Câu hỏi mở đầu trang 6

Đề bài: Một số ester như ethyl butyrate, benzyl acetate, linalyl acetate, geranyl acetate,… có mùi thơm nên được dùng làm hương liệu. Chất béo (thành phần chính của mỡ động vật và dầu thực vật) là thức ăn quan trọng của con người. Vậy, ester và chất béo là gì? Chúng có tính chất vật lí và tính chất hoá học cơ bản nào?

Lời giải:

• Ester là hợp chất tạo thành khi thay nhóm $-\text{OH}$ ở nhóm carboxyl ($-\text{COOH}$) của carboxylic acid bằng nhóm $-\text{OR}’$ (R’ là gốc hydrocarbon). Ester đơn chức có công thức chung là $\text{RCOOR}’$.
• Chất béo là triester của glycerol với acid béo (còn gọi là triglyceride).
• Tính chất cơ bản:
  • Ester: nhiệt độ sôi thấp hơn alcohol và carboxylic acid cùng phân tử khối; có phản ứng thuỷ phân trong môi trường acid (thuận nghịch) và môi trường base (một chiều, gọi là phản ứng xà phòng hoá).
  • Chất béo: có phản ứng thuỷ phân, phản ứng hydrogen hoá (chất béo lỏng → chất béo rắn) và bị oxi hoá bởi oxygen không khí.

I. Ester

1. Khái niệm

Hoạt động trang 6 – Tìm hiểu đặc điểm chung của ester

Đề bài: Nhiều ester có trong tự nhiên là nguyên liệu để sản xuất hương liệu, mĩ phẩm. Hãy nhận xét đặc điểm chung về cấu tạo của các ester dưới đây (Hình 1.1):

• $\text{CH}_3\text{COOCH}_2-\text{C}_6\text{H}_5$ (có trong hoa nhài)
• $\text{CH}_3\text{COO}[\text{CH}_2]_7\text{CH}_3$ (có trong quả cam)
• $\text{CH}_3[\text{CH}_2]_{14}\text{COO}[\text{CH}_2]_{29}\text{CH}_3$ (có trong sáp ong)

Lời giải:

Đặc điểm chung: Các phân tử trên đều chứa nhóm chức $-\text{COO}-$ (nhóm ester), hai bên nhóm $-\text{COO}-$ đều là các gốc hydrocarbon.

→ Ester được tạo thành khi thay nhóm $-\text{OH}$ của carboxylic acid bằng nhóm $-\text{OR}’$.

2. Danh pháp

Câu 1 trang 7

Đề bài: Viết công thức cấu tạo và gọi tên các đồng phân ester có công thức phân tử $\text{C}_4\text{H}_8\text{O}_2$.

Lời giải:

Ester có công thức chung $\text{RCOOR}’$ (R có thể là H, R’ là gốc hydrocarbon). Với $\text{C}_4\text{H}_8\text{O}_2$ có 4 đồng phân ester:

Câu 2 trang 7

Đề bài: Viết công thức cấu tạo của các ester có tên gọi sau đây:

a) methyl formate; b) isopropyl acetate; c) ethyl propionate; d) methyl butyrate.

Lời giải:

Cách viết: Tên ester = tên gốc R’ + tên gốc acid. Viết ngược lại: gốc acid gắn với nhóm $-\text{COO}-$, gốc R’ gắn phía sau.

a) Methyl formate: gốc acid là formate ($\text{HCOO}-$), gốc R’ là methyl ($-\text{CH}_3$).

$$\text{HCOOCH}_3$$

b) Isopropyl acetate: gốc acid acetate ($\text{CH}_3\text{COO}-$), gốc R’ isopropyl ($-\text{CH}(\text{CH}_3)_2$).

$$\text{CH}_3\text{COOCH}(\text{CH}_3)_2$$

c) Ethyl propionate: gốc acid propionate ($\text{C}_2\text{H}_5\text{COO}-$), gốc R’ ethyl ($-\text{C}_2\text{H}_5$).

$$\text{C}_2\text{H}_5\text{COOC}_2\text{H}_5$$

d) Methyl butyrate: gốc acid butyrate ($\text{C}_3\text{H}_7\text{COO}-$), gốc R’ methyl ($-\text{CH}_3$).

$$\text{C}_3\text{H}_7\text{COOCH}_3$$

3. Tính chất vật lí

Hoạt động trang 7 – So sánh nhiệt độ sôi của ester

Đề bài: Tại sao trong số các hợp chất hữu cơ có phân tử khối tương đương dưới đây, ester lại có nhiệt độ sôi thấp nhất?

