Chọn đến phần học sinh cần nhanh chóng thông qua mục lục bằng cách click đến phần đó
Câu hỏi mở đầu trang 70
Đề bài: Làm thế nào để lập công thức phân tử hợp chất hữu cơ từ dữ liệu phân tích nguyên tố và phân tử khối?
Lời giải:
Để lập công thức phân tử hợp chất hữu cơ, ta tiến hành theo các bước:
- Bước 1: Từ phần trăm khối lượng các nguyên tố → lập công thức đơn giản nhất $\text{C}_p\text{H}_q\text{O}_r$ với tỉ lệ tối giản.
- Bước 2: Xác định phân tử khối (thường nhờ phổ khối lượng MS).
- Bước 3: Từ công thức đơn giản nhất và phân tử khối → suy ra công thức phân tử $\text{C}_x\text{H}_y\text{O}_z = (\text{C}_p\text{H}_q\text{O}_r)_n$.
I. Công thức phân tử
1. Khái niệm
Hoạt động trang 70
Đề bài: Hãy viết công thức phân tử của các hợp chất hữu cơ có mô hình cho dưới đây: methane, ethane, ethylene, ethyl chloride, ethanol.
Trong mô hình: ⚫ nguyên tử carbon; ⚪ nguyên tử hydrogen; 🔴 nguyên tử oxygen; 🟢 nguyên tử chlorine.
Lời giải:
Đếm số nguyên tử mỗi loại trong từng mô hình:
| Chất | Số C | Số H | Nguyên tố khác | Công thức phân tử |
|---|---|---|---|---|
| Methane | 1 | 4 | — | $\text{CH}_4$ |
| Ethane | 2 | 6 | — | $\text{C}_2\text{H}_6$ |
| Ethylene | 2 | 4 | — | $\text{C}_2\text{H}_4$ |
| Ethyl chloride | 2 | 5 | 1 Cl | $\text{C}_2\text{H}_5\text{Cl}$ |
| Ethanol | 2 | 6 | 1 O | $\text{C}_2\text{H}_6\text{O}$ |
2. Cách biểu diễn công thức phân tử hợp chất hữu cơ
Câu 1 trang 71
Đề bài: Khi nghiên cứu thành phần hoá học của tinh dầu quế, người ta thu được nhiều hợp chất hữu cơ trong đó có cinnamaldehyde và o-methoxycinnamaldehyde với công thức cấu tạo cho ở hình. Hãy viết công thức phân tử và công thức đơn giản nhất của các hợp chất này.
Lời giải:
Nhắc lại cách lập công thức đơn giản nhất: Lấy chỉ số các nguyên tử trong CTPT chia cho ƯCLN của chúng để được tỉ lệ tối giản.
a) Cinnamaldehyde (vòng benzen gắn nhóm $-\text{CH=CH-CHO}$):
Đếm số nguyên tử mỗi loại:
- Vòng benzen $\text{C}_6\text{H}_5\text{-}$: 6 C, 5 H.
- Nhóm $-\text{CH=CH-}$: 2 C, 2 H.
- Nhóm $-\text{CHO}$: 1 C, 1 H, 1 O.
Tổng: 9 C, 8 H, 1 O.
→ Công thức phân tử: $\text{C}_9\text{H}_8\text{O}$.
ƯCLN(9, 8, 1) = 1 → tỉ lệ đã tối giản.
→ Công thức đơn giản nhất: $\text{C}_9\text{H}_8\text{O}$.
b) o-Methoxycinnamaldehyde (vòng benzen gắn cả nhóm $-\text{CH=CH-CHO}$ và nhóm $-\text{O-CH}_3$):
Đếm số nguyên tử mỗi loại:
- Vòng benzen $\text{C}_6\text{H}_4\text{-}$ (2 H đã bị thế): 6 C, 4 H.
- Nhóm $-\text{O-CH}_3$: 1 C, 3 H, 1 O.
