Câu hỏi mở đầu trang 145

Đề bài: Vị chua của giấm và các loại quả như khế, chanh, táo, me,… đều được tạo bởi carboxylic acid. Vậy carboxylic acid chứa nhóm chức nào và có các tính chất đặc trưng gì?

Lời giải:

• Nhóm chức: carboxylic acid chứa nhóm carboxyl ($-\text{COOH}$).
• Tính chất đặc trưng:
  • Tính acid (yếu): làm quỳ tím chuyển sang đỏ; phản ứng với kim loại đứng trước H, oxide base, base, muối carbonate.
  • Phản ứng ester hoá với alcohol tạo thành ester.

I. Khái niệm, danh pháp

Hoạt động trang 145

Đề bài: Nhiều carboxylic acid tồn tại trong tự nhiên. Hãy nhận xét đặc điểm chung về cấu tạo của các carboxylic acid sau: HCOOH (formic acid – nọc kiến), $\text{CH}_3\text{COOH}$ (acetic acid – giấm), $\text{CH}_3\text{CH}_2\text{CH}_2\text{COOH}$ (butyric acid – bơ), HOOC–COOH (oxalic acid – quả khế).

Lời giải:

Đặc điểm chung: trong phân tử các chất trên đều chứa nhóm carboxyl $-\text{COOH}$.

Khác nhau: số nhóm $-\text{COOH}$ (1 hoặc 2 nhóm) và gốc hydrocarbon liên kết với nhóm $-\text{COOH}$.

Câu 1 trang 147

Đề bài: Viết các công thức cấu tạo và gọi tên theo danh pháp thay thế của các acid có công thức $\text{C}_4\text{H}_9\text{COOH}$.

Lời giải:

$\text{C}_4\text{H}_9\text{COOH}$ ứng với 5 nguyên tử C, có 4 đồng phân:

1. $\text{CH}_3-\text{CH}_2-\text{CH}_2-\text{CH}_2-\text{COOH}$ → pentanoic acid
2. $\text{CH}_3-\text{CH}_2-\text{CH}(\text{CH}_3)-\text{COOH}$ → 2-methylbutanoic acid
3. $(\text{CH}_3)_2\text{CH}-\text{CH}_2-\text{COOH}$ → 3-methylbutanoic acid
4. $(\text{CH}_3)_3\text{C}-\text{COOH}$ → 2,2-dimethylpropanoic acid

Câu 2 trang 147

Đề bài: Viết công thức cấu tạo của các carboxylic acid có tên gọi dưới đây:

a) pentanoic acid; b) but-3-enoic acid; c) 2-methylbutanoic acid; d) 2,2-dimethylpropanoic acid.

Lời giải:

Lưu ý: Đánh số mạch carbon bắt đầu từ nhóm $-\text{COOH}$ (C1).

a) Pentanoic acid: mạch 5C có nhóm $-\text{COOH}$.

$$\text{CH}_3-\text{CH}_2-\text{CH}_2-\text{CH}_2-\text{COOH}$$

b) But-3-enoic acid: mạch 4C có nhóm $-\text{COOH}$, nối đôi giữa C3–C4.

$$\text{CH}_2=\text{CH}-\text{CH}_2-\text{COOH}$$

c) 2-Methylbutanoic acid: mạch 4C có nhóm $-\text{COOH}$, nhóm methyl ở C2.

$$\text{CH}_3-\text{CH}_2-\text{CH}(\text{CH}_3)-\text{COOH}$$

d) 2,2-Dimethylpropanoic acid: mạch 3C có nhóm $-\text{COOH}$, 2 nhóm methyl ở C2.

$$(\text{CH}_3)_3\text{C}-\text{COOH}$$

II. Tính chất vật lí

Hoạt động trang 147

Đề bài: Tại sao trong các hợp chất hữu cơ có phân tử khối xấp xỉ nhau dưới đây, carboxylic acid có nhiệt độ sôi cao nhất?

Lời giải:

Carboxylic acid có nhiệt độ sôi cao nhất vì:

• Trong phân tử có nhóm carboxyl ($-\text{COOH}$) phân cực mạnh.
• Các phân tử carboxylic acid tạo được liên kết hydrogen bền với nhau (dạng dimer hoặc liên phân tử), do nhóm $-\text{COOH}$ vừa có $-\text{OH}$ vừa có $\text{C}=\text{O}$.
• Liên kết hydrogen của carboxylic acid bền hơn cả alcohol → cần nhiều năng lượng hơn để phá vỡ → nhiệt độ sôi cao nhất.

III. Tính chất hoá học

1. Tính acid

Hoạt động trang 148

Đề bài: Dựa vào Bảng 24.3, hãy nhận xét về khả năng phân li của carboxylic acid. Chúng là các acid mạnh hay yếu và có các phản ứng đặc trưng nào?

Lời giải:

Nhận xét:

• Hằng số cân bằng phân li của các carboxylic acid rất nhỏ ($\sim 10^{-4}$ đến $10^{-5}$), phần trăm phân li trong dung dịch 0,1 M chỉ khoảng 1 – 4%.

→ Carboxylic acid phân li không hoàn toàn trong nước, nên chúng là acid yếu.

