}$ (rồi tiếp tục thành $\text{CH}_3-\text{CHBr}_2$)
Cộng nước vào alkene tạo alcohol:
$\text{CH}_2=\text{CH}_2 + \text{H}_2\text{O} \xrightarrow{\text{H}_3\text{PO}_4,\,t^\circ} \text{CH}_3-\text{CH}_2\text{OH}$
Cộng nước vào alkyne tạo aldehyde (với acetylene) hoặc ketone (với alkyne khác):
$\text{HC}≡\text{CH} + \text{H}_2\text{O} \xrightarrow{\text{Hg}^{2+},\,\text{H}_2\text{SO}_4,\,t^\circ} \text{CH}_3-\text{CHO}$
$\text{CH}_3-\text{C}≡\text{CH} + \text{H}_2\text{O} \xrightarrow{\text{Hg}^{2+}} \text{CH}_3-\text{CO}-\text{CH}_3$ (acetone)
▸ 4.4. QUY TẮC MARKOVNIKOV
QUY TẮC MARKOVNIKOV
Khi cộng tác nhân không đối xứng HX (HBr, HCl, HI, $\text{H}_2\text{O}$,...) vào liên kết bội:
• H ưu tiên cộng vào carbon có NHIỀU H hơn.
• X ưu tiên cộng vào carbon có ÍT H hơn.
• H ưu tiên cộng vào carbon có NHIỀU H hơn.
• X ưu tiên cộng vào carbon có ÍT H hơn.
📝 Ví dụ — Propene + HBr
$\text{CH}_3-\overset{2}{\text{C}}\text{H}=\overset{1}{\text{C}}\text{H}_2 + \text{HBr}$
• C1 có 2H (nhiều hơn) → H gắn vào C1.
• C2 có 1H (ít hơn) → Br gắn vào C2.
→ Sản phẩm chính: $\text{CH}_3-\text{CHBr}-\text{CH}_3$ (2-bromopropane)
5
Trùng hợp, phản ứng nhận biết & oxi hóa
▼
▸ 5.1. Phản ứng TRÙNG HỢP (chỉ alkene)
Là quá trình cộng hợp liên tiếp nhiều phân tử alkene giống nhau (gọi là monomer) tạo thành phân tử có phân tử khối lớn (gọi là polymer). Số n là hệ số trùng hợp.
$n\text{CH}_2=\text{CH}_2 \xrightarrow{t^\circ,\,p,\,xt} (-\text{CH}_2-\text{CH}_2-)_n$ — polyethylene (PE)
$n\text{CH}_2=\text{CH}(\text{CH}_3) \xrightarrow{t^\circ,\,p,\,xt} (-\text{CH}_2-\text{CH}(\text{CH}_3)-)_n$ — polypropylene (PP)
▸ 5.2. Phản ứng của alk-1-yne với $\text{AgNO}_3$/$\text{NH}_3$
Phản ứng đặc trưng để nhận biết alk-1-yne (có nhóm $≡\text{C}-\text{H}$ ở đầu mạch). Hiện tượng: xuất hiện kết tủa màu vàng nhạt.
$\text{HC}≡\text{CH} + 2\text{AgNO}_3 + 2\text{NH}_3 \to \text{Ag-C}≡\text{C-Ag}\!\downarrow + 2\text{NH}_4\text{NO}_3$
$\text{CH}_3-\text{C}≡\text{CH} + \text{AgNO}_3 + \text{NH}_3 \to \text{CH}_3-\text{C}≡\text{C-Ag}\!\downarrow + \text{NH}_4\text{NO}_3$
| Alkyne | Có $≡\text{C}-\text{H}$? | Phản ứng $\text{AgNO}_3/\text{NH}_3$? |
|---|---|---|
| $\text{HC}≡\text{CH}$ (acetylene) | Có | Có ✓ |
| $\text{CH}_3-\text{C}≡\text{CH}$ (propyne) | Có | Có ✓ |
| $\text{CH}_3-\text{C}≡\text{C}-\text{CH}_3$ (but-2-yne) | Không | Không ✗ |
▸ 5.3. Phản ứng OXI HÓA
(a) Oxi hóa không hoàn toàn — với $\text{KMnO}_4$: Alkene và alkyne làm mất màu dung dịch thuốc tím $\text{KMnO}_4$, tạo kết tủa nâu đen $\text{MnO}_2$.