Lời giải:

• Alcohol và carboxylic acid có nhóm $-\text{OH}$ → tạo được liên kết hydrogen giữa các phân tử → nhiệt độ sôi cao.
• Ester không có nhóm $-\text{OH}$ nên không tạo được liên kết hydrogen giữa các phân tử ester với nhau → lực hút giữa các phân tử yếu hơn → nhiệt độ sôi thấp nhất.

Câu 3 trang 8

Đề bài: Cho ba hợp chất butan-1-ol, propanoic acid, methyl acetate và các giá trị nhiệt độ sôi (không theo thứ tự) là: 57 °C; 118 °C; 141 °C. Em hãy gán cho mỗi chất một giá trị nhiệt độ sôi thích hợp.

Lời giải:

Cả 3 chất đều có phân tử khối 74 (butan-1-ol: $\text{C}_4\text{H}_9\text{OH}$; propanoic acid: $\text{C}_2\text{H}_5\text{COOH}$; methyl acetate: $\text{CH}_3\text{COOCH}_3$).

Dựa vào khả năng tạo liên kết hydrogen:

• Methyl acetate (ester): không tạo liên kết hydrogen → nhiệt độ sôi thấp nhất = 57 °C.
• Butan-1-ol (alcohol): tạo liên kết hydrogen → cao hơn ester → 118 °C.
• Propanoic acid (carboxylic acid): liên kết hydrogen bền nhất (do nhóm $-\text{COOH}$) → nhiệt độ sôi cao nhất = 141 °C.

4. Tính chất hoá học

Hoạt động trang 8 – Nghiên cứu phản ứng thuỷ phân ester

Đề bài: Cho ethyl acetate vào 2 ống nghiệm:

• Ống (1): thêm $\text{H}_2\text{SO}_4$ 20%.
• Ống (2): thêm NaOH 30%.

Ban đầu cả hai ống đều tách 2 lớp. Đun cách thuỷ 60–70 °C:

• Ống (1): thể tích lớp chất lỏng phía trên giảm.
• Ống (2): tạo hỗn hợp đồng nhất.

1. Tại sao ban đầu chất lỏng trong cả hai ống nghiệm lại tách thành hai lớp? Ester thuộc lớp nào?

2. Phản ứng thuỷ phân ester trong môi trường acid hay môi trường kiềm xảy ra tốt hơn?

Lời giải:

1. Ban đầu tách 2 lớp vì ester không tan trong nước. Ester nhẹ hơn nước nên nằm ở lớp trên.

2. Quan sát:

• Ống (1) môi trường acid: lớp ester giảm chậm → phản ứng thuận nghịch, xảy ra không hoàn toàn.
• Ống (2) môi trường base: hỗn hợp đồng nhất → ester bị thuỷ phân hoàn toàn thành muối tan trong nước → phản ứng một chiều.

→ Phản ứng thuỷ phân ester trong môi trường kiềm (base) xảy ra tốt hơn.

Câu 4 trang 9

Đề bài: Em hãy so sánh điểm giống nhau và khác nhau của phản ứng thuỷ phân ester $\text{CH}_3\text{COOCH}_3$ trong môi trường acid và môi trường base.

Lời giải:

Giống nhau: đều là phản ứng thuỷ phân của $\text{CH}_3\text{COOCH}_3$, đều cần đun nóng và tạo ra methanol ($\text{CH}_3\text{OH}$).