Phản ứng đặc trưng: Tuy là acid yếu nhưng carboxylic acid vẫn thể hiện đầy đủ tính chất của một acid:

• Làm quỳ tím chuyển sang đỏ.
• Phản ứng với kim loại đứng trước H (giải phóng $\text{H}_2$).
• Phản ứng với oxide base, base (tạo muối và nước).
• Phản ứng với muối carbonate (giải phóng $\text{CO}_2$).

Hoạt động trang 149 – Thí nghiệm tính acid của acetic acid

Đề bài: Tiến hành 3 thí nghiệm:

1. Nhỏ một giọt dung dịch acetic acid 10% lên giấy quỳ.
2. Cho 1 – 2 mL acetic acid 10% vào ống nghiệm (1), thêm một ít bột Mg.
3. Cho 1 – 2 mL $\text{Na}_2\text{CO}_3$ 10% vào ống nghiệm (2), thêm 1 – 2 mL acetic acid 10%.

Quan sát hiện tượng và viết phương trình hoá học.

Lời giải:

Thí nghiệm 1 – Quỳ tím: Giấy quỳ tím chuyển sang màu đỏ → acetic acid có tính acid.

Thí nghiệm 2 – Tác dụng với Mg: Bột Mg tan dần, có khí thoát ra (khí $\text{H}_2$).

$$2\text{CH}_3\text{COOH} + \text{Mg} \longrightarrow (\text{CH}_3\text{COO})_2\text{Mg} + \text{H}_2\uparrow$$

Thí nghiệm 3 – Tác dụng với $\text{Na}_2\text{CO}_3$: Có bọt khí thoát ra mạnh (khí $\text{CO}_2$).

$$2\text{CH}_3\text{COOH} + \text{Na}_2\text{CO}_3 \longrightarrow 2\text{CH}_3\text{COONa} + \text{H}_2\text{O} + \text{CO}_2\uparrow$$

Câu 3 trang 149

Đề bài: Viết phương trình hoá học của phản ứng giữa acetic acid với các chất sau:

a) Ca; b) $\text{Cu(OH)}_2$; c) CaO; d) $\text{K}_2\text{CO}_3$.

Lời giải:

a) Với Ca (kim loại):

$$2\text{CH}_3\text{COOH} + \text{Ca} \longrightarrow (\text{CH}_3\text{COO})_2\text{Ca} + \text{H}_2\uparrow$$

b) Với $\text{Cu(OH)}_2$ (base):

$$2\text{CH}_3\text{COOH} + \text{Cu(OH)}_2 \longrightarrow (\text{CH}_3\text{COO})_2\text{Cu} + 2\text{H}_2\text{O}$$

c) Với CaO (oxide base):

$$2\text{CH}_3\text{COOH} + \text{CaO} \longrightarrow (\text{CH}_3\text{COO})_2\text{Ca} + \text{H}_2\text{O}$$

d) Với $\text{K}_2\text{CO}_3$ (muối carbonate):

$$2\text{CH}_3\text{COOH} + \text{K}_2\text{CO}_3 \longrightarrow 2\text{CH}_3\text{COOK} + \text{H}_2\text{O} + \text{CO}_2\uparrow$$

Câu 4 trang 149

Đề bài:

a) Khi có cặn màu trắng (thành phần chính là $\text{CaCO}_3$) bám ở đáy ấm đun nước, vòi nước, thiết bị vệ sinh,… có thể dùng giấm để loại bỏ các vết cặn này. Hãy giải thích.

b) Các đồ vật bằng đồng sau một thời gian để trong không khí thường bị xỉn màu, dùng khăn tẩm một ít giấm rồi lau các đồ vật này, chúng sáng bóng trở lại. Hãy giải thích.

Lời giải:

a) Giấm chứa acetic acid ($\text{CH}_3\text{COOH}$). Khi tiếp xúc với cặn $\text{CaCO}_3$, xảy ra phản ứng:

$$2\text{CH}_3\text{COOH} + \text{CaCO}_3 \longrightarrow (\text{CH}_3\text{COO})_2\text{Ca} + \text{H}_2\text{O} + \text{CO}_2\uparrow$$

Sản phẩm $(\text{CH}_3\text{COO})_2\text{Ca}$ tan trong nước → cặn $\text{CaCO}_3$ được loại bỏ.

b) Đồ vật bằng đồng bị xỉn màu là do bề mặt bị oxi hoá tạo thành lớp đồng(II) oxide ($\text{CuO}$). Khi lau bằng giấm, acetic acid phản ứng với $\text{CuO}$:

$$2\text{CH}_3\text{COOH} + \text{CuO} \longrightarrow (\text{CH}_3\text{COO})_2\text{Cu} + \text{H}_2\text{O}$$

Lớp oxide bị tan đi, để lộ bề mặt đồng sáng bóng bên trong.

