Trong phân tử phenol có 2 thành phần: vòng benzene và nhóm –OH. Hai thành phần này có ảnh hưởng qua lại với nhau, làm cho phenol có những tính chất đặc biệt khác với alcohol và benzene.

1. Tính acid yếu của phenol (phản ứng thế H của nhóm –OH)

Trong dung dịch nước, phenol phân li theo cân bằng:

a) Phản ứng với kim loại kiềm (Na, K):

(Cả phenol và alcohol đều phản ứng với Na giải phóng $\text{H}_2$.)

b) Phản ứng với dung dịch NaOH:

Sản phẩm: sodium phenolate ($\text{C}_6\text{H}_5\text{ONa}$).

c) Phản ứng với dung dịch $\text{Na}_2\text{CO}_3$:

Phenol có tính acid mạnh hơn nấc hai của $\text{H}_2\text{CO}_3$ nên phản ứng được với $\text{Na}_2\text{CO}_3$ tạo $\text{NaHCO}_3$. Nhưng phenol có tính acid yếu hơn $\text{H}_2\text{CO}_3$ nên KHÔNG phản ứng với $\text{NaHCO}_3$.

Bảng so sánh phenol và alcohol:

2. Phản ứng thế nguyên tử H ở vòng benzene

Do ảnh hưởng của nhóm –OH (đẩy electron), phản ứng thế H ở vòng benzene của phenol xảy ra dễ dàng hơn nhiều so với benzene. Phản ứng ưu tiên vào các vị trí ortho (2, 6) và para (4) so với nhóm –OH.

a) Phản ứng bromine hóa

Phenol phản ứng với nước bromine (dung dịch $\text{Br}_2$ trong $\text{H}_2\text{O}$) ngay ở nhiệt độ thường, không cần xúc tác:

Hiện tượng:
• Nước bromine (màu vàng cam) mất màu.
• Xuất hiện kết tủa trắng (2,4,6-tribromophenol).

So sánh phản ứng bromine hóa của phenol và benzene:

b) Phản ứng nitro hóa

Phenol phản ứng với $\text{HNO}_3$ đặc trong $\text{H}_2\text{SO}_4$ đặc, đun nóng → tạo 2,4,6-trinitrophenol (picric acid).

Picric acid là tinh thể màu vàng, có tính acid khá mạnh; dùng làm thuốc nổ.

1. Ứng dụng

2. Điều chế phenol

a) Từ cumene (isopropylbenzene) — phương pháp công nghiệp chính:

Cumene bị oxi hóa bởi oxygen rồi thủy phân trong môi trường acid, tạo đồng thời phenol và acetone:

Hiện nay phần lớn phenol và acetone trong công nghiệp đều được sản xuất theo phương pháp này.

b) Từ nhựa than đá

Phenol còn được điều chế bằng phương pháp chưng cất nhựa than đá.

▸ 10 sai lầm thường gặp