Khác nhau:

Phương trình:

$$\text{CH}_3\text{COOCH}_3 + \text{H}_2\text{O} \underset{}{\overset{\text{H}^+,, t^o}{\rightleftharpoons}} \text{CH}_3\text{COOH} + \text{CH}_3\text{OH}$$

$$\text{CH}_3\text{COOCH}_3 + \text{NaOH} \xrightarrow{t^o} \text{CH}_3\text{COONa} + \text{CH}_3\text{OH}$$

Câu 5 trang 9

Đề bài: Hoàn thành phương trình hoá học của các phản ứng sau:

a) $\text{CH}_3\text{COOC}_2\text{H}_5 + \text{H}_2\text{O}$ (trong dung dịch $\text{H}_2\text{SO}_4$, đun nóng).

b) $\text{HCOOCH}_3 + \text{NaOH}$ (dung dịch, đun nóng).

Lời giải:

a) Thuỷ phân trong acid → thuận nghịch, tạo acid + alcohol:

$$\text{CH}_3\text{COOC}_2\text{H}_5 + \text{H}_2\text{O} \underset{}{\overset{\text{H}_2\text{SO}_4,, t^o}{\rightleftharpoons}} \text{CH}_3\text{COOH} + \text{C}_2\text{H}_5\text{OH}$$

b) Thuỷ phân trong base → một chiều, tạo muối + alcohol:

$$\text{HCOOCH}_3 + \text{NaOH} \xrightarrow{t^o} \text{HCOONa} + \text{CH}_3\text{OH}$$

Câu 6 trang 9

Đề bài: Propyl ethanoate là ester có mùi đặc trưng của quả lê, còn methyl butanoate là ester có mùi đặc trưng của quả táo.

a) Viết công thức cấu tạo của propyl ethanoate và methyl butanoate.

b) Viết phương trình hoá học của phản ứng thuỷ phân propyl ethanoate và methyl butanoate trong môi trường acid và môi trường base.

Lời giải:

a) Công thức cấu tạo:

• Propyl ethanoate: gốc acid ethanoate ($\text{CH}_3\text{COO}-$) + gốc propyl ($-\text{C}_3\text{H}_7$): $$\text{CH}_3\text{COOCH}_2\text{CH}_2\text{CH}_3$$
• Methyl butanoate: gốc acid butanoate ($\text{C}_3\text{H}_7\text{COO}-$) + gốc methyl ($-\text{CH}_3$): $$\text{CH}_3\text{CH}_2\text{CH}_2\text{COOCH}_3$$

b) Phản ứng thuỷ phân:

Propyl ethanoate:

$$\text{CH}_3\text{COOCH}_2\text{CH}_2\text{CH}_3 + \text{H}_2\text{O} \underset{}{\overset{\text{H}^+,, t^o}{\rightleftharpoons}} \text{CH}_3\text{COOH} + \text{CH}_3\text{CH}_2\text{CH}_2\text{OH}$$

$$\text{CH}_3\text{COOCH}_2\text{CH}_2\text{CH}_3 + \text{NaOH} \xrightarrow{t^o} \text{CH}_3\text{COONa} + \text{CH}_3\text{CH}_2\text{CH}_2\text{OH}$$

Methyl butanoate:

$$\text{CH}_3\text{CH}_2\text{CH}_2\text{COOCH}_3 + \text{H}_2\text{O} \underset{}{\overset{\text{H}^+,, t^o}{\rightleftharpoons}} \text{CH}_3\text{CH}_2\text{CH}_2\text{COOH} + \text{CH}_3\text{OH}$$

$$\text{CH}_3\text{CH}_2\text{CH}_2\text{COOCH}_3 + \text{NaOH} \xrightarrow{t^o} \text{CH}_3\text{CH}_2\text{CH}_2\text{COONa} + \text{CH}_3\text{OH}$$

5. Điều chế

Câu 7 trang 9

Đề bài: Isoamyl acetate có mùi thơm đặc trưng của chuối chín nên còn được gọi là dầu chuối. Khi đun nóng hỗn hợp gồm 16,2 g acetic acid và 15,2 g isoamyl alcohol $((\text{CH}_3)_2\text{CHCH}_2\text{CH}_2\text{OH})$ với xúc tác là $\text{H}_2\text{SO}_4$ đặc, thu được 14,16 g dầu chuối. Tính hiệu suất của phản ứng điều chế dầu chuối trên.

