Chọn đến phần học sinh cần nhanh chóng thông qua mục lục bằng cách click đến phần đó
Câu hỏi mở đầu trang 35
Đề bài: Amine có nhiều ứng dụng trong các lĩnh vực dược phẩm, hoá mĩ phẩm và phẩm nhuộm. Vậy, amine là gì? Đặc điểm cấu tạo và tính chất của amine là gì?
Lời giải:
- Khái niệm: Amine là dẫn xuất của ammonia, trong đó nguyên tử hydrogen trong phân tử ammonia được thay thế bằng gốc hydrocarbon.
- Đặc điểm cấu tạo: Nguyên tử nitrogen trong amine còn cặp electron chưa liên kết (tương tự như trong phân tử ammonia).
- Tính chất hoá học: Amine có tính base yếu (tương tự ammonia), phản ứng được với acid, muối; aniline dễ tham gia phản ứng thế ở nhân thơm với nước bromine.
I. Khái niệm, phân loại, đồng phân và danh pháp
1. Phân loại
Câu 1 trang 36
Đề bài: Phân loại các amine dưới đây dựa trên bậc của amine và dựa trên đặc điểm cấu tạo của gốc hydrocarbon: methylamine, dimethylamine, ethyldimethylamine, aniline.
Lời giải:
Cách xác định:
- Bậc amine = số gốc hydrocarbon liên kết trực tiếp với nguyên tử N.
- Alkylamine: nhóm $-\text{NH}_2$ liên kết với gốc alkyl.
- Arylamine: nhóm $-\text{NH}_2$ liên kết trực tiếp với vòng benzene.
| Amine | Công thức | Bậc | Loại (theo gốc) |
|---|---|---|---|
| Methylamine | $\text{CH}_3-\text{NH}_2$ | Bậc 1 | Alkylamine |
| Dimethylamine | $\text{CH}_3-\text{NH}-\text{CH}_3$ | Bậc 2 | Alkylamine |
| Ethyldimethylamine | $(\text{CH}_3)_2\text{N}-\text{C}_2\text{H}_5$ | Bậc 3 | Alkylamine |
| Aniline | $\text{C}_6\text{H}_5-\text{NH}_2$ | Bậc 1 | Arylamine |
2. Đồng phân
Câu 2 trang 36
Đề bài: Viết công thức cấu tạo của các amine có công thức phân tử $\text{C}_3\text{H}_9\text{N}$ và xác định bậc của các amine đó.
Lời giải:
$\text{C}_3\text{H}_9\text{N}$ có 4 đồng phân amine:
| STT | Công thức cấu tạo | Tên gọi | Bậc |
|---|---|---|---|
| 1 | $\text{CH}_3-\text{CH}_2-\text{CH}_2-\text{NH}_2$ | propylamine | Bậc 1 |
| 2 | $(\text{CH}_3)_2\text{CH}-\text{NH}_2$ | isopropylamine | Bậc 1 |
| 3 | $\text{CH}_3-\text{CH}_2-\text{NH}-\text{CH}_3$ | ethylmethylamine | Bậc 2 |
| 4 | $(\text{CH}_3)_3\text{N}$ | trimethylamine | Bậc 3 |
3. Danh pháp
Câu 3 trang 37
Đề bài: Gọi tên theo danh pháp gốc – chức và danh pháp thay thế các amine sau: $\text{CH}_3\text{CH}_2\text{CH}_2\text{NH}_2$; $\text{CH}_3\text{CH}_2\text{NHCH}_3$; $(\text{CH}_3)_3\text{N}$.
Lời giải:
Nhắc lại cách gọi tên:
- Danh pháp gốc – chức: tên gốc hydrocarbon + “amine”.
- Danh pháp thay thế: tên hydrocarbon mạch chính (bỏ e) + vị trí + “amine”. Với amine bậc 2, 3: dùng chữ N làm chỉ số vị trí cho các nhóm thế trên N.
