Câu hỏi mở đầu trang 112

Đề bài: Nhiều dẫn xuất halogen được sử dụng làm thuốc chữa bệnh, thuốc bảo vệ thực vật, chất làm lạnh,… Vậy dẫn xuất halogen là gì?

Lời giải:

Dẫn xuất halogen là hợp chất hữu cơ thu được khi thay thế một hoặc nhiều nguyên tử hydrogen trong phân tử hydrocarbon bằng nguyên tử halogen (F, Cl, Br, I).

• Công thức tổng quát: $\text{RX}_n$ (R: gốc hydrocarbon; X: F, Cl, Br, I; n: số nguyên tử halogen).
• Ví dụ: $\text{CH}_3\text{Br}$, $\text{CH}_2\text{Cl}_2$, $\text{CHI}_3$, $\text{CH}_2=\text{CHCl}$…

I. Khái niệm, danh pháp

Câu 1 trang 113

Đề bài: Viết các đồng phân cấu tạo của dẫn xuất halogen có công thức phân tử $\text{C}_4\text{H}_9\text{Cl}$ và gọi tên theo danh pháp thay thế.

Lời giải:

$\text{C}_4\text{H}_9\text{Cl}$ có 4 đồng phân cấu tạo:

1. $\text{CH}_3-\text{CH}_2-\text{CH}_2-\text{CH}_2-\text{Cl}$ → 1-chlorobutane

2. $\text{CH}_3-\text{CH}_2-\text{CHCl}-\text{CH}_3$ → 2-chlorobutane

3. $(\text{CH}_3)_2\text{CH}-\text{CH}_2-\text{Cl}$ → 1-chloro-2-methylpropane

4. $(\text{CH}_3)_3\text{C}-\text{Cl}$ → 2-chloro-2-methylpropane

Câu 2 trang 113

Đề bài: Gọi tên theo danh pháp thay thế các dẫn xuất halogen sau đây:

a) $\text{CH}_3\text{CH}_2\text{Br}$

b) $\text{CH}_3\text{CHICH}_3$

c) $\text{CH}_2=\text{CHCl}$

d) $\text{C}_6\text{H}_5\text{F}$ (vòng benzene gắn 1 nguyên tử F)

Lời giải:

a) $\text{CH}_3-\text{CH}_2-\text{Br}$: chỉ có 1 vị trí halogen → bromoethane.

b) $\text{CH}_3-\text{CHI}-\text{CH}_3$: đánh số mạch chính 3C, I ở vị trí 2 → 2-iodopropane.

c) $\text{CH}_2=\text{CH}-\text{Cl}$: ưu tiên đánh số từ phía gần liên kết đôi → liên kết đôi ở C1–C2, Cl ở C1. Vì chỉ có 1 vị trí Cl duy nhất → chloroethene.

d) Vòng benzene gắn nguyên tử F → fluorobenzene.

Câu 3 trang 114

Đề bài: Viết công thức cấu tạo các dẫn xuất halogen có tên gọi sau đây:

a) iodoethane

b) trichloromethane

c) 2-bromopentane

d) 2-chloro-3-methylbutane

Lời giải:

a) iodoethane (gốc ethane + 1 nguyên tử I):

$$\text{CH}_3-\text{CH}_2-\text{I}$$

b) trichloromethane (gốc methane + 3 nguyên tử Cl):

$$\text{CHCl}_3$$

c) 2-bromopentane (mạch chính 5C, Br ở C2):

$$\text{CH}_3-\text{CHBr}-\text{CH}_2-\text{CH}_2-\text{CH}_3$$

d) 2-chloro-3-methylbutane (mạch chính 4C, Cl ở C2, nhánh $\text{CH}_3$ ở C3):

$$\text{CH}_3-\text{CHCl}-\text{CH}(\text{CH}_3)-\text{CH}_3$$

II. Đặc điểm cấu tạo

Hoạt động trang 114

Đề bài: Cho biết năng lượng liên kết giảm dần theo thứ tự từ fluorine đến iodine:

Từ giá trị năng lượng liên kết C–X ở trên, hãy so sánh khả năng phân cắt liên kết C–X của các dẫn xuất halogen.

