Câu hỏi mở đầu trang 136

Đề bài: Các aldehyde, ketone tạo nên mùi thơm đặc trưng của các loài động vật và thực vật. Nhiều aldehyde, ketone đóng vai trò quan trọng đối với cơ thể: tế bào trong võng mạc giúp mắt tiếp nhận ánh sáng được tạo thành từ aldehyde, các hormone giới tính nam và nữ là các ketone. Vậy, hợp chất carbonyl là gì và chúng có những tính chất nào?

Lời giải:

• Khái niệm: Hợp chất carbonyl là các hợp chất hữu cơ có chứa nhóm chức carbonyl ($\text{C}=\text{O}$). Gồm hai loại chính:
  • Aldehyde: có nhóm $-\text{CHO}$.
  • Ketone: có nhóm $\text{C}=\text{O}$ liên kết với 2 gốc hydrocarbon.
• Tính chất nổi bật:
  • Phản ứng khử (với $\text{NaBH}_4$, $\text{LiAlH}_4$) → tạo alcohol.
  • Aldehyde dễ bị oxi hoá (bởi nước bromine, thuốc thử Tollens, $\text{Cu(OH)}_2$).
  • Phản ứng cộng HCN vào nhóm $\text{C}=\text{O}$.
  • Phản ứng tạo iodoform (với các hợp chất có nhóm $\text{CH}_3$ cạnh nhóm $\text{C}=\text{O}$).

I. Khái niệm, danh pháp

Câu 1 trang 138

Đề bài: Viết các công thức cấu tạo và gọi tên theo danh pháp thay thế của hợp chất carbonyl có công thức phân tử $\text{C}_4\text{H}_8\text{O}$.

Lời giải:

$\text{C}_4\text{H}_8\text{O}$ có 3 đồng phân hợp chất carbonyl:

Aldehyde (nhóm $-\text{CHO}$):

1. $\text{CH}_3-\text{CH}_2-\text{CH}_2-\text{CHO}$ → butanal
2. $(\text{CH}_3)_2\text{CH}-\text{CHO}$ → 2-methylpropanal

Ketone (nhóm $\text{C}=\text{O}$ trong mạch):

3. $\text{CH}_3-\text{CO}-\text{CH}_2-\text{CH}_3$ → butanone

Câu 2 trang 138

Đề bài: Viết công thức cấu tạo của các hợp chất carbonyl có tên gọi dưới đây:

a) propanal; b) 3-methylbut-2-enal; c) pentan-2-one; d) 3-methylbutan-2-one.

Lời giải:

a) Propanal: mạch 3C, có nhóm $-\text{CHO}$ → $\text{CH}_3-\text{CH}_2-\text{CHO}$

b) 3-Methylbut-2-enal: mạch 4C có nhóm $-\text{CHO}$ (đánh số từ CHO), nối đôi ở C2–C3, nhóm methyl ở C3.

$$\text{CH}_3-\text{C}(\text{CH}_3)=\text{CH}-\text{CHO}$$

c) Pentan-2-one: mạch 5C, nhóm $\text{C}=\text{O}$ ở C2.

$$\text{CH}_3-\text{CO}-\text{CH}_2-\text{CH}_2-\text{CH}_3$$

d) 3-Methylbutan-2-one: mạch 4C, nhóm $\text{C}=\text{O}$ ở C2, nhóm methyl ở C3.

$$\text{CH}_3-\text{CO}-\text{CH}(\text{CH}_3)-\text{CH}_3$$

II. Tính chất vật lí

Hoạt động trang 138

Đề bài: Cho biết các hợp chất dưới đây có khối lượng phân tử gần tương đương nhau và có nhiệt độ sôi như sau:

So sánh nhiệt độ sôi của hợp chất carbonyl với alkane và alcohol có khối lượng phân tử tương đương. Dựa vào khả năng tạo liên kết hydrogen và sự phân cực của phân tử để giải thích.

Lời giải:

So sánh: $\text{CH}_3\text{CH}_2\text{CH}_2\text{CH}_3 < \text{CH}_3\text{CH}_2\text{CHO} < \text{CH}_3\text{CH}_2\text{CH}_2\text{OH}$.

Giải thích:

• Alkane ($\text{CH}_3\text{CH}_2\text{CH}_2\text{CH}_3$): phân tử không phân cực, không tạo liên kết hydrogen → lực tương tác giữa các phân tử yếu → nhiệt độ sôi thấp nhất.
• Aldehyde ($\text{CH}_3\text{CH}_2\text{CHO}$): nhóm $\text{C}=\text{O}$ phân cực nên các phân tử hút nhau bằng tương tác lưỡng cực, nhưng không tạo được liên kết hydrogen giữa các phân tử aldehyde với nhau (do không có H gắn với O) → nhiệt độ sôi cao hơn alkane nhưng thấp hơn alcohol.
• Alcohol ($\text{CH}_3\text{CH}_2\text{CH}_2\text{OH}$): vừa phân cực, vừa tạo được liên kết hydrogen mạnh giữa các phân tử (nhờ nhóm $-\text{OH}$) → nhiệt độ sôi cao nhất.