- Nhóm $-\text{CH=CH-CHO}$: 3 C, 3 H, 1 O.
Tổng: 10 C, 10 H, 2 O.
→ Công thức phân tử: $\text{C}_{10}\text{H}_{10}\text{O}_2$.
ƯCLN(10, 10, 2) = 2 → chia cả 3 chỉ số cho 2:
→ Công thức đơn giản nhất: $\text{C}_5\text{H}_5\text{O}$.
Câu 2 trang 71
Đề bài: Viết công thức đơn giản nhất của các hợp chất hữu cơ có công thức phân tử sau:
a) $\text{C}_3\text{H}_8$; b) $\text{C}_3\text{H}_6\text{O}_2$; c) $\text{C}_4\text{H}_{10}\text{O}$; d) $\text{C}_4\text{H}_8\text{O}_2$.
Lời giải:
Lấy ƯCLN của các chỉ số để rút gọn:
a) $\text{C}_3\text{H}_8$: ƯCLN(3, 8) = 1 → tỉ lệ đã tối giản → CTĐGN: $\text{C}_3\text{H}_8$.
b) $\text{C}_3\text{H}_6\text{O}_2$: ƯCLN(3, 6, 2) = 1 → tỉ lệ đã tối giản → CTĐGN: $\text{C}_3\text{H}_6\text{O}_2$.
c) $\text{C}_4\text{H}_{10}\text{O}$: ƯCLN(4, 10, 1) = 1 → tỉ lệ đã tối giản → CTĐGN: $\text{C}_4\text{H}_{10}\text{O}$.
d) $\text{C}_4\text{H}_8\text{O}_2$: ƯCLN(4, 8, 2) = 2 → chia cả 3 chỉ số cho 2 → CTĐGN: $\text{C}_2\text{H}_4\text{O}$.
II. Lập công thức phân tử hợp chất hữu cơ
1. Xác định phân tử khối bằng phương pháp phổ khối lượng
Hoạt động trang 72
Đề bài: Hãy gán các chất hữu cơ sau: $\text{C}_6\text{H}_6$, $\text{C}_3\text{H}_8\text{O}$, $\text{C}_4\text{H}_8\text{O}_2$ vào các phổ khối lượng tương ứng (Hình 12.2 a, b, c).
Lời giải:
Bước 1: Tính phân tử khối của từng chất
- $\text{C}_6\text{H}_6$: $M = 6 \cdot 12 + 6 \cdot 1 = 78$.
- $\text{C}_3\text{H}_8\text{O}$: $M = 3 \cdot 12 + 8 \cdot 1 + 16 = 60$.
- $\text{C}_4\text{H}_8\text{O}_2$: $M = 4 \cdot 12 + 8 \cdot 1 + 2 \cdot 16 = 88$.
Bước 2: Đọc giá trị m/z của peak [M⁺] trên từng phổ
- Phổ a): peak [M⁺] có m/z = 60.
- Phổ b): peak [M⁺] có m/z = 78.
- Phổ c): peak [M⁺] có m/z = 88.
Bước 3: Gán chất tương ứng
| Phổ | m/z của [M⁺] | Chất tương ứng |
|---|---|---|
| a) | 60 | $\text{C}_3\text{H}_8\text{O}$ |
| b) | 78 | $\text{C}_6\text{H}_6$ |
| c) | 88 | $\text{C}_4\text{H}_8\text{O}_2$ |
2. Lập công thức phân tử hợp chất hữu cơ
Hoạt động trang 73 – Lập công thức phân tử của camphor
Đề bài: Camphor (có trong cây long não) là một chất rắn kết tinh màu trắng hay trong suốt, thường dùng trong y học. Phần trăm khối lượng các nguyên tố lần lượt là 78,94% carbon, 10,53% hydrogen và 10,53% oxygen. Từ phổ khối lượng của camphor xác định được giá trị m/z của peak [M⁺] bằng 152. Hãy lập công thức phân tử của camphor theo các bước.
