Alcohol
Khái niệm, danh pháp, tính chất hóa học & điều chế ethanol, glycerol
▸ Alcohol no, đơn chức, mạch hở trong phân tử có một nhóm –OH liên kết với gốc alkyl, có công thức tổng quát:
hay $\text{C}_n\text{H}_{2n+2}\text{O}$
Ví dụ:
▸ Polyalcohol (alcohol đa chức): phân tử có 2 nhóm –OH trở lên.
| Công thức | Tên gọi |
|---|---|
| $\text{CH}_2(\text{OH})-\text{CH}_2(\text{OH})$ | Ethylene glycol |
| $\text{CH}_2(\text{OH})-\text{CH}(\text{OH})-\text{CH}_2(\text{OH})$ | Glycerol |
▸ Bậc của alcohol là bậc của nguyên tử carbon liên kết với nhóm –OH.
| Bậc alcohol | Đặc điểm C mang –OH | Ví dụ |
|---|---|---|
| Bậc I | Liên kết với 1 nguyên tử C khác | $\text{CH}_3-\text{CH}_2-\text{OH}$ |
| Bậc II | Liên kết với 2 nguyên tử C khác | $\text{CH}_3-\text{CH}(\text{OH})-\text{CH}_3$ |
| Bậc III | Liên kết với 3 nguyên tử C khác | $(\text{CH}_3)_3\text{C}-\text{OH}$ |
▸ Danh pháp thay thế của monoalcohol (alcohol đơn chức):
▸ Danh pháp thay thế của polyalcohol:
▸ Quy tắc đánh số mạch
▸ Bảng so sánh tên gọi:
| Công thức | Tên thay thế | Tên thông thường |
|---|---|---|
| $\text{CH}_3\text{OH}$ | Methanol | Methyl alcohol |
| $\text{CH}_3\text{CH}_2\text{OH}$ | Ethanol | Ethyl alcohol |
| $\text{CH}_3\text{CH}_2\text{CH}_2\text{OH}$ | Propan-1-ol | Propyl alcohol |
| $\text{CH}_3\text{CH}(\text{OH})\text{CH}_3$ | Propan-2-ol | Isopropyl alcohol |
| $\text{HOCH}_2-\text{CH}_2\text{OH}$ | Ethane-1,2-diol | Ethylene glycol |
| $\text{HOCH}_2-\text{CH}(\text{OH})-\text{CH}_2\text{OH}$ | Propane-1,2,3-triol | Glycerol |
→ Tên: butan-2-ol.
→ Tên: butane-1,3-diol (giữ chữ "e" của butane).
→ Tên: 2-methylpropan-2-ol.
1. Đặc điểm cấu tạo
Trong phân tử alcohol, các liên kết O–H và C–O đều phân cực về phía nguyên tử oxygen do oxygen có độ âm điện lớn hơn C và H.
→ Trong các phản ứng hóa học, alcohol thường bị phân cắt ở liên kết O–H (phản ứng thế H) hoặc liên kết C–O (phản ứng tách OH).
2. Trạng thái
| Loại alcohol | Trạng thái ở điều kiện thường |
|---|---|
| Alcohol no, đơn chức từ $\text{C}_1$ đến $\text{C}_{12}$ | Chất lỏng |
| Alcohol no, đơn chức từ $\text{C}_{13}$ trở lên | Chất rắn |
| Polyalcohol (ethylene glycol, glycerol) | Chất lỏng sánh, nặng hơn nước, có vị ngọt |
3. Nhiệt độ sôi & độ tan
Alcohol có nhiệt độ sôi cao hơn hydrocarbon, dẫn xuất halogen có phân tử khối tương đương và dễ tan trong nước do các phân tử alcohol có thể tạo liên kết hydrogen với nhau và với nước.
| Alcohol | Nhiệt độ sôi (°C) | Độ tan (g/100g H₂O, 20°C) |
|---|---|---|
| $\text{CH}_3\text{OH}$ | 64,7 | Tan vô hạn |
| $\text{C}_2\text{H}_5\text{OH}$ | 78,3 | Tan vô hạn |
| $\text{C}_3\text{H}_7\text{OH}$ | 97,2 | Tan vô hạn |
| $\text{C}_4\text{H}_9\text{OH}$ | 117,7 | 8,3 |
| $\text{C}_5\text{H}_{11}\text{OH}$ | 138 | 2,2 |
| Ethylene glycol | 197 | Tan vô hạn |
| Glycerol | 290 | Tan vô hạn |
• Số nguyên tử C tăng → nhiệt độ sôi tăng (phân tử khối tăng).
• Số nguyên tử C tăng → độ tan trong nước giảm (gốc hydrocarbon kị nước tăng).
1. Phản ứng thế H của nhóm –OH (với kim loại kiềm)
Liên kết O–H phân cực → H trong nhóm –OH có thể bị thay thế bằng kim loại mạnh (Na, K) → giải phóng khí $\text{H}_2$.