III. Tính chất hoá học

1. Phản ứng khử

Câu 3 trang 139

Đề bài: Khử các hợp chất carbonyl sau bởi $\text{NaBH}_4$, hãy viết công thức cấu tạo của các sản phẩm:

a) propanal; b) 2-methylbutanal; c) butanone; d) 3-methylbutan-2-one.

Lời giải:

Lưu ý: Aldehyde bị khử thành alcohol bậc I; ketone bị khử thành alcohol bậc II.

a) Propanal:

$$\text{CH}_3-\text{CH}_2-\text{CHO} + 2[\text{H}] \longrightarrow \text{CH}_3-\text{CH}_2-\text{CH}_2\text{OH}$$

(Sản phẩm: propan-1-ol.)

b) 2-Methylbutanal:

$$\text{CH}_3-\text{CH}_2-\text{CH}(\text{CH}_3)-\text{CHO} + 2[\text{H}] \longrightarrow \text{CH}_3-\text{CH}_2-\text{CH}(\text{CH}_3)-\text{CH}_2\text{OH}$$

(Sản phẩm: 2-methylbutan-1-ol.)

c) Butanone:

$$\text{CH}_3-\text{CO}-\text{CH}_2-\text{CH}_3 + 2[\text{H}] \longrightarrow \text{CH}_3-\text{CH}(\text{OH})-\text{CH}_2-\text{CH}_3$$

(Sản phẩm: butan-2-ol.)

d) 3-Methylbutan-2-one:

$$\text{CH}_3-\text{CO}-\text{CH}(\text{CH}_3)-\text{CH}_3 + 2[\text{H}] \longrightarrow \text{CH}_3-\text{CH}(\text{OH})-\text{CH}(\text{CH}_3)-\text{CH}_3$$

(Sản phẩm: 3-methylbutan-2-ol.)

2. Phản ứng oxi hoá aldehyde

Hoạt động trang 140–141 – Thí nghiệm phản ứng của aldehyde với thuốc thử Tollens

Đề bài: Cho 1 mL dung dịch $\text{AgNO}_3$ 1% vào ống nghiệm, thêm từ từ dung dịch $\text{NH}_3$ 5% đến khi kết tủa tan hoàn toàn. Nhỏ vài giọt dung dịch $\text{CH}_3\text{CHO}$ 5% vào ống nghiệm, lắc đều. Đặt ống nghiệm vào cốc chứa nước nóng (70–80 °C), để yên khoảng 5 phút. Giải thích hiện tượng quan sát được và viết phương trình hoá học của phản ứng xảy ra.

Lời giải:

Hiện tượng: Xuất hiện một lớp bạc sáng bóng bám lên thành ống nghiệm.

Giải thích: Khi cho $\text{NH}_3$ vào $\text{AgNO}_3$, tạo thuốc thử Tollens $[\text{Ag}(\text{NH}_3)_2]\text{OH}$. Aldehyde ($\text{CH}_3\text{CHO}$) bị $\text{Ag}^+$ trong thuốc thử Tollens oxi hoá, đồng thời $\text{Ag}^+$ bị khử thành Ag kim loại bám vào thành ống nghiệm (phản ứng tráng bạc).

Phương trình hoá học:

$$\text{CH}_3\text{CHO} + 2[\text{Ag}(\text{NH}_3)_2]\text{OH} \xrightarrow{t^o} \text{CH}_3\text{COONH}_4 + 2\text{Ag}\downarrow + 3\text{NH}_3 + \text{H}_2\text{O}$$

Hoạt động trang 141 – Nghiên cứu phản ứng oxi hoá aldehyde bằng copper(II) hydroxide

Đề bài: Thí nghiệm oxi hoá $\text{CH}_3\text{CHO}$ bằng $\text{Cu(OH)}_2$ tiến hành như sau: cho 0,5 mL $\text{CuSO}_4$ 5% và 1 mL $\text{NaOH}$ 10% vào ống nghiệm, lắc đều. Thêm 1 mL $\text{CH}_3\text{CHO}$ 5%, lắc đều rồi đun nóng nhẹ. Hỗn hợp chuyển dần từ màu xanh lam sang màu đỏ gạch (Hình 23.5).

1. Khi cho $\text{CuSO}_4$ vào $\text{NaOH}$, hỗn hợp tạo kết tủa màu xanh lam, kết tủa đó là chất gì?
2. Viết phương trình hoá học của các phản ứng xảy ra trong thí nghiệm trên.

Lời giải:

1. Kết tủa màu xanh lam là $\text{Cu(OH)}_2$.

2. Phương trình hoá học:

Phản ứng 1: Tạo $\text{Cu(OH)}_2$ (kết tủa xanh lam):

$$\text{CuSO}_4 + 2\text{NaOH} \longrightarrow \text{Cu(OH)}_2\downarrow + \text{Na}_2\text{SO}_4$$

Phản ứng 2: Aldehyde bị $\text{Cu(OH)}_2$ oxi hoá khi đun nóng, tạo kết tủa đỏ gạch $\text{Cu}_2\text{O}$:

$$\text{CH}_3\text{CHO} + 2\text{Cu(OH)}_2 + \text{NaOH} \xrightarrow{t^o} \text{CH}_3\text{COONa} + \text{Cu}_2\text{O}\downarrow + 3\text{H}_2\text{O}$$

Câu 4 trang 141

Đề bài: Viết phương trình hoá học của phản ứng giữa HCHO với các tác nhân sau:

a) Thuốc thử Tollens; b) $\text{Cu(OH)}_2/\text{NaOH}$.

