1. Danh pháp thay thế của aldehyde

Quy tắc đánh số: nguyên tử C của nhóm –CHO luôn là C1.

Công thức	Tên thay thế	Tên thông thường
HCHO	Methanal	Formaldehyde
$\text{CH}_3\text{CHO}$	Ethanal	Acetaldehyde
$\text{CH}_3\text{CH}_2\text{CHO}$	Propanal	—
$(\text{CH}_3)_2\text{CHCHO}$	2-methylpropanal	Isobutyraldehyde
$\text{C}_6\text{H}_5\text{CHO}$	Benzaldehyde	Aldehyde benzoic
$\text{CH}_2=\text{CHCH}_2\text{CHO}$	But-3-enal	—

2. Danh pháp thay thế của ketone

Quy tắc đánh số: đánh số mạch C từ phía gần nhóm >C=O hơn. Nếu nhóm >C=O chỉ có một vị trí duy nhất (như propanone) thì không cần ghi số.

Công thức	Tên thay thế	Tên thông thường
$\text{CH}_3\text{COCH}_3$	Propanone	Acetone (dimethyl ketone)
$\text{CH}_3\text{COCH}_2\text{CH}_3$	Butanone	Methyl ethyl ketone
$\text{CH}_3\text{COCH}_2\text{CH}_2\text{CH}_3$	Pentan-2-one	—
$\text{CH}_3\text{CH}_2\text{COCH}_2\text{CH}_3$	Pentan-3-one	Diethyl ketone
$\text{CH}_3\text{COCH}_2\text{CH}=\text{CH}_2$	Pent-4-en-2-one	—

1. Đặc điểm cấu tạo nhóm C=O

Liên kết đôi C=O phân cực mạnh về phía nguyên tử oxygen (do O có độ âm điện lớn hơn C):

→ Nguyên tử C mang điện tích dương một phần ($\delta^+$) → là tâm electrophile, dễ bị tấn công bởi tác nhân nucleophile (như $\text{H}^-$, $\text{CN}^-$,...). Đây là nguyên nhân hợp chất carbonyl tham gia các phản ứng cộng và khử.

2. So sánh nhiệt độ sôi (cùng phân tử khối ≈ 58–60)

Chất	Công thức	$M$ (g/mol)	$t°_{\text{sôi}}$ (°C)
Butane	$\text{CH}_3\text{CH}_2\text{CH}_2\text{CH}_3$	58	−0,5
Propanal	$\text{CH}_3\text{CH}_2\text{CHO}$	58	49
Propan-1-ol	$\text{CH}_3\text{CH}_2\text{CH}_2\text{OH}$	60	97,1

Giải thích:

• Aldehyde, ketone có $t°_{\text{sôi}}$ cao hơn hydrocarbon cùng M vì có nhóm C=O phân cực (lực hút lưỡng cực-lưỡng cực giữa các phân tử).
• Aldehyde, ketone có $t°_{\text{sôi}}$ thấp hơn alcohol cùng M vì không tạo được liên kết hydrogen liên phân tử với nhau (không có H linh động gắn vào O). Tuy nhiên chúng có thể tạo liên kết hydrogen với nước nên tan tốt trong nước.

3. Trạng thái & độ tan

Hợp chất	$t°_{\text{sôi}}$ (°C)	Độ tan (g/100g H₂O)
Methanal (HCHO)	−21	Tan vô hạn
Ethanal ($\text{CH}_3\text{CHO}$)	20	Tan vô hạn
Propanal	49	20
Butanal	76	7
Propanone (acetone)	56	Tan vô hạn
Butanone	80	26
Pentan-3-one	101	5

1. Phản ứng khử (tạo alcohol)

Hợp chất carbonyl bị khử bởi các tác nhân khử như $\text{NaBH}_4$, $\text{LiAlH}_4$... (kí hiệu chung [H]) tạo alcohol tương ứng:

Loại	Sản phẩm khử
Aldehyde + [H]	Alcohol bậc I (R–CH₂OH)
Ketone + [H]	Alcohol bậc II (R–CH(OH)–R')

Ví dụ:

2. Phản ứng oxi hóa aldehyde (3 thuốc thử quan trọng)

Aldehyde dễ bị oxi hóa thành carboxylic acid bởi các tác nhân oxi hóa thông thường. Ketone KHÔNG bị oxi hóa bởi các tác nhân này.

a) Oxi hóa bởi nước bromine:

Ví dụ: $\text{CH}_3\text{CHO} + \text{Br}_2 + \text{H}_2\text{O} \to \text{CH}_3\text{COOH} + 2\text{HBr}$
Hiện tượng: nước bromine mất màu.

