Carboxylic Acid
Nhóm chức –COOH, tính acid yếu & phản ứng ester hóa
▸ Công thức của carboxylic acid đơn chức thường được viết ở dạng thu gọn: RCOOH.
Ví dụ:
hay $\text{C}_n\text{H}_{2n+1}\text{COOH}$ ($n \geq 0$)
Danh pháp thay thế:
• Mạch chính là mạch C dài nhất chứa nhóm –COOH.
• Đánh số bắt đầu từ nhóm –COOH → C của –COOH luôn là C1.
• Nếu có nhánh, ghi vị trí và tên nhánh ở phía trước.
Bảng tên gọi một số acid thường gặp:
| Công thức | Tên thay thế | Tên thông thường |
|---|---|---|
| HCOOH | Methanoic acid | Formic acid |
| $\text{CH}_3\text{COOH}$ | Ethanoic acid | Acetic acid |
| $\text{CH}_3\text{CH}_2\text{COOH}$ | Propanoic acid | Propionic acid |
| $\text{CH}_3\text{CH}_2\text{CH}_2\text{COOH}$ | Butanoic acid | Butyric acid |
| $\text{CH}_2=\text{CHCOOH}$ | Propenoic acid | Acrylic acid |
| $\text{C}_6\text{H}_5\text{COOH}$ | Phenylmethanoic acid | Benzoic acid |
| $\text{HOOC}-\text{COOH}$ | Ethanedioic acid | Oxalic acid |
Nhóm carboxyl –COOH gồm 2 phần:
- Nhóm hydroxy (–O–H), liên kết với
- Nhóm carbonyl (>C=O)
Đặc điểm quan trọng:
- Nhóm >C=O là nhóm hút electron → liên kết O–H trong carboxylic acid phân cực mạnh hơn so với alcohol và phenol.
- Hệ quả: H trong nhóm –COOH dễ tách ra dưới dạng $\text{H}^+$ → carboxylic acid thể hiện tính acid đặc trưng.
1. Trạng thái & mùi
| Loại carboxylic acid | Trạng thái |
|---|---|
| Mạch ngắn (đến C₅) | Chất lỏng ở nhiệt độ phòng, mùi chua nồng |
| Mạch dài (từ C₆) | Chất rắn dạng sáp |
2. Nhiệt độ sôi cao nhất trong các hợp chất hữu cơ cùng M
| Loại hợp chất | Công thức | M | $t°_{\text{sôi}}$ (°C) |
|---|---|---|---|
| Alkane | $\text{CH}_3\text{CH}_2\text{CH}_2\text{CH}_3$ | 58 | −0,5 |
| Aldehyde | $\text{CH}_3\text{CH}_2\text{CHO}$ | 58 | 49 |
| Alcohol | $\text{CH}_3\text{CH}_2\text{CH}_2\text{OH}$ | 60 | 97,2 |
| Carboxylic acid | $\text{CH}_3\text{COOH}$ | 60 | 118 |
Giải thích: Các phân tử carboxylic acid liên kết hydrogen với nhau theo 2 cách:
→ Mỗi nhóm –COOH có 2 vị trí tạo được liên kết H (C=O làm tâm nhận, O–H làm tâm cho) → liên kết H giữa các phân tử mạnh hơn alcohol → nhiệt độ sôi cao nhất.
3. Độ tan trong nước
| Acid | Số C | Độ tan ở 25°C (g/100g H₂O) |
|---|---|---|
| HCOOH | 1 | Tan vô hạn |
| $\text{CH}_3\text{COOH}$ | 2 | Tan vô hạn |
| $\text{CH}_3\text{CH}_2\text{COOH}$ | 3 | Tan vô hạn |
| $\text{CH}_3[\text{CH}_2]_2\text{COOH}$ | 4 | Tan vô hạn |
| $\text{CH}_3[\text{CH}_2]_3\text{COOH}$ | 5 | 4,97 |
| $\text{CH}_3[\text{CH}_2]_4\text{COOH}$ | 6 | 1,0 |
| $\text{CH}_3[\text{CH}_2]_8\text{COOH}$ | 10 | 0,01 |
I. Tính acid yếu
Trong dung dịch nước, carboxylic acid phân li không hoàn toàn:
| Acid | $K_a$ | % phân li (dd 0,1M) |
|---|---|---|
| HCOOH | $1{,}8 \times 10^{-4}$ | 4,2% |
| $\text{CH}_3\text{COOH}$ | $1{,}8 \times 10^{-5}$ | 1,3% |
| $\text{CH}_3\text{CH}_2\text{COOH}$ | $1{,}3 \times 10^{-5}$ | 1,2% |
→ Carboxylic acid là acid yếu (chỉ phân li 1–4%), nhưng vẫn thể hiện đầy đủ tính chất hóa học của acid.
a) Đổi màu chất chỉ thị
Dung dịch carboxylic acid làm quỳ tím hóa đỏ (khác phenol — phenol acid quá yếu nên không đổi màu quỳ).
