Câu hỏi mở đầu trang 129

Đề bài: Catechin là một hợp chất phenol có trong lá chè xanh. Catechin có tác dụng chống oxi hoá, diệt khuẩn, kháng viêm, ngăn ngừa một số bệnh về tim mạch, cao huyết áp, tiêu hoá, làm chậm quá trình lão hoá,… Vậy hợp chất phenol là gì và có các tính chất đặc trưng nào?

Lời giải:

Phenol là những hợp chất hữu cơ trong phân tử có nhóm $-\text{OH}$ liên kết trực tiếp với nguyên tử carbon của vòng benzene.

Tính chất đặc trưng:

• Tính acid yếu: phenol phản ứng với kim loại kiềm, dung dịch base, muối $\text{Na}_2\text{CO}_3$…
• Phản ứng thế ở vòng benzene: xảy ra dễ dàng hơn benzene, ưu tiên ở các vị trí 2, 4, 6 (ortho và para) do ảnh hưởng của nhóm $-\text{OH}$.

I. Tính chất hoá học

1. Phản ứng thế H của nhóm $-\text{OH}$ (tính acid của phenol)

Hoạt động trang 131 – Nghiên cứu phản ứng của phenol với dung dịch NaOH và dung dịch $\text{Na}_2\text{CO}_3$

Đề bài: Cho vào hai ống nghiệm, mỗi ống khoảng 1 mL dung dịch phenol bão hoà (có màu trắng đục). Cho 1 mL dung dịch NaOH 2 M vào ống (1), cho 1 mL dung dịch $\text{Na}_2\text{CO}_3$ 2 M vào ống (2), lắc đều. Dung dịch từ màu trắng đục chuyển sang trong suốt ở cả hai ống nghiệm. Hãy giải thích các hiện tượng xảy ra.

Lời giải:

Giải thích:

• Ban đầu dung dịch phenol có màu trắng đục vì phenol ít tan trong nước ở điều kiện thường.
• Khi cho NaOH hoặc $\text{Na}_2\text{CO}_3$ vào, phenol phản ứng tạo thành muối sodium phenolate ($\text{C}_6\text{H}_5\text{ONa}$) tan tốt trong nước → dung dịch trở nên trong suốt.

Phương trình hoá học:

(1) Ống nghiệm (1):

$$\text{C}_6\text{H}_5\text{OH} + \text{NaOH} \longrightarrow \text{C}_6\text{H}_5\text{ONa} + \text{H}_2\text{O}$$

(2) Ống nghiệm (2):

$$\text{C}_6\text{H}_5\text{OH} + \text{Na}_2\text{CO}_3 \rightleftharpoons \text{C}_6\text{H}_5\text{ONa} + \text{NaHCO}_3$$

Câu 1 trang 131

Đề bài: Hãy giải thích tại sao phenol có thể phản ứng được với dung dịch NaOH còn alcohol thì không phản ứng với dung dịch NaOH.

Lời giải:

Giải thích:

• Trong phân tử phenol, nhóm $-\text{OH}$ liên kết trực tiếp với vòng benzene. Do ảnh hưởng của vòng benzene, liên kết O–H bị phân cực mạnh → nguyên tử H trong nhóm $-\text{OH}$ linh động → phenol thể hiện tính acid yếu, đủ để phản ứng với NaOH.
• Trong phân tử alcohol, nhóm $-\text{OH}$ liên kết với carbon no, không có vòng benzene rút electron → liên kết O–H ít phân cực hơn → H trong nhóm $-\text{OH}$ kém linh động → không thể hiện tính acid → không phản ứng với NaOH.

2. Phản ứng thế ở vòng thơm

Hoạt động trang 131 – Phản ứng của phenol với nước bromine

Đề bài: Cho khoảng 1,0 mL dung dịch phenol 5% vào ống nghiệm. Nhỏ vài giọt nước bromine bão hoà vào ống nghiệm, lắc đều. Quan sát thấy nước bromine mất màu và xuất hiện kết tủa trắng. Hãy giải thích hiện tượng xảy ra và viết phương trình hoá học của phản ứng.

Lời giải:

Giải thích:

• Phenol phản ứng với nước bromine ngay ở điều kiện thường (không cần xúc tác).
• Do nhóm $-\text{OH}$ làm tăng mật độ electron ở các vị trí 2, 4, 6 trên vòng benzene, nên cả 3 nguyên tử H ở các vị trí này đều bị Br thay thế.
• Sản phẩm thế là 2,4,6-tribromophenol ở dạng kết tủa màu trắng → giải thích hiện tượng nước bromine mất màu và xuất hiện kết tủa trắng.

Phương trình hoá học:

$$\text{C}_6\text{H}_5\text{OH} + 3\text{Br}_2 \longrightarrow \text{C}_6\text{H}_2\text{Br}_3\text{OH}\downarrow + 3\text{HBr}$$

(Sản phẩm: 2,4,6-tribromophenol – kết tủa trắng.)