Ví dụ:
(Sodium ethoxide)
2. Phản ứng tạo ether
Đun nóng alcohol với $\text{H}_2\text{SO}_4$ đặc ở 140°C → tạo ether:
Sản phẩm: diethyl ether
3. Phản ứng tách nước tạo alkene
Khi đun alcohol với $\text{H}_2\text{SO}_4$ đặc ở 170°C (hoặc cho hơi alcohol qua $\text{Al}_2\text{O}_3$ nung nóng), alcohol bị tách nước tạo alkene:
• Zaitsev: H tách từ C3 (bậc II) → sản phẩm chính.
Sản phẩm phụ: $\text{CH}_2=\text{CH}-\text{CH}_2-\text{CH}_3$ (but-1-ene).
4. Phản ứng oxi hóa
a) Oxi hóa không hoàn toàn (bằng CuO, t°)
| Bậc alcohol | Sản phẩm oxi hóa |
|---|---|
| Bậc I | Aldehyde ($\text{R}-\text{CHO}$) |
| Bậc II | Ketone ($\text{R}-\text{CO}-\text{R'}$) |
| Bậc III | Không bị oxi hóa (trong điều kiện này) |
Hiện tượng: bột CuO màu đen chuyển thành Cu màu đỏ.
b) Phản ứng cháy
Ví dụ: $\text{C}_2\text{H}_5\text{OH} + 3\text{O}_2 \xrightarrow{t^\circ} 2\text{CO}_2 + 3\text{H}_2\text{O}$ ($\Delta_r H^\circ_{298} = -1367$ kJ).
5. Phản ứng riêng của polyalcohol với Cu(OH)₂
Các polyalcohol có các nhóm –OH liền kề (ethylene glycol, glycerol) phản ứng với Cu(OH)₂ tạo dung dịch màu xanh lam đậm.
→ Phản ứng này dùng để nhận biết polyalcohol có –OH liền kề.
• Methanol, ethanol: không tan Cu(OH)₂ (giữ nguyên kết tủa xanh).
• Ethylene glycol, glycerol: kết tủa tan tạo dung dịch xanh lam đậm.
1. Ứng dụng
| Alcohol | Ứng dụng chính |
|---|---|
| Methanol | Dung môi, nguyên liệu sản xuất formaldehyde |
| Ethanol | Rượu/bia; nhiên liệu sinh học; nguyên liệu tổng hợp hóa chất; sát khuẩn |
| Ethylene glycol | Tổng hợp polyester (PET); dung dịch làm mát động cơ |
| Glycerol | Mĩ phẩm (giữ ẩm); tổng hợp nitroglycerin (thuốc nổ, dược phẩm); mực in; thuộc da |
1 đơn vị cồn = 10 mL (hoặc 7,89 g) ethanol nguyên chất
2. Điều chế ethanol
▸ Phương pháp hydrate hóa ethylene (công nghiệp):
▸ Phương pháp sinh hóa (lên men tinh bột):
Phương pháp sinh hóa dùng để sản xuất đồ uống có cồn và ethanol làm nhiên liệu sinh học.
3. Điều chế glycerol từ propylene (sơ đồ 3 giai đoạn)
Allyl chloride
1,3-dichloropropan-2-ol
Glycerol (propane-1,2,3-triol)
| Nội dung | Kiến thức trọng tâm |
|---|---|
| Khái niệm | Nhóm –OH liên kết với C no |
| Công thức tổng quát | $\text{C}_n\text{H}_{2n+1}\text{OH}$ (n ≥ 1) |
| Bậc alcohol | Bậc của C mang –OH (I, II, III) |
| Danh pháp | Tên hydrocarbon (bỏ e) – vị trí –OH – ol |
| Phản ứng với Na | $2\text{R}\text{OH} + 2\text{Na} \to 2\text{R}\text{ONa} + \text{H}_2$ |
| Tạo ether | $\text{H}_2\text{SO}_4$ đặc, 140°C |
| Tạo alkene | $\text{H}_2\text{SO}_4$ đặc, 170°C; Zaitsev |
| Oxi hóa CuO | Bậc I → aldehyde; Bậc II → ketone; Bậc III → không pư |
| Cu(OH)₂ | Chỉ polyalcohol có –OH liền kề → xanh lam |
▸ 10 sai lầm thường gặp
Luyện tập Bài 20 — Alcohol!
28 câu: 22 trắc nghiệm · 2 đúng/sai · 4 tự luận
Tuyệt vời!
ThS. Lê Thị Mai Nhi
(Người kiểm duyệt, ra đề)
Chức vụ: Trưởng ban biên soạn môn Hoá Học THPT
Trình độ: Thạc sĩ Hóa học, Chứng chỉ hạng II, Chứng chỉ STEM, Ngoại ngữ B1
Kinh nghiệm: 10+ năm kinh nghiệm tại Trường THPT Chuyên Nguyễn Huệ