Kết quả:
| Công thức | Danh pháp gốc – chức | Danh pháp thay thế |
|---|---|---|
| $\text{CH}_3\text{CH}_2\text{CH}_2\text{NH}_2$ | propylamine | propan-1-amine |
| $\text{CH}_3\text{CH}_2\text{NHCH}_3$ | ethylmethylamine | N-methylethan-1-amine |
| $(\text{CH}_3)_3\text{N}$ | trimethylamine | N,N-dimethylmethanamine |
II. Tính chất vật lí
Hoạt động trang 37 – Xác định trạng thái các amine ở 25 °C
Đề bài: Xác định trạng thái của các amine trong Bảng 8.1 ở nhiệt độ phòng (25 °C).
Lời giải:
Nguyên tắc: So sánh nhiệt độ sôi ($t_s$) của mỗi amine với 25 °C:
- $t_s < 25,°\text{C}$ → chất khí.
- $t_s > 25,°\text{C}$ → chất lỏng.
| Amine | $t_s$ (°C) | Trạng thái ở 25 °C |
|---|---|---|
| Methylamine | −6,4 | Khí |
| Ethylamine | 16,6 | Khí |
| Dimethylamine | 7,3 | Khí |
| Propylamine | 47,2 | Lỏng |
| Isopropylamine | 31,8 | Lỏng |
| Trimethylamine | 2,8 | Khí |
| Aniline | 184,1 | Lỏng |
III. Tính chất hoá học
1. Tính base và phản ứng tạo phức
Thí nghiệm trang 38 – Phản ứng của nhóm amine
Đề bài: Thí nghiệm gồm 4 phần với dung dịch methylamine 0,1 M. Quan sát, giải thích hiện tượng và viết phương trình hoá học.
Lời giải:
1. Phản ứng với chất chỉ thị (giấy pH/quỳ tím):
- Hiện tượng: Giấy pH/quỳ tím chuyển sang màu xanh.
- Giải thích: Methylamine có tính base yếu, làm quỳ tím đổi màu xanh.
$$\text{CH}_3\text{NH}_2 + \text{H}_2\text{O} \rightleftharpoons \text{CH}_3\text{NH}_3^+ + \text{OH}^-$$
2. Phản ứng với dung dịch HCl:
- Hiện tượng: Ban đầu dung dịch methylamine + phenolphthalein có màu hồng. Khi nhỏ HCl vào, màu hồng nhạt dần rồi mất.
- Giải thích: Methylamine (base) phản ứng với HCl tạo muối → mất tính base → phenolphthalein mất màu.
$$\text{CH}_3\text{NH}_2 + \text{HCl} \longrightarrow \text{CH}_3\text{NH}_3\text{Cl}$$
3. Phản ứng với dung dịch $\text{FeCl}_3$:
- Hiện tượng: Xuất hiện kết tủa nâu đỏ $\text{Fe(OH)}_3$.
- Giải thích: Methylamine phản ứng với nước tạo $\text{OH}^-$, ion $\text{OH}^-$ này tác dụng với ion $\text{Fe}^{3+}$ tạo kết tủa.
$$\text{FeCl}_3 + 3\text{CH}_3\text{NH}_2 + 3\text{H}_2\text{O} \longrightarrow \text{Fe(OH)}_3\downarrow + 3\text{CH}_3\text{NH}_3\text{Cl}$$
4. Phản ứng với $\text{Cu(OH)}_2$:
- Hiện tượng: Ban đầu xuất hiện kết tủa xanh lam $\text{Cu(OH)}_2$. Khi thêm methylamine dư, kết tủa tan dần tạo dung dịch màu xanh lam đậm (dung dịch phức).