Lời giải:

Bước 1: Viết phương trình phản ứng

$$\text{CH}_3\text{COOH} + (\text{CH}_3)_2\text{CHCH}_2\text{CH}_2\text{OH} \underset{}{\overset{\text{H}_2\text{SO}_4, \text{đặc},, t^o}{\rightleftharpoons}} \text{CH}_3\text{COOCH}_2\text{CH}_2\text{CH}(\text{CH}_3)_2 + \text{H}_2\text{O}$$

Bước 2: Tính số mol các chất ban đầu

• $M_{\text{CH}_3\text{COOH}} = 60$ g/mol → $n_{\text{acid}} = \dfrac{16{,}2}{60} = 0{,}27$ mol.
• $M_{\text{alcohol}} = 88$ g/mol → $n_{\text{alcohol}} = \dfrac{15{,}2}{88} = 0{,}1727$ mol.

Bước 3: Xác định chất phản ứng thiếu

Tỉ lệ phản ứng 1 : 1. Vì $0{,}1727 < 0{,}27$ nên isoamyl alcohol thiếu, hiệu suất tính theo alcohol.

Bước 4: Tính khối lượng dầu chuối theo lí thuyết

$M_{\text{isoamyl acetate}} = 130$ g/mol → $m_{\text{lí thuyết}} = 0{,}1727 \times 130 = 22{,}454$ g.

Bước 5: Tính hiệu suất

$$H = \dfrac{m_{\text{thực tế}}}{m_{\text{lí thuyết}}} \times 100\% = \dfrac{14{,}16}{22{,}454} \times 100\% \approx 63{,}06\%$$

Vậy hiệu suất phản ứng điều chế dầu chuối là ≈ 63,06%.

6. Ứng dụng

Hoạt động trang 10 – Ứng dụng của một ester

Đề bài: Em hãy tìm hiểu và trình bày về ứng dụng của một ester mà em biết.

Lời giải: (Học sinh chọn 1 ester tuỳ ý, dưới đây là ví dụ tham khảo.)

Ethyl acetate ($\text{CH}_3\text{COOC}_2\text{H}_5$):

• Là chất lỏng, có mùi thơm nhẹ, ít tan trong nước, tan tốt trong nhiều dung môi hữu cơ.
• Ứng dụng: dùng làm dung môi để tách, chiết chất hữu cơ trong công nghiệp dược phẩm; làm dung môi trong sản xuất sơn, mực in, keo dán; làm chất tạo mùi trong công nghiệp thực phẩm.

II. Lipid

1. Khái niệm về lipid, chất béo, acid béo

Câu 8 trang 11

Đề bài: Viết công thức cấu tạo của chất béo được tạo thành từ glycerol và palmitic acid.

Lời giải:

• Glycerol: $\text{C}_3\text{H}_5(\text{OH})_3$ có 3 nhóm $-\text{OH}$.
• Palmitic acid: $\text{CH}_3[\text{CH}_2]_{14}\text{COOH}$ (hay $\text{C}_{15}\text{H}_{31}\text{COOH}$).

Chất béo là triester của glycerol với acid béo → 3 nhóm $-\text{OH}$ của glycerol este hoá với 3 phân tử palmitic acid.

Công thức cấu tạo (còn gọi là tripalmitin):

$$\begin{aligned} & \text{CH}_2-\text{O}-\text{CO}-\text{C}_{15}\text{H}_{31} \\ & \,|\, \\ & \text{CH}\phantom{_2}-\text{O}-\text{CO}-\text{C}_{15}\text{H}_{31} \\ & \,|\, \\ & \text{CH}_2-\text{O}-\text{CO}-\text{C}_{15}\text{H}_{31} \end{aligned}$$

Hay viết gọn: $(\text{C}_{15}\text{H}_{31}\text{COO})_3\text{C}_3\text{H}_5$.

2. Tính chất hoá học của chất béo

Câu 9 trang 12

Đề bài: Viết phương trình hoá học của phản ứng hydrogen hoá chất béo được tạo thành từ glycerol và linoleic acid.