b) Tác dụng với kim loại đứng trước H
Ví dụ: $2\text{CH}_3\text{COOH} + \text{Zn} \to (\text{CH}_3\text{COO})_2\text{Zn} + \text{H}_2 \uparrow$
c) Tác dụng với oxide kim loại
Ví dụ: $2\text{CH}_3\text{COOH} + \text{CuO} \to (\text{CH}_3\text{COO})_2\text{Cu} + \text{H}_2\text{O}$
d) Tác dụng với base (phản ứng trung hòa)
Ví dụ: $2\text{CH}_3\text{COOH} + \text{Ca(OH)}_2 \to (\text{CH}_3\text{COO})_2\text{Ca} + 2\text{H}_2\text{O}$
e) Tác dụng với muối carbonate
Ví dụ: $2\text{CH}_3\text{COOH} + \text{CaCO}_3 \to (\text{CH}_3\text{COO})_2\text{Ca} + \text{H}_2\text{O} + \text{CO}_2 \uparrow$
Đây là cơ sở dùng giấm (acetic acid loãng) để loại bỏ cặn $\text{CaCO}_3$ ở vòi nước, ấm đun.
II. Phản ứng ester hóa
Carboxylic acid phản ứng với alcohol (xúc tác $\text{H}_2\text{SO}_4$ đặc, đun nóng) tạo ester và nước:
Ví dụ:
• Phản ứng thuận nghịch (⇌) → hiệu suất luôn < 100%.
• $\text{H}_2\text{SO}_4$ đặc đóng 2 vai trò: làm xúc tác và hút nước (chuyển dịch cân bằng theo chiều thuận, tăng hiệu suất).
• Cần đun nóng.
• Tên gốc R' (từ alcohol) + tên gốc RCOO (đổi đuôi "ic acid" thành "ate").
• Ví dụ: $\text{CH}_3\text{COOCH}_3$ = methyl acetate; $\text{HCOOC}_2\text{H}_5$ = ethyl formate.
1. Điều chế
a) Lên men giấm (sản xuất acetic acid):
Nguyên liệu: ethanol (rượu gạo, rượu táo, rượu vang...). Vi khuẩn acetobacter (men giấm) chuyển hóa ethanol thành acetic acid:
b) Oxi hóa alkane (công nghiệp, cắt mạch):
2. Ứng dụng
| Lĩnh vực | Ứng dụng cụ thể |
|---|---|
| Công nghệ thực phẩm | Acetic acid làm giấm ăn; acid citric trong nước giải khát |
| Hóa chất gia dụng | Loại bỏ cặn $\text{CaCO}_3$ (vòi nước, ấm đun); làm sáng đồ đồng (oxide đồng) |
| Chất tẩy rửa | Các acid béo (palmitic, stearic) → sản xuất xà phòng |
| Polymer | Acrylic acid → tổng hợp polymer, sợi |
| Dược phẩm | Salicylic acid (kháng viêm); benzoic acid (chất bảo quản) |
| Hương liệu | Tạo ester có mùi hoa quả (ester hóa từ carboxylic acid + alcohol) |
$2\text{CH}_3\text{COOH} + \text{CaCO}_3 \to (\text{CH}_3\text{COO})_2\text{Ca} + \text{H}_2\text{O} + \text{CO}_2 \uparrow$
→ Cặn rắn $\text{CaCO}_3$ chuyển thành calcium acetate tan trong nước, dễ rửa trôi.
$2\text{CH}_3\text{COOH} + \text{CuO} \to (\text{CH}_3\text{COO})_2\text{Cu} + \text{H}_2\text{O}$
→ Lớp CuO màu đen trên bề mặt được hòa tan → lộ bề mặt đồng sáng bóng.
| Nội dung | Kiến thức trọng tâm |
|---|---|
| Khái niệm | Có nhóm –COOH liên kết với C hoặc H |
| Công thức tổng quát | $\text{C}_n\text{H}_{2n}\text{O}_2$ (n ≥ 1) |
| Danh pháp | Tên hydrocarbon (bỏ e) + oic acid |
| Cấu tạo | Nhóm –COOH = –OH + >C=O liền kề |
| Nhiệt độ sôi | Cao nhất (liên kết H dạng dimer) |
| Tính acid | Acid yếu (1–4% phân li), nhưng có đủ tính chất acid |
| Quỳ tím | Hóa đỏ |
| Kim loại (trước H) | Tạo muối + $\text{H}_2$ |
| Oxide kim loại / Base | Tạo muối + $\text{H}_2\text{O}$ |
| Muối carbonate | Tạo muối + $\text{H}_2\text{O}$ + $\text{CO}_2$ |
| Ester hóa | + alcohol $\overset{\text{H}_2\text{SO}_4\,\text{đặc}}{\rightleftharpoons}$ ester + H₂O (thuận nghịch) |
| Điều chế | Lên men giấm; oxi hóa alkane |
▸ 10 sai lầm thường gặp
Luyện tập Bài 24 — Carboxylic acid!
28 câu: 22 trắc nghiệm · 2 đúng/sai · 4 tự luận
Tuyệt vời!
ThS. Lê Thị Mai Nhi
(Người kiểm duyệt, ra đề)
Chức vụ: Trưởng ban biên soạn môn Hoá Học THPT
Trình độ: Thạc sĩ Hóa học, Chứng chỉ hạng II, Chứng chỉ STEM, Ngoại ngữ B1
Kinh nghiệm: 10+ năm kinh nghiệm tại Trường THPT Chuyên Nguyễn Huệ