$3\text{CH}_2=\text{CH}_2 + 2\text{KMnO}_4 + 4\text{H}_2\text{O} \to 3\text{HOCH}_2-\text{CH}_2\text{OH} + 2\text{MnO}_2\!\downarrow + 2\text{KOH}$
Sản phẩm: ethylene glycol $\text{HOCH}_2-\text{CH}_2\text{OH}$
(b) Phản ứng cháy:
CÔNG THỨC CHÁY
Alkene: $\text{C}_n\text{H}_{2n} + \dfrac{3n}{2}\text{O}_2 \xrightarrow{t^\circ} n\text{CO}_2 + n\text{H}_2\text{O}$
Alkyne: $\text{C}_n\text{H}_{2n-2} + \dfrac{3n-1}{2}\text{O}_2 \xrightarrow{t^\circ} n\text{CO}_2 + (n-1)\text{H}_2\text{O}$
Alkyne: $\text{C}_n\text{H}_{2n-2} + \dfrac{3n-1}{2}\text{O}_2 \xrightarrow{t^\circ} n\text{CO}_2 + (n-1)\text{H}_2\text{O}$
🔑
Đặc điểm nhận biết qua phản ứng cháy:
• Đốt alkane: $n_{\text{H}_2\text{O}} > n_{\text{CO}_2}$
• Đốt alkene: $n_{\text{H}_2\text{O}} = n_{\text{CO}_2}$
• Đốt alkyne: $n_{\text{H}_2\text{O}} < n_{\text{CO}_2}$
• Đốt alkane: $n_{\text{H}_2\text{O}} > n_{\text{CO}_2}$
• Đốt alkene: $n_{\text{H}_2\text{O}} = n_{\text{CO}_2}$
• Đốt alkyne: $n_{\text{H}_2\text{O}} < n_{\text{CO}_2}$
Acetylene cháy trong oxygen tạo ngọn lửa có nhiệt độ rất cao (trên 3000°C) — ứng dụng làm đèn xì cắt và hàn kim loại.
6
Điều chế & ứng dụng
▼
▸ 6.1. Điều chế alkene
| Phòng/quy mô | Phương pháp |
|---|---|
| Phòng thí nghiệm | Dehydrate ethanol: $\text{C}_2\text{H}_5\text{OH} \xrightarrow{\text{H}_2\text{SO}_4\,\text{đặc},\,170^\circ\text{C}} \text{C}_2\text{H}_4 + \text{H}_2\text{O}$ |
| Công nghiệp | Alkene từ $\text{C}_2$ đến $\text{C}_4$: từ quá trình cracking alkane trong nhà máy lọc dầu |
▸ 6.2. Điều chế acetylene
$\text{CaC}_2 + 2\text{H}_2\text{O} \to \text{C}_2\text{H}_2 + \text{Ca(OH)}_2$ (từ calcium carbide — "đất đèn")
$2\text{CH}_4 \xrightarrow{1500^\circ\text{C},\,\text{làm lạnh nhanh}} \text{C}_2\text{H}_2 + 3\text{H}_2$ (nhiệt phân methane)
▸ 6.3. Ứng dụng
| Ứng dụng | Mô tả |
|---|---|
| Đèn xì oxygen – acetylene | Cắt và hàn kim loại (nhiệt độ ngọn lửa trên 3000°C) |
| Ethylene kích thích quả chín | Ứng dụng trong nông nghiệp (chín đều, đồng loạt) |
| Tổng hợp polymer | Sản xuất chất dẻo: PE, PP, PVC; tơ; sợi; cao su... |
| Sản xuất dược phẩm | Nguyên liệu trong tổng hợp hữu cơ |
| Công nghiệp hóa chất | Sản xuất alcohol, aldehyde, ethylbenzene, cumene... |