b) Phản ứng tráng bạc (thuốc thử Tollens):

Thuốc thử Tollens là phức $[\text{Ag(NH}_3)_2]\text{OH}$, ion $\text{Ag}^+$ đóng vai trò chất oxi hóa:

Ví dụ: $\text{CH}_3\text{CHO} + 2[\text{Ag(NH}_3)_2]\text{OH} \xrightarrow{t^\circ} \text{CH}_3\text{COONH}_4 + 2\text{Ag}\downarrow + 3\text{NH}_3 + \text{H}_2\text{O}$
Hiện tượng: tạo lớp bạc sáng bóng bám vào thành ống nghiệm → gọi là phản ứng tráng bạc.

c) Phản ứng với $\text{Cu(OH)}_2$ trong dung dịch NaOH (đun nóng):

Hiện tượng: hỗn hợp chuyển từ màu xanh lam (Cu(OH)₂) sang đỏ gạch (Cu₂O).

Trường hợp HCHO: $\text{HCHO} + 4\text{Cu(OH)}_2 + 2\text{NaOH} \to \text{Na}_2\text{CO}_3 + 2\text{Cu}_2\text{O}\downarrow + 6\text{H}_2\text{O}$ (1 mol HCHO → 2 mol $\text{Cu}_2\text{O}$).

3. Phản ứng cộng HCN vào C=O

HCN cộng vào liên kết đôi C=O: H gắn vào O (tạo –OH), CN gắn vào C → tạo cyanohydrin (chất có cả nhóm –OH và –CN trên cùng 1 C):

Ví dụ:

4. Phản ứng iodoform

Các aldehyde, ketone có nhóm methyl cạnh nhóm carbonyl ($\text{CH}_3\text{CO}-$) phản ứng với $\text{I}_2$ trong môi trường kiềm → tạo iodoform $\text{CHI}_3$ (kết tủa màu vàng):

Ví dụ:

Chất	CT cấu tạo	Có $\text{CH}_3\text{CO}-$?	Phản ứng iodoform?
Ethanal	$\text{CH}_3\text{CHO}$	✓ (CH₃ liền –CHO)	✓
Acetone	$\text{CH}_3\text{COCH}_3$	✓	✓
Butanone	$\text{CH}_3\text{COC}_2\text{H}_5$	✓	✓
Methanal	HCHO	✗	✗
Pentan-3-one	$\text{C}_2\text{H}_5\text{COC}_2\text{H}_5$	✗	✗

→ Phản ứng iodoform dùng để nhận biết các chất có nhóm $\text{CH}_3\text{CO}-$.

1. Ứng dụng

Hợp chất	Ứng dụng
Formaldehyde (HCHO)	Sản xuất nhựa, keo dán, sơn, chất nổ; bảo quản mẫu sinh vật, tẩy uế, khử trùng
Acetaldehyde ($\text{CH}_3\text{CHO}$)	Sản xuất acetic acid, acetic anhydride và các hóa chất khác
Acetone ($\text{CH}_3\text{COCH}_3$)	Dung môi (lau sơn móng tay); sản xuất bisphenol-A, chloroform

2. Điều chế

a) Acetaldehyde từ ethylene (công nghiệp):

b) Acetone từ cumene (quy trình cumene):

Oxi hóa cumene bằng $\text{O}_2$ rồi thủy phân trong môi trường acid loãng → thu được đồng thời phenol và acetone:

Đây cũng là phương pháp công nghiệp chính để sản xuất phenol (như đã học ở Bài 21).

Nội dung	Aldehyde (R–CHO)	Ketone (R–CO–R')
Nhóm chức	–CHO	>C=O ở giữa 2 gốc
Danh pháp	Tên hydrocarbon (bỏ e) + al	Tên hydrocarbon (bỏ e) + vị trí + one
Khử [H]	→ Alcohol bậc I	→ Alcohol bậc II
Nước bromine	✓ (mất màu)	✗ Không phản ứng
Tollens (tráng bạc)	✓ (lớp bạc sáng)	✗ Không phản ứng
$\text{Cu(OH)}_2$/NaOH, t°	✓ (đỏ gạch $\text{Cu}_2\text{O}$)	✗ Không phản ứng
Cộng HCN	✓	✓
Iodoform	Chỉ $\text{CH}_3\text{CHO}$	Chỉ có nhóm $\text{CH}_3\text{CO}-$

▸ 10 sai lầm thường gặp