Câu 2 trang 132

Đề bài: So sánh điều kiện phản ứng bromine hoá vào vòng benzene của phenol và benzene. Từ đó, rút ra nhận xét khả năng thế nguyên tử hydrogen ở vòng benzene của phenol so với benzene.

Lời giải:

So sánh:

Nhận xét: Khả năng thế nguyên tử H ở vòng benzene của phenol mạnh hơn nhiều so với benzene. Nguyên nhân là do nhóm $-\text{OH}$ làm tăng mật độ electron ở vòng benzene (đặc biệt ở vị trí 2, 4, 6) → phản ứng thế xảy ra dễ dàng hơn.

Câu 3 trang 132

Đề bài: Viết phương trình hoá học của phản ứng xảy ra khi cho 4-methylphenol tác dụng với nước bromine.

Lời giải:

Phân tích cấu tạo 4-methylphenol:

• $-\text{OH}$ ở vị trí 1.
• $-\text{CH}_3$ ở vị trí 4 (đã chiếm sẵn vị trí para).

→ Khi phản ứng với $\text{Br}_2$, các vị trí ưu tiên (2, 4, 6) chỉ còn lại vị trí 2 và 6 (vì vị trí 4 đã có $-\text{CH}_3$). Vậy Br chỉ thế vào 2 vị trí này.

Phương trình hoá học:

$$4\text{-CH}_3\text{-C}_6\text{H}_4\text{-OH} + 2\text{Br}_2 \longrightarrow 2{,}6\text{-Br}_2\text{-4-CH}_3\text{-C}_6\text{H}_2\text{-OH}\downarrow + 2\text{HBr}$$

(Sản phẩm: 2,6-dibromo-4-methylphenol – kết tủa trắng.)

Hoạt động trang 132 – Nghiên cứu phản ứng nitro hoá phenol – tổng hợp picric acid

Đề bài: Cho 0,5 g phenol và 1,5 mL $\text{H}_2\text{SO}_4$ đặc vào ống nghiệm, đun nhẹ 10 phút. Để nguội rồi ngâm trong cốc nước đá. Nhỏ từ từ 3 mL $\text{HNO}_3$ đặc vào, đun cách thuỷ 15 phút. Làm lạnh rồi pha loãng với 10 mL nước cất, picric acid kết tủa ở dạng tinh thể màu vàng. Hãy giải thích hiện tượng xảy ra và viết phương trình hoá học của phản ứng.

Lời giải:

Giải thích:

• Phenol phản ứng với $\text{HNO}_3$ đặc (xúc tác $\text{H}_2\text{SO}_4$ đặc, đun nóng), 3 nguyên tử H ở các vị trí 2, 4, 6 trên vòng benzene bị thay thế bởi 3 nhóm $-\text{NO}_2$.
• Sản phẩm là 2,4,6-trinitrophenol (còn gọi là picric acid), tồn tại ở dạng tinh thể màu vàng, ít tan trong nước → khi pha loãng sẽ kết tinh.

Phương trình hoá học:

$$\text{C}_6\text{H}_5\text{OH} + 3\text{HNO}_3, \text{đặc} \xrightarrow{\text{H}_2\text{SO}_4, \text{đặc},, t^o} \text{C}_6\text{H}_2(\text{NO}_2)_3\text{OH} + 3\text{H}_2\text{O}$$

(Sản phẩm: 2,4,6-trinitrophenol (picric acid) – tinh thể màu vàng.)

II. Ứng dụng

Hoạt động trang 133

Đề bài: Sưu tầm, tìm hiểu thông tin và trình bày một số ứng dụng của phenol trong đời sống và trong sản xuất.

Lời giải:

Một số ứng dụng tiêu biểu của phenol:

• Sản xuất chất dẻo: phenol là nguyên liệu sản xuất nhựa phenol-formaldehyde (PF), nhựa polycarbonate (qua trung gian bisphenol A).
• Sản xuất tơ sợi: phenol được dùng để tổng hợp cyclohexanol, từ đó sản xuất tơ nylon-6,6.
• Sản xuất dược phẩm: dùng làm nguyên liệu tổng hợp một số loại thuốc.
• Sản xuất thuốc sát trùng, thuốc diệt cỏ: phenol và dẫn xuất được dùng trong sát trùng vết thương, sản xuất các loại thuốc diệt cỏ.
• Sản xuất phẩm nhuộm: làm nguyên liệu cho công nghiệp nhuộm.
• Sản xuất mỹ phẩm: một số dẫn xuất phenol dùng trong mỹ phẩm.

Lưu ý: Phenol độc và có thể gây bỏng khi tiếp xúc với da → khi sử dụng phải hết sức cẩn thận.

ThS. Lê Thị Mai Nhi

(Người kiểm duyệt, ra đề)

Chức vụ: Trưởng ban biên soạn môn Hoá Học THPT

Trình độ: Thạc sĩ Hóa học, Chứng chỉ hạng II, Chứng chỉ STEM, Ngoại ngữ B1

Kinh nghiệm: 10+ năm kinh nghiệm tại Trường THPT Chuyên Nguyễn Huệ