Lời giải:

• Linoleic acid: $\text{C}_{17}\text{H}_{31}\text{COOH}$ – có **2 liên kết đôi** $\text{C}=\text{C}$ trong gốc hydrocarbon.
• Chất béo tương ứng (trilinolein): $(\text{C}_{17}\text{H}_{31}\text{COO})_3\text{C}_3\text{H}_5$ – có tổng cộng $3 \times 2 = 6$ liên kết đôi $\text{C}=\text{C}$.

Khi hydrogen hoá, mỗi liên kết đôi cộng 1 phân tử $\text{H}_2$ → cần 6 phân tử $\text{H}_2$, tạo thành chất béo no (tristearin):

$$(\text{C}_{17}\text{H}_{31}\text{COO})_3\text{C}_3\text{H}_5 + 6\text{H}_2 \xrightarrow{t^o,\, p,\, \text{Ni}} (\text{C}_{17}\text{H}_{35}\text{COO})_3\text{C}_3\text{H}_5$$

3. Ứng dụng của chất béo và acid béo

Hoạt động trang 12 – Thực phẩm giàu omega-3 và omega-6

Đề bài: Em hãy tìm hiểu và chỉ ra một số thực phẩm giàu acid béo omega-3 và omega-6.

Lời giải:

• Thực phẩm giàu omega-3: cá biển (cá hồi, cá thu, cá trích, cá mòi), dầu cá, hạt lanh, hạt chia, quả óc chó, dầu hạt cải.
• Thực phẩm giàu omega-6: dầu thực vật (dầu mè, dầu đậu nành, dầu hướng dương, dầu ngô), các loại hạt (hạnh nhân, hạt điều), đậu phộng.

→ Nên tăng cường sử dụng thực phẩm giàu omega-3 để cân bằng dinh dưỡng, vì omega-6 đã có phổ biến trong khẩu phần ăn hằng ngày.

III. Em có thể

Giải thích mùi hương đặc trưng của một số loài hoa, trái cây

Lời giải:

Mùi hương đặc trưng của nhiều loài hoa và trái cây chín là do các ester có trong chúng tạo ra. Mỗi loại ester khác nhau cho một mùi thơm khác nhau:

→ Các ester này bay hơi trong không khí và kích thích khứu giác, tạo nên mùi hương đặc trưng của mỗi loại hoa, quả.

Cách lựa chọn và sử dụng chất béo phù hợp trong chế độ ăn uống

Lời giải:

• Cân bằng giữa dầu thực vật và mỡ động vật: ưu tiên dầu thực vật (giàu acid béo không no như oleic, linoleic) vì tốt cho tim mạch; hạn chế mỡ động vật (giàu acid béo no) vì ăn nhiều dễ gây tăng cholesterol, xơ vữa động mạch.
• Tăng cường thực phẩm giàu omega-3 (cá biển, hạt lanh, hạt óc chó) để cân bằng với omega-6 vốn đã phổ biến trong khẩu phần ăn.
• Không dùng dầu, mỡ đã bị ôi (do bị oxi hoá bởi oxygen không khí, có mùi khó chịu) vì có hại cho sức khoẻ.
• Hạn chế chiên rán ở nhiệt độ quá cao và tái sử dụng nhiều lần vì dầu mỡ sẽ bị biến đổi, sinh ra các chất có hại.
• Bảo quản dầu, mỡ nơi thoáng mát, tránh ánh sáng và không khí; có thể dùng thực phẩm có chất chống oxi hoá (vitamin C, vitamin E) để bảo quản chất béo lâu hơn.

ThS. Lê Thị Mai Nhi

(Người kiểm duyệt, ra đề)

Chức vụ: Trưởng ban biên soạn môn Hoá Học THPT

Trình độ: Thạc sĩ Hóa học, Chứng chỉ hạng II, Chứng chỉ STEM, Ngoại ngữ B1

Kinh nghiệm: 10+ năm kinh nghiệm tại Trường THPT Chuyên Nguyễn Huệ