Lời giải:

Nguyên tắc: Năng lượng liên kết càng nhỏ → liên kết càng dễ bị phân cắt.

Dựa vào bảng, năng lượng liên kết giảm dần: C–F > C–Cl > C–Br > C–I.

→ Khả năng phân cắt liên kết C–X tăng dần theo thứ tự:

$$\text{C}-\text{F} < \text{C}-\text{Cl} < \text{C}-\text{Br} < \text{C}-\text{I}$$

Tức là: dẫn xuất chứa iodine dễ tham gia phản ứng nhất, dẫn xuất chứa fluorine khó tham gia phản ứng nhất.

III. Tính chất hoá học

1. Phản ứng thế nguyên tử halogen

Hoạt động trang 114-115 – Nghiên cứu phản ứng thuỷ phân bromoethane

Đề bài: Tiến hành thí nghiệm: rửa sạch $\text{C}_2\text{H}_5\text{Br}$ bằng nước cất, sau đó thêm 2 mL dung dịch NaOH 10%, lắc đều rồi ngâm vào nước nóng khoảng 5 phút. Lấy phần chất lỏng ở phần trên ống nghiệm (1) chuyển sang ống nghiệm (2), trung hoà base dư bằng $\text{HNO}_3$ rồi nhỏ thêm dung dịch $\text{AgNO}_3$ 1%, thấy có kết tủa vàng nhạt.

1. Tại sao ban đầu hỗn hợp lại tách thành hai lớp, bromoethane nằm ở lớp nào?
2. Kết tủa xuất hiện ở ống nghiệm (2) sau khi thêm dung dịch $\text{AgNO}_3$ vào là chất gì? Tại sao cần phải trung hoà dung dịch base dư trước khi cho dung dịch $\text{AgNO}_3$ 1% vào ống nghiệm (2)?
3. Dự đoán sản phẩm và viết phương trình hoá học của các phản ứng xảy ra trong quá trình thí nghiệm.

Lời giải:

1. Bromoethane $(\text{C}_2\text{H}_5\text{Br})$ không tan trong nước nên tách thành 2 lớp. Bromoethane có khối lượng riêng lớn hơn nước → nằm ở lớp dưới, lớp trên là nước.

2.

• Kết tủa vàng nhạt là AgBr (silver bromide), do ion $\text{Br}^-$ sinh ra từ phản ứng thuỷ phân kết hợp với $\text{Ag}^+$.
• Cần trung hoà NaOH dư trước khi cho $\text{AgNO}_3$ vì nếu còn NaOH thì $\text{AgNO}_3$ sẽ phản ứng với NaOH tạo kết tủa khác (làm sai lệch kết quả nhận biết).

3. Phương trình hoá học:

(1) Phản ứng thuỷ phân bromoethane:

$$\text{C}_2\text{H}_5\text{Br} + \text{NaOH} \xrightarrow{t^o} \text{C}_2\text{H}_5\text{OH} + \text{NaBr}$$

(2) Trung hoà NaOH dư:

$$\text{NaOH} + \text{HNO}_3 \longrightarrow \text{NaNO}_3 + \text{H}_2\text{O}$$

(3) Tạo kết tủa AgBr:

$$\text{NaBr} + \text{AgNO}_3 \longrightarrow \text{AgBr}\downarrow + \text{NaNO}_3$$

Câu 4 trang 115

Đề bài: Benzyl alcohol là một hợp chất có tác dụng kháng khuẩn, chống vi sinh vật kí sinh trên da (chấy, rận,…), được sử dụng rộng rãi trong mĩ phẩm, dược phẩm. Benzyl alcohol thu được khi thuỷ phân benzyl chloride trong môi trường kiềm. Hãy xác định công thức của benzyl alcohol.

Lời giải:

Phân tích: Benzyl chloride có công thức $\text{C}_6\text{H}_5-\text{CH}_2\text{Cl}$. Theo phản ứng thuỷ phân, nguyên tử Cl bị thay thế bởi nhóm $-\text{OH}$:

$$\text{C}_6\text{H}_5-\text{CH}_2\text{Cl} + \text{NaOH} \xrightarrow{t^o} \text{C}_6\text{H}_5-\text{CH}_2\text{OH} + \text{NaCl}$$

→ Công thức của benzyl alcohol: $\text{C}_6\text{H}_5-\text{CH}_2\text{OH}$ (vòng benzene gắn nhóm $-\text{CH}_2\text{OH}$).

