Câu hỏi mở đầu trang 92

Đề bài: Sự ra đời của hoá học alkene khoảng giữa thế kỉ XX là một dấu mốc quan trọng tạo nên bước đột phá cho sự phát triển mạnh mẽ của công nghiệp hoá học hữu cơ. Vậy alkene, alkyne có vai trò quan trọng thế nào trong hoá học nói chung và hoá hữu cơ nói riêng?

Lời giải:

Alkene và alkyne là nguồn nguyên liệu quan trọng của công nghiệp hoá học hữu cơ:

• Tổng hợp polymer: sản xuất chất dẻo (PE, PP, PVC), tơ, sợi, cao su tổng hợp.
• Sản xuất hoá chất: alcohol (ethanol từ ethylene), aldehyde, ethylbenzene, cumene, các dẫn xuất halogen.
• Sản xuất dược phẩm: thuốc kháng virus, thuốc kháng nấm…
• Ứng dụng trong đời sống: ethylene kích thích hoa quả mau chín, đèn xì oxygen – acetylene để hàn, cắt kim loại.

I. Khái niệm, đồng phân, danh pháp

Hoạt động trang 92

Đề bài: Em hãy viết công thức electron, công thức Lewis của các hydrocarbon sau: $\text{C}_2\text{H}_6$, $\text{C}_2\text{H}_4$, $\text{C}_2\text{H}_2$. Nhận xét sự khác nhau về đặc điểm liên kết trong phân tử của ba hydrocarbon trên.

Lời giải:

Công thức Lewis:

• $\text{C}_2\text{H}_6$ (ethane): $\text{H}_3\text{C}-\text{CH}_3$ — giữa 2 nguyên tử C có 1 liên kết đơn (1 cặp electron dùng chung).
• $\text{C}_2\text{H}_4$ (ethylene): $\text{H}_2\text{C}=\text{CH}_2$ — giữa 2 nguyên tử C có 1 liên kết đôi (2 cặp electron dùng chung).
• $\text{C}_2\text{H}_2$ (acetylene): $\text{HC}\equiv\text{CH}$ — giữa 2 nguyên tử C có 1 liên kết ba (3 cặp electron dùng chung).

Nhận xét sự khác nhau về liên kết:

→ Số liên kết π càng nhiều thì phân tử càng kém bền và dễ tham gia phản ứng cộng.

Hoạt động trang 93

Đề bài:

1. Điều kiện để có đồng phân hình học của alkene $\underset{\text{b}}{\overset{\text{a}}{\phantom{C}}}\text{C}=\text{C}\underset{\text{d}}{\overset{\text{c}}{\phantom{C}}}$ là gì?
2. Alkene $\text{CH}_2=\text{C}(\text{CH}_3)-\text{CH}_3$ có đồng phân hình học không? Giải thích.

Lời giải:

1. Điều kiện có đồng phân hình học:

Mỗi nguyên tử C của liên kết đôi phải liên kết với 2 nguyên tử (hoặc nhóm nguyên tử) khác nhau.

Tức là: a ≠ b và c ≠ d.

2. Xét alkene $\text{CH}_2=\text{C}(\text{CH}_3)-\text{CH}_3$:

• Carbon thứ nhất ($\text{CH}_2=$) liên kết với 2 nguyên tử H giống nhau → a = b.
• Không thoả mãn điều kiện a ≠ b.

→ Alkene này không có đồng phân hình học.

Câu 1 trang 94

Đề bài: Viết các công thức cấu tạo và gọi tên theo danh pháp thay thế của các alkene và alkyne có công thức phân tử $\text{C}_5\text{H}_{10}$, $\text{C}_5\text{H}_8$.

Lời giải:

a) Alkene $\text{C}5\text{H}{10}$ — có 5 đồng phân cấu tạo:

1. $\text{CH}_2=\text{CH}-\text{CH}_2-\text{CH}_2-\text{CH}_3$ → pent-1-ene
2. $\text{CH}_3-\text{CH}=\text{CH}-\text{CH}_2-\text{CH}_3$ → pent-2-ene
3. $\text{CH}_2=\text{C}(\text{CH}_3)-\text{CH}_2-\text{CH}_3$ → 2-methylbut-1-ene
4. $\text{CH}_2=\text{CH}-\text{CH}(\text{CH}_3)-\text{CH}_3$ → 3-methylbut-1-ene
5. $\text{CH}_3-\text{C}(\text{CH}_3)=\text{CH}-\text{CH}_3$ → 2-methylbut-2-ene

b) Alkyne $\text{C}_5\text{H}_8$ — có 3 đồng phân cấu tạo:

1. $\text{HC}\equiv\text{C}-\text{CH}_2-\text{CH}_2-\text{CH}_3$ → pent-1-yne
2. $\text{CH}_3-\text{C}\equiv\text{C}-\text{CH}_2-\text{CH}_3$ → pent-2-yne
3. $\text{HC}\equiv\text{C}-\text{CH}(\text{CH}_3)-\text{CH}_3$ → 3-methylbut-1-yne

Câu 2 trang 94

Đề bài: Trong các chất sau, chất nào có đồng phân hình học?

a) $\text{CH}_2=\text{CH}-\text{CH}_3$

b) $\text{CH}_3-\text{CH}_2-\text{CH}=\text{CH}-\text{CH}_3$

c) $\text{CH}_3-\text{C}(\text{CH}_3)=\text{CH}-\text{CH}_3$

d) $\text{CH}_2=\text{CH}-\text{CH}_2-\text{CH}_3$

Lời giải:

Cách xét: Mỗi C của liên kết đôi phải liên kết với 2 nhóm khác nhau.

a) $\text{CH}_2=\text{CH}-\text{CH}_3$: C đầu mạch ($\text{CH}_2=$) gắn với 2 H giống nhau → không có đồng phân hình học.

b) $\text{CH}_3-\text{CH}_2-\text{CH}=\text{CH}-\text{CH}_3$:

• C bên trái của liên kết đôi gắn với: H và $-\text{CH}_2\text{CH}_3$ (khác nhau ✓).
• C bên phải của liên kết đôi gắn với: H và $-\text{CH}_3$ (khác nhau ✓).

→ Có đồng phân hình học.

c) $\text{CH}_3-\text{C}(\text{CH}_3)=\text{CH}-\text{CH}_3$: C bên trái của liên kết đôi gắn với 2 nhóm $-\text{CH}_3$ giống nhau → không có đồng phân hình học.

d) $\text{CH}_2=\text{CH}-\text{CH}_2-\text{CH}_3$: C đầu mạch ($\text{CH}_2=$) gắn với 2 H giống nhau → không có đồng phân hình học.

Kết luận: Chỉ có chất b) có đồng phân hình học.

II. Tính chất hoá học của alkene, alkyne

Câu 3 trang 98

Đề bài: Viết phương trình hoá học của các phản ứng:

a) Propene tác dụng với hydrogen, xúc tác nickel.

b) Propene tác dụng với nước, xúc tác $\text{H}_3\text{PO}_4$.

c) 2-Methylpropene tác dụng với nước, xúc tác $\text{H}_3\text{PO}_4$.

d) But-1-ene tác dụng với HCl.

Lời giải:

Lưu ý: Các phản ứng cộng HX, $\text{H}_2\text{O}$ vào alkene đều tuân theo quy tắc Markovnikov: H cộng vào C có nhiều H hơn, nhóm còn lại cộng vào C có ít H hơn (sản phẩm chính).

a) Propene + $\text{H}_2$ (xúc tác Ni):

$$\text{CH}_3-\text{CH}=\text{CH}_2 + \text{H}_2 \xrightarrow{\text{Ni},, t^o} \text{CH}_3-\text{CH}_2-\text{CH}_3$$

b) Propene + $\text{H}_2\text{O}$ (xúc tác $\text{H}_3\text{PO}_4$) — sản phẩm chính:

$$\text{CH}_3-\text{CH}=\text{CH}_2 + \text{H}_2\text{O} \xrightarrow{\text{H}_3\text{PO}_4,, t^o} \text{CH}_3-\text{CH}(\text{OH})-\text{CH}_3$$

(H cộng vào $\text{CH}_2$, nhóm OH cộng vào C giữa.)

c) 2-Methylpropene + $\text{H}_2\text{O}$ — sản phẩm chính:

$$(\text{CH}_3)_2\text{C}=\text{CH}_2 + \text{H}_2\text{O} \xrightarrow{\text{H}_3\text{PO}_4,, t^o} (\text{CH}_3)_3\text{C}-\text{OH}$$

(H cộng vào $\text{CH}_2$, nhóm OH cộng vào C không có H.)

d) But-1-ene + HCl — sản phẩm chính:

$$\text{CH}_2=\text{CH}-\text{CH}_2-\text{CH}_3 + \text{HCl} \longrightarrow \text{CH}_3-\text{CHCl}-\text{CH}_2-\text{CH}_3$$

(H cộng vào $\text{CH}_2$, Cl cộng vào C có 1 H.)

Câu 4 trang 98

Đề bài: Trong các chất sau, những chất nào làm mất màu nước bromine: propane, propene, propyne, 2-methylpropene?