Lời giải:

a) HCHO + thuốc thử Tollens:

$$\text{HCHO} + 2[\text{Ag}(\text{NH}_3)_2]\text{OH} \xrightarrow{t^o} \text{HCOONH}_4 + 2\text{Ag}\downarrow + 3\text{NH}_3 + \text{H}_2\text{O}$$

b) HCHO + $\text{Cu(OH)}_2/\text{NaOH}$:

$$\text{HCHO} + 2\text{Cu(OH)}_2 + \text{NaOH} \xrightarrow{t^o} \text{HCOONa} + \text{Cu}_2\text{O}\downarrow + 3\text{H}_2\text{O}$$

3. Phản ứng tạo iodoform

Hoạt động trang 142 – Nghiên cứu phản ứng tạo iodoform từ acetone

Đề bài: Cho 2 mL dung dịch $\text{I}_2$ bão hoà trong KI vào ống nghiệm, thêm 2 mL dung dịch $\text{NaOH}$ 2 M. Thêm tiếp 0,5 mL acetone vào hỗn hợp trên, lắc đều, quan sát thấy xuất hiện kết tủa màu vàng (Hình 23.6). Viết phương trình hoá học của phản ứng xảy ra.

Lời giải:

Kết tủa màu vàng là iodoform ($\text{CHI}_3$).

Phương trình hoá học:

$$\text{CH}_3-\text{CO}-\text{CH}_3 + 3\text{I}_2 + 4\text{NaOH} \longrightarrow \text{CH}_3\text{COONa} + \text{CHI}_3\downarrow + 3\text{NaI} + 3\text{H}_2\text{O}$$

Câu 5 trang 142

Đề bài: Hoàn thành các phản ứng sau:

a) $\text{HCHO} + \text{HCN} \longrightarrow$

b) $\text{CH}_3\text{COCH}(\text{CH}_3)_2 + \text{I}_2 + \text{NaOH} \longrightarrow$

Lời giải:

a) Phản ứng cộng HCN vào HCHO:

HCN cộng vào liên kết đôi $\text{C}=\text{O}$: H cộng vào O, nhóm $-\text{CN}$ cộng vào C.

$$\text{HCHO} + \text{HCN} \longrightarrow \text{HO}-\text{CH}_2-\text{CN}$$

b) Phản ứng tạo iodoform (3-methylbutan-2-one có nhóm $\text{CH}_3$ cạnh nhóm $\text{C}=\text{O}$):

$$\text{CH}_3-\text{CO}-\text{CH}(\text{CH}_3)_2 + 3\text{I}_2 + 4\text{NaOH} \longrightarrow (\text{CH}_3)_2\text{CH}-\text{COONa} + \text{CHI}_3\downarrow + 3\text{NaI} + 3\text{H}_2\text{O}$$

Câu 6 trang 142

Đề bài: Trong các hợp chất sau, hợp chất nào tham gia phản ứng tạo iodoform?

a) methanal; b) ethanal; c) butanone; d) pentan-3-one.

Lời giải:

Điều kiện: Chất tham gia phản ứng tạo iodoform phải có nhóm $\text{CH}_3$ gắn trực tiếp vào nhóm $\text{C}=\text{O}$ (tức có nhóm $\text{CH}_3-\text{CO}-$).

Kết luận: Hai chất b) ethanal và c) butanone tham gia phản ứng tạo iodoform.

IV. Ứng dụng

Hoạt động trang 143

Đề bài: Hãy tìm hiểu và trình bày ứng dụng của một số aldehyde.

Lời giải:

1. Formaldehyde (HCHO):

• Sản xuất vật liệu nhựa (như nhựa phenolformaldehyde, nhựa melamine để làm bát đĩa, vật dụng gia đình).
• Sản xuất keo dán (keo phenolformaldehyde dùng trong công nghiệp gỗ dán).
• Sản xuất sơn, chất nổ.
• Bảo quản mẫu sinh vật (dung dịch HCHO khoảng 37% gọi là formol/formalin).

2. Acetaldehyde ($\text{CH}_3\text{CHO}$):

• Sản xuất acetic acid (giấm ăn, hoá chất công nghiệp).
• Sản xuất acetic anhydride và nhiều hoá chất khác.

ThS. Lê Thị Mai Nhi

(Người kiểm duyệt, ra đề)

Chức vụ: Trưởng ban biên soạn môn Hoá Học THPT

Trình độ: Thạc sĩ Hóa học, Chứng chỉ hạng II, Chứng chỉ STEM, Ngoại ngữ B1

Kinh nghiệm: 10+ năm kinh nghiệm tại Trường THPT Chuyên Nguyễn Huệ