2. Phản ứng tách hydrogen halide

Câu 5 trang 116

Đề bài: Viết phương trình hoá học của phản ứng xảy ra khi đun nóng 2-chloropropane ($\text{CH}_3\text{CHClCH}_3$) với sodium hydroxide trong ethanol.

Lời giải:

Phân tích: Đây là phản ứng tách HCl (theo quy tắc Zaitsev): nguyên tử Cl tách cùng với 1 H ở carbon bên cạnh.

• Trong 2-chloropropane $\text{CH}_3-\text{CHCl}-\text{CH}_3$, hai carbon bên cạnh carbon mang Cl đều là $-\text{CH}_3$ giống nhau → chỉ có 1 sản phẩm duy nhất.

Phương trình hoá học:

$$\text{CH}_3-\text{CHCl}-\text{CH}_3 + \text{NaOH} \xrightarrow{\text{C}_2\text{H}_5\text{OH},, t^o} \text{CH}_2=\text{CH}-\text{CH}_3 + \text{NaCl} + \text{H}_2\text{O}$$

(Sản phẩm là propene.)

Câu 6 trang 116

Đề bài: Thực hiện phản ứng tách hydrogen bromide của hợp chất 2-bromo-2-methylbutane thu được những alkene nào? Xác định sản phẩm chính của phản ứng.

Lời giải:

Phân tích cấu tạo 2-bromo-2-methylbutane:

$$\underset{1}{\text{CH}_3}-\underset{2}{\text{CBr}}(\text{CH}_3)-\underset{3}{\text{CH}_2}-\underset{4}{\text{CH}_3}$$

• C2 mang Br và 1 nhóm $-\text{CH}_3$ nhánh.
• Hai carbon bên cạnh C2 là: C1 (bậc I, có 3 H) và C3 (bậc II, có 2 H).

Phản ứng tách HBr có thể xảy ra theo 2 hướng:

Hướng 1: tách H ở C1:

$$\text{CH}_2=\text{C}(\text{CH}_3)-\text{CH}_2-\text{CH}_3 \quad \text{(2-methylbut-1-ene)}$$

Hướng 2: tách H ở C3:

$$\text{CH}_3-\text{C}(\text{CH}_3)=\text{CH}-\text{CH}_3 \quad \text{(2-methylbut-2-ene)}$$

Xác định sản phẩm chính theo quy tắc Zaitsev:

H tách ưu tiên ở carbon bên cạnh có bậc cao hơn.

• C1 là carbon bậc I.
• C3 là carbon bậc II → bậc cao hơn.

→ Sản phẩm chính: 2-methylbut-2-ene ($\text{CH}_3-\text{C}(\text{CH}_3)=\text{CH}-\text{CH}_3$).

→ Sản phẩm phụ: 2-methylbut-1-ene.

IV. Ứng dụng

Hoạt động trang 117

Đề bài:

1. Sưu tầm tranh, ảnh, tài liệu minh hoạ cho các ứng dụng của dẫn xuất halogen trong thực tế cuộc sống.
2. Hiện nay, điều hoà, tủ lạnh thường sử dụng một số loại chất làm lạnh phổ biến như R22 ($\text{CHClF}_2$), R32 ($\text{CH}_2\text{F}_2$), R410A (50\% $\text{CH}_2\text{F}_2$ và 50\% $\text{CHF}_2-\text{CF}_3$). Loại chất làm lạnh nào không nên sử dụng? Giải thích.
3. Hãy tìm hiểu và cho biết thành phần thuốc bảo vệ thực vật thường dùng ở Việt Nam. Các thuốc này có nguồn gốc hoá học hay sinh học? Lựa chọn và sử dụng các loại thuốc bảo vệ thực vật như thế nào để bảo đảm an toàn, hiệu quả?