Lời giải:

Nguyên tắc: Chỉ những hydrocarbon có liên kết bội (đôi hoặc ba) mới phản ứng cộng với $\text{Br}_2$ → làm mất màu nước bromine.

Kết luận: Các chất propene, propyne, 2-methylpropene làm mất màu nước bromine.

Hoạt động trang 99 – Thí nghiệm 1: Điều chế và thử tính chất hoá học của ethylene

Đề bài: Tiến hành thí nghiệm theo Hình 16.5: đun nóng hỗn hợp cồn 96° với $\text{H}_2\text{SO}_4$ đặc, dẫn khí sinh ra qua dung dịch NaOH rồi sục vào ống nghiệm chứa $\text{KMnO}_4$ loãng và nước $\text{Br}_2$ loãng; sau đó đốt khí ở đầu ống dẫn. Hãy giải thích hiện tượng và viết phương trình hoá học của các phản ứng xảy ra.

Lời giải:

Hiện tượng:

• Khí ethylene ($\text{C}_2\text{H}_4$) thoát ra (dung dịch NaOH giữ lại các tạp chí khí như $\text{SO}_2$, $\text{CO}_2$).
• Dung dịch $\text{KMnO}_4$ mất màu tím, xuất hiện kết tủa nâu đen $\text{MnO}_2$.
• Nước $\text{Br}_2$ mất màu.
• Ethylene cháy với ngọn lửa sáng.

Phương trình hoá học:

(1) Điều chế ethylene từ ethanol:

$$\text{C}_2\text{H}_5\text{OH} \xrightarrow{\text{H}_2\text{SO}_4, \text{đặc},, t^o} \text{C}_2\text{H}_4 + \text{H}_2\text{O}$$

(2) Ethylene làm mất màu dung dịch $\text{KMnO}_4$:

$$3\text{CH}_2=\text{CH}_2 + 2\text{KMnO}_4 + 4\text{H}_2\text{O} \longrightarrow 3\text{HO}-\text{CH}_2-\text{CH}_2-\text{OH} + 2\text{MnO}_2 + 2\text{KOH}$$

(3) Ethylene làm mất màu nước bromine:

$$\text{CH}_2=\text{CH}_2 + \text{Br}_2 \longrightarrow \text{BrCH}_2-\text{CH}_2\text{Br}$$

(4) Đốt cháy ethylene:

$$\text{C}_2\text{H}_4 + 3\text{O}_2 \xrightarrow{t^o} 2\text{CO}_2 + 2\text{H}_2\text{O}$$

Hoạt động trang 99–100 – Thí nghiệm 2: Điều chế và thử tính chất hoá học của acetylene

Đề bài: Cho khoảng 5 g đất đèn ($\text{CaC}_2$) vào bình cầu, nhỏ từ từ nước cất vào. Dẫn khí acetylene sinh ra qua dung dịch NaOH rồi sục vào ống nghiệm chứa $\text{KMnO}_4$ loãng và nước $\text{Br}_2$ loãng; sau đó đốt khí ở đầu ống dẫn. Hãy giải thích hiện tượng và viết phương trình hoá học của các phản ứng xảy ra.

Lời giải:

Hiện tượng:

• Đất đèn phản ứng với nước tạo khí acetylene ($\text{C}_2\text{H}_2$) thoát ra (dung dịch NaOH giữ lại các tạp chất khí).
• Dung dịch $\text{KMnO}_4$ mất màu tím, xuất hiện kết tủa nâu đen $\text{MnO}_2$.
• Nước $\text{Br}_2$ mất màu.
• Acetylene cháy với ngọn lửa sáng, có nhiều muội than (do hàm lượng C cao).

Phương trình hoá học:

(1) Điều chế acetylene:

$$\text{CaC}_2 + 2\text{H}_2\text{O} \longrightarrow \text{C}_2\text{H}_2 + \text{Ca}(\text{OH})_2$$

(2) Acetylene làm mất màu dung dịch $\text{KMnO}_4$ (phản ứng oxi hoá không hoàn toàn).

(3) Acetylene làm mất màu nước bromine:

$$\text{CH}\equiv\text{CH} + 2\text{Br}_2 \longrightarrow \text{Br}_2\text{CH}-\text{CHBr}_2$$

(4) Đốt cháy acetylene:

$$2\text{C}_2\text{H}_2 + 5\text{O}_2 \xrightarrow{t^o} 4\text{CO}_2 + 2\text{H}_2\text{O}$$

Câu 5 trang 100

Đề bài: Hãy trình bày phương pháp hoá học nhận biết ba khí sau: ethane, ethylene, acetylene.