- Giải thích: Methylamine tạo phức tan với $\text{Cu}^{2+}$.
$$\text{CuSO}_4 + 2\text{CH}_3\text{NH}_2 + 2\text{H}_2\text{O} \longrightarrow \text{Cu(OH)}_2\downarrow + (\text{CH}_3\text{NH}_3)_2\text{SO}_4$$
$$\text{Cu(OH)}_2 + 4\text{CH}_3\text{NH}_2 \longrightarrow [\text{Cu}(\text{CH}_3\text{NH}_2)_4](\text{OH})_2$$
Câu 4 trang 39
Đề bài: Giấm có thể dùng để khử mùi tanh của cá. Giải thích và viết phương trình hoá học. (Biết mùi tanh của cá thường do trimethylamine gây ra.)
Lời giải:
Giải thích:
- Giấm chứa acetic acid ($\text{CH}_3\text{COOH}$) – có tính acid.
- Trimethylamine $(\text{CH}_3)_3\text{N}$ có tính base yếu nên phản ứng với acetic acid tạo thành muối không bay hơi, không mùi → khử được mùi tanh.
Phương trình hoá học:
$$(\text{CH}_3)_3\text{N} + \text{CH}_3\text{COOH} \longrightarrow \text{CH}_3\text{COOH}_2\text{N}(\text{CH}_3)_3$$
(Có thể viết dạng ion: $(\text{CH}_3)_3\text{NH}^+ \text{CH}_3\text{COO}^-$.)
2. Phản ứng của aniline với nước bromine
Thí nghiệm trang 39 – Phản ứng của aniline với nước bromine
Đề bài: Cho 1 mL nước bromine vào ống nghiệm, thêm từ từ vài giọt dung dịch aniline loãng vào. Quan sát hiện tượng, giải thích và viết phương trình hoá học.
Lời giải:
Hiện tượng: Xuất hiện kết tủa màu trắng trong ống nghiệm; nước bromine bị mất màu.
Giải thích: Do ảnh hưởng của nhóm $-\text{NH}_2$, aniline dễ tham gia phản ứng thế nguyên tử H trong vòng benzene hơn benzene, ưu tiên thế ở các vị trí ortho và para. Sản phẩm 2,4,6-tribromoaniline không tan trong nước nên xuất hiện dưới dạng kết tủa trắng.
Phương trình hoá học:
$$\text{C}_6\text{H}_5\text{NH}_2 + 3\text{Br}_2 \longrightarrow \text{C}_6\text{H}_2\text{Br}_3\text{NH}_2\downarrow + 3\text{HBr}$$
(Sản phẩm chính: 2,4,6-tribromoaniline – kết tủa trắng.)
IV. Em có thể
Sử dụng và xử lí một số vấn đề thực tế liên quan đến amine
Lời giải:
- Khử mùi tanh của cá: cá tanh do có trimethylamine (có tính base). Dùng giấm, chanh (chứa acid) để trung hoà tạo muối không mùi.
- Bảo quản cá tươi: rửa cá bằng nước muối loãng hoặc nước chanh trước khi chế biến để giảm mùi tanh.
- Nhận biết các amine bậc 1: dùng phản ứng với nitrous acid ($\text{HONO}$) – có khí $\text{N}_2$ thoát ra.
- Ứng dụng trong đời sống và công nghiệp:
- Aniline là nguyên liệu sản xuất thuốc giảm đau (paracetamol), thuốc kháng khuẩn (sulfonamide) và phẩm nhuộm.
- Hexamethylenediamine là nguyên liệu sản xuất tơ nylon-6,6.
- Lưu ý an toàn: nhiều amine (đặc biệt aniline) độc, có thể gây hại khi tiếp xúc trực tiếp hoặc hít phải → cần dùng găng tay, khẩu trang khi làm việc với hoá chất.
ThS. Lê Thị Mai Nhi
(Người kiểm duyệt, ra đề)
Chức vụ: Trưởng ban biên soạn môn Hoá Học THPT
Trình độ: Thạc sĩ Hóa học, Chứng chỉ hạng II, Chứng chỉ STEM, Ngoại ngữ B1
Kinh nghiệm: 10+ năm kinh nghiệm tại Trường THPT Chuyên Nguyễn Huệ