2. Phản ứng ester hoá

Hoạt động trang 150 – Nghiên cứu phản ứng ester hoá điều chế ethyl acetate

Đề bài: Điều chế ethyl acetate trong phòng thí nghiệm: cho 2 mL ethanol và 2 mL acetic acid tuyệt đối vào ống nghiệm, thêm 1 mL $\text{H}_2\text{SO}_4$ đặc. Kẹp ống nghiệm vào cốc nước nóng (60–70 °C) trong 5 phút, sau đó để nguội và rót sang ống nghiệm khác chứa 5 mL dung dịch muối ăn bão hoà.

1. Mô tả hiện tượng, viết phương trình hoá học của phản ứng ester hoá xảy ra.
2. Vai trò của sulfuric acid trong thí nghiệm là gì?

Lời giải:

1. Hiện tượng: Khi rót hỗn hợp vào ống nghiệm chứa dung dịch muối ăn bão hoà, xuất hiện một lớp chất lỏng không màu nổi lên trên, có mùi thơm đặc trưng (đó chính là ethyl acetate, do không tan trong dung dịch muối bão hoà).

Phương trình hoá học:

$$\text{CH}_3\text{COOH} + \text{C}_2\text{H}_5\text{OH} \underset{}{\overset{\text{H}_2\text{SO}_4, \text{đặc},, t^o}{\rightleftharpoons}} \text{CH}_3\text{COOC}_2\text{H}_5 + \text{H}_2\text{O}$$

2. Vai trò của $\text{H}_2\text{SO}_4$ đặc:

• Xúc tác cho phản ứng ester hoá (làm phản ứng xảy ra nhanh hơn).
• Hút nước → làm cân bằng dịch chuyển theo chiều thuận, tăng hiệu suất tạo ester.

Câu 5 trang 151

Đề bài: Methyl butyrate là ester tạo mùi đặc trưng của quả táo. Em hãy viết phương trình hoá học của phản ứng điều chế methyl butyrate từ carboxylic acid và alcohol tương ứng.

Lời giải:

Phân tích tên: Methyl butyrate = ester của butyric acid ($\text{CH}_3\text{CH}_2\text{CH}_2\text{COOH}$) và methanol ($\text{CH}_3\text{OH}$).

Phương trình:

$$\text{CH}_3\text{CH}_2\text{CH}_2\text{COOH} + \text{CH}_3\text{OH} \underset{}{\overset{\text{H}_2\text{SO}_4, \text{đặc},, t^o}{\rightleftharpoons}} \text{CH}_3\text{CH}_2\text{CH}_2\text{COOCH}_3 + \text{H}_2\text{O}$$

Câu 6 trang 151

Đề bài: Methyl salicylate là hợp chất thuộc loại ester được dùng làm cao dán giảm đau, kháng viêm ngoài da. Methyl salicylate được tổng hợp từ phản ứng ester hoá giữa salicylic acid và methanol. Hãy viết phương trình hoá học của phản ứng này.

Lời giải:

Phân tích:

• Salicylic acid: vòng benzene có 2 nhóm thế ortho: $-\text{OH}$ và $-\text{COOH}$ → công thức $\text{HO}-\text{C}_6\text{H}_4-\text{COOH}$.
• Phản ứng ester hoá xảy ra ở nhóm $-\text{COOH}$ (nhóm $-\text{OH}$ trên vòng benzene không tham gia).

Phương trình:

$$\text{HO}-\text{C}_6\text{H}_4-\text{COOH} + \text{CH}_3\text{OH} \underset{}{\overset{\text{H}_2\text{SO}_4, \text{đặc},, t^o}{\rightleftharpoons}} \text{HO}-\text{C}_6\text{H}_4-\text{COOCH}_3 + \text{H}_2\text{O}$$

(Sản phẩm: methyl salicylate.)

IV. Ứng dụng

Hoạt động trang 151

Đề bài: Em hãy tìm hiểu và trình bày ứng dụng của một carboxylic acid.

Lời giải:

Ví dụ: Acetic acid ($\text{CH}_3\text{COOH}$) – một trong những carboxylic acid được dùng phổ biến nhất.

• Công nghệ thực phẩm: dung dịch acetic acid loãng (5–8%) là giấm ăn, dùng làm gia vị, ngâm chua thực phẩm, bảo quản thực phẩm.
• Sản xuất chất tẩy rửa: dùng để pha chế các chất tẩy rửa cặn vôi, tẩy rỉ kim loại.
• Dung môi: trong công nghiệp sơn, mực in.
• Sản xuất vật liệu polymer: nguyên liệu sản xuất polyvinyl acetate (PVA), cellulose acetate (làm tơ, sợi, phim ảnh).
• Sản xuất dược phẩm: nguyên liệu tổng hợp aspirin và nhiều hoá chất khác.
• Điều chế hương liệu: phản ứng ester hoá với các alcohol tạo các ester có mùi thơm dùng trong mĩ phẩm, nước hoa, hương liệu thực phẩm.

ThS. Lê Thị Mai Nhi

(Người kiểm duyệt, ra đề)

Chức vụ: Trưởng ban biên soạn môn Hoá Học THPT

Trình độ: Thạc sĩ Hóa học, Chứng chỉ hạng II, Chứng chỉ STEM, Ngoại ngữ B1

Kinh nghiệm: 10+ năm kinh nghiệm tại Trường THPT Chuyên Nguyễn Huệ