Lời giải:

Phân tích:

• Ethane (alkane): không phản ứng với $\text{Br}_2$, $\text{KMnO}_4$, $\text{AgNO}_3/\text{NH}_3$.
• Ethylene (alkene): làm mất màu nước $\text{Br}_2$ và $\text{KMnO}_4$, nhưng không tạo kết tủa với $\text{AgNO}_3/\text{NH}_3$.
• Acetylene (alk-1-yne): có liên kết ba ở đầu mạch nên tạo kết tủa vàng nhạt với $\text{AgNO}_3/\text{NH}_3$.

Cách tiến hành:

Bước 1: Lần lượt sục 3 khí vào dung dịch $\text{AgNO}_3$ trong $\text{NH}_3$.

• Khí nào tạo kết tủa vàng nhạt → acetylene.
• 2 khí còn lại không hiện tượng.

$$\text{HC}\equiv\text{CH} + 2\text{AgNO}_3 + 2\text{NH}_3 \longrightarrow \text{Ag}-\text{C}\equiv\text{C}-\text{Ag}\downarrow + 2\text{NH}_4\text{NO}_3$$

Bước 2: Sục 2 khí còn lại vào nước bromine.

• Khí nào làm mất màu nước bromine → ethylene.
• Khí còn lại không hiện tượng → ethane.

$$\text{CH}_2=\text{CH}_2 + \text{Br}_2 \longrightarrow \text{BrCH}_2-\text{CH}_2\text{Br}$$

Câu 6 trang 100

Đề bài: Viết phương trình hoá học của các phản ứng:

a) Propene tác dụng với dung dịch $\text{KMnO}_4$.

b) Propyne tác dụng với dung dịch $\text{AgNO}_3/\text{NH}_3$.

Lời giải:

a) Propene + $\text{KMnO}_4$ (phản ứng oxi hoá không hoàn toàn):

$$3\text{CH}_3-\text{CH}=\text{CH}_2 + 2\text{KMnO}_4 + 4\text{H}_2\text{O} \longrightarrow 3\text{CH}_3-\text{CH}(\text{OH})-\text{CH}_2\text{OH} + 2\text{MnO}_2 + 2\text{KOH}$$

b) Propyne + $\text{AgNO}_3/\text{NH}_3$:

Propyne ($\text{CH}_3-\text{C}\equiv\text{CH}$) có liên kết ba ở đầu mạch → có phản ứng tạo kết tủa:

$$\text{CH}_3-\text{C}\equiv\text{CH} + \text{AgNO}_3 + \text{NH}_3 \longrightarrow \text{CH}_3-\text{C}\equiv\text{C}-\text{Ag}\downarrow + \text{NH}_4\text{NO}_3$$

(Kết tủa màu vàng nhạt.)

III. Em có thể

Vận dụng trang 101

Đề bài: Vận dụng các kiến thức về alkene, alkyne để giải thích được các vai trò quan trọng của alkene và alkyne trong công nghiệp hoá học, công nghiệp dược phẩm, vật liệu,…

Lời giải:

Nhờ có liên kết bội (C=C, C≡C) kém bền, dễ tham gia các phản ứng cộng, trùng hợp, oxi hoá… nên alkene và alkyne được dùng rộng rãi:

• Công nghiệp hoá học: từ ethylene tổng hợp ethanol (phản ứng cộng nước); từ alkene tổng hợp aldehyde, ethylbenzene, cumene, các dẫn xuất halogen…
• Công nghiệp vật liệu: phản ứng trùng hợp của ethylene, propylene, vinyl chloride… tạo ra các polymer như PE, PP, PVC, polystyrene, cao su tổng hợp dùng làm chất dẻo, tơ, sợi.
• Công nghiệp dược phẩm: alkyne là nguyên liệu để sản xuất các loại thuốc như thuốc kháng virus Efavirenz, thuốc kháng nấm Terbinafine…
• Trong đời sống:
  • Ethylene được dùng để kích thích hoa quả mau chín (ví dụ ủ chuối, cà chua).
  • Acetylene dùng trong đèn xì oxygen – acetylene để hàn, cắt kim loại (ngọn lửa có thể đạt trên 3000 °C).

ThS. Lê Thị Mai Nhi

(Người kiểm duyệt, ra đề)

Chức vụ: Trưởng ban biên soạn môn Hoá Học THPT

Trình độ: Thạc sĩ Hóa học, Chứng chỉ hạng II, Chứng chỉ STEM, Ngoại ngữ B1

Kinh nghiệm: 10+ năm kinh nghiệm tại Trường THPT Chuyên Nguyễn Huệ