Lời giải:
Bước 1: Lập công thức đơn giản nhất
Gọi công thức phân tử của camphor là $\text{C}_x\text{H}_y\text{O}_z$.
Lập tỉ lệ:
$$x : y : z = \dfrac{\%m_C}{12} : \dfrac{\%m_H}{1} : \dfrac{\%m_O}{16} = \dfrac{78{,}94}{12} : \dfrac{10{,}53}{1} : \dfrac{10{,}53}{16}$$
$$= 6{,}578 : 10{,}53 : 0{,}658$$
Chia cả 3 số cho số nhỏ nhất (0,658):
$$x : y : z = \dfrac{6{,}578}{0{,}658} : \dfrac{10{,}53}{0{,}658} : \dfrac{0{,}658}{0{,}658} = 10 : 16 : 1$$
→ Công thức đơn giản nhất: $\text{C}_{10}\text{H}_{16}\text{O}$.
Bước 2: Xác định phân tử khối
Từ phổ khối lượng, peak [M⁺] có m/z = 152 → phân tử khối $M = 152$.
Bước 3: Xác định công thức phân tử
Đặt công thức phân tử là $(\text{C}_{10}\text{H}_{16}\text{O})_n$. Ta có:
$$M_{(\text{C}_{10}\text{H}_{16}\text{O})_n} = (10 \cdot 12 + 16 \cdot 1 + 16) \cdot n = 152 \cdot n = 152$$
$$\Rightarrow n = 1$$
→ Công thức phân tử của camphor: $\text{C}_{10}\text{H}_{16}\text{O}$.
Câu 3 trang 73
Đề bài: Eugenol là thành phần chính trong tinh dầu đinh hương hoặc tinh dầu hương nhu, dùng làm chất diệt nấm, dẫn dụ côn trùng. Phân tích phần trăm khối lượng các nguyên tố cho thấy: eugenol có 73,17% carbon; 7,31% hydrogen, còn lại là oxygen. Lập công thức phân tử của eugenol, biết phân tử khối của eugenol là 164.
Lời giải:
Bước 1: Tính phần trăm khối lượng oxygen
$$\%m_O = 100\% – 73{,}17\% – 7{,}31\% = 19{,}52\%$$
Bước 2: Lập công thức đơn giản nhất
Gọi công thức phân tử của eugenol là $\text{C}_x\text{H}_y\text{O}_z$. Lập tỉ lệ:
$$x : y : z = \dfrac{73{,}17}{12} : \dfrac{7{,}31}{1} : \dfrac{19{,}52}{16}$$
$$= 6{,}098 : 7{,}31 : 1{,}22$$
Chia cả 3 số cho số nhỏ nhất (1,22):
$$x : y : z = \dfrac{6{,}098}{1{,}22} : \dfrac{7{,}31}{1{,}22} : \dfrac{1{,}22}{1{,}22} \approx 5 : 6 : 1$$
→ Công thức đơn giản nhất: $\text{C}_5\text{H}_6\text{O}$.
Bước 3: Xác định công thức phân tử
Đặt công thức phân tử là $(\text{C}_5\text{H}_6\text{O})_n$. Ta có:
$$M_{(\text{C}_5\text{H}_6\text{O})_n} = (5 \cdot 12 + 6 \cdot 1 + 16) \cdot n = 82 \cdot n = 164$$
$$\Rightarrow n = 2$$
→ Công thức phân tử của eugenol: $\text{C}_{10}\text{H}_{12}\text{O}_2$.
ThS. Lê Thị Mai Nhi
(Người kiểm duyệt, ra đề)
Chức vụ: Trưởng ban biên soạn môn Hoá Học THPT
Trình độ: Thạc sĩ Hóa học, Chứng chỉ hạng II, Chứng chỉ STEM, Ngoại ngữ B1
Kinh nghiệm: 10+ năm kinh nghiệm tại Trường THPT Chuyên Nguyễn Huệ