Lời giải:

1. Một số ứng dụng tiêu biểu của dẫn xuất halogen:

• Dung môi: chloroform $(\text{CHCl}_3)$, methylene chloride $(\text{CH}_2\text{Cl}_2)$.
• Vật liệu polymer: PVC (từ vinyl chloride), Teflon (từ tetrafluoroethylene).
• Chất làm lạnh: R32, R410A trong điều hoà, tủ lạnh.
• Dược phẩm: thuốc gây mê, kháng khuẩn.
• Thuốc bảo vệ thực vật: trừ sâu, trừ cỏ, kích thích sinh trưởng.

2. Chất làm lạnh không nên sử dụng: R22 ($\text{CHClF}_2$).

Giải thích:

• R22 có chứa nguyên tử chlorine (Cl) → thuộc nhóm CFC/HCFC.
• Khi thoát ra khí quyển, các nguyên tử Cl trong R22 sẽ phá huỷ tầng ozone, gây thủng tầng ozone.
• R32 và R410A không chứa Cl (chỉ chứa F) → thuộc nhóm HFC, an toàn cho tầng ozone, có thể sử dụng.

3. Thuốc bảo vệ thực vật ở Việt Nam:

• Thành phần: Hiện nay sử dụng cả thuốc có nguồn gốc hoá học (như glyphosate, deltamethrin…) và sinh học (chế phẩm vi sinh, nấm đối kháng Trichoderma…).
• Cách lựa chọn và sử dụng an toàn:
  • Ưu tiên thuốc có nguồn gốc sinh học, thân thiện với môi trường.
  • Đọc kỹ hướng dẫn, sử dụng đúng liều lượng, đúng thời điểm.
  • Tuân thủ thời gian cách ly trước khi thu hoạch.
  • Sử dụng đồ bảo hộ (khẩu trang, găng tay…) khi phun thuốc.
  • Không dùng các loại thuốc đã bị cấm như DDT, 666.

V. Em có thể

Vận dụng trang 118

Đề bài: Giải thích được tác hại của: các chất CFC đến tầng ozone, một số loại thuốc bảo vệ thực vật có hại đến sức khoẻ con người và môi trường.

Lời giải:

1. Tác hại của CFC đến tầng ozone:

• CFC (chlorofluorocarbon) là các dẫn xuất halogen có chứa cả Cl và F, được dùng trong tủ lạnh, điều hoà, bình xịt.
• Khi thoát ra khí quyển, CFC bay lên tầng bình lưu, dưới tác dụng của tia tử ngoại (UV), liên kết C–Cl bị phân cắt giải phóng nguyên tử Cl tự do.
• Cl phản ứng và phá huỷ phân tử ozone ($\text{O}_3$), làm mỏng và thủng tầng ozone.
• Hậu quả: tia tử ngoại UV chiếu xuống mặt đất nhiều hơn → gây ung thư da, đục thuỷ tinh thể, ảnh hưởng đến hệ sinh thái và mùa màng.

2. Tác hại của một số thuốc bảo vệ thực vật:

• Nhiều thuốc bảo vệ thực vật (như DDT, 666, 2,4-D…) khó phân huỷ, tồn dư lâu trong môi trường (đất, nước).
• Đối với sức khoẻ con người: gây ngộ độc cấp tính, rối loạn nội tiết, ảnh hưởng thần kinh, có thể gây ung thư khi tích luỹ lâu dài qua thực phẩm.
• Đối với môi trường: ô nhiễm đất, nước, không khí; tiêu diệt cả côn trùng có lợi, vi sinh vật trong đất, gây mất cân bằng sinh thái.
• Giải pháp: hạn chế dùng thuốc hoá học, chuyển sang thuốc sinh học và phát triển “nông nghiệp xanh”.

ThS. Lê Thị Mai Nhi

(Người kiểm duyệt, ra đề)

Chức vụ: Trưởng ban biên soạn môn Hoá Học THPT

Trình độ: Thạc sĩ Hóa học, Chứng chỉ hạng II, Chứng chỉ STEM, Ngoại ngữ B1

Kinh nghiệm: 10+ năm kinh nghiệm tại Trường THPT Chuyên Nguyễn Huệ