7
Tổng kết & sai lầm thường gặp
▼
▸ Bảng so sánh alkene và alkyne
| Tính chất | Alkene | Alkyne |
|---|---|---|
| Công thức chung | $\text{C}_n\text{H}_{2n}$ (n ≥ 2) | $\text{C}_n\text{H}_{2n-2}$ (n ≥ 2) |
| Liên kết bội | 1 đôi C=C (1σ + 1π) | 1 ba C≡C (1σ + 2π) |
| Phản ứng cộng | Cộng 1 phân tử $\text{H}_2$, $\text{Br}_2$, HX... | Cộng 2 phân tử $\text{H}_2$, $\text{Br}_2$, HX... |
| Mất màu $\text{Br}_2$ | Có | Có |
| Mất màu $\text{KMnO}_4$ | Có | Có |
| $\text{AgNO}_3/\text{NH}_3$ | Không | Chỉ alk-1-yne (kết tủa vàng nhạt) |
| Đồng phân hình học | Có (khi đủ điều kiện) | Không có |
| Sản phẩm cháy | $n_{\text{CO}_2} = n_{\text{H}_2\text{O}}$ | $n_{\text{CO}_2} > n_{\text{H}_2\text{O}}$ |
▸ Sai lầm thường gặp
⚠️ Lưu ý quan trọng
1
Công thức chung alkene: $\text{C}_n\text{H}_{2n}$ (n ≥ 2). Công thức alkyne: $\text{C}_n\text{H}_{2n-2}$ (n ≥ 2).
2
Quy tắc Markovnikov: H gắn vào C nhiều H, X gắn vào C ít H. Đừng nhớ ngược.
3
Không phải alkene nào cũng có đồng phân hình học. Phải kiểm tra điều kiện a ≠ b và c ≠ d.
4
Chỉ alk-1-yne (có $≡\text{C}-\text{H}$) phản ứng với $\text{AgNO}_3/\text{NH}_3$. But-2-yne KHÔNG phản ứng.
5
Liên kết C=C = 1σ + 1π; liên kết C≡C = 1σ + 2π (KHÔNG phải 2π hay 3π).
6
Đánh số mạch chính từ đầu gần liên kết bội nhất.
7
Cộng nước vào acetylene tạo aldehyde $\text{CH}_3\text{CHO}$ (không phải alcohol).
8
Đốt alkene: $n_{\text{CO}_2} = n_{\text{H}_2\text{O}}$. Đốt alkyne: $n_{\text{CO}_2} > n_{\text{H}_2\text{O}}$. Đừng nhầm với alkane.
9
Khi gặp $\text{Br}_2$, cả alkene và alkyne đều mất màu — chỉ phản ứng $\text{AgNO}_3/\text{NH}_3$ mới phân biệt được hai loại.
📚
Để xem đầy đủ lý thuyết, các công thức tính toán và các dạng bài tập có lời giải chi tiết của Bài 16 — Hydrocarbon không no, các em truy cập bài viết đầy đủ tại edus.vn.
Xem đầy đủ →
1
—
Điểm: 0/28
🧪
Luyện tập Bài 16 — Alkene & Alkyne!
28 câu: 22 trắc nghiệm · 2 đúng/sai · 4 tự luận
🏆
Tuyệt vời!
0/28
💡 Gợi ý
ThS. Lê Thị Mai Nhi
(Người kiểm duyệt, ra đề)
Chức vụ: Trưởng ban biên soạn môn Hoá Học THPT
Trình độ: Thạc sĩ Hóa học, Chứng chỉ hạng II, Chứng chỉ STEM, Ngoại ngữ B1
Kinh nghiệm: 10+ năm kinh nghiệm tại Trường THPT Chuyên Nguyễn Huệ