Câu hỏi mở đầu trang 119

Đề bài: Từ xa xưa con người đã biết lên men các loại ngũ cốc, hoa quả để tạo ra đồ uống có cồn (có chứa ethanol – một alcohol quen thuộc). Ngày nay, alcohol được sử dụng phổ biến trong nhiều lĩnh vực khác nhau như làm dung môi, nguyên liệu hoá học, nhiên liệu, xăng sinh học,… Vậy alcohol là gì và có những tính chất đặc trưng nào?

Lời giải:

Alcohol là những hợp chất hữu cơ trong phân tử có chứa nhóm hydroxy ($-\text{OH}$) liên kết với nguyên tử carbon no.

Tính chất đặc trưng của alcohol:

• Phản ứng thế H của nhóm $-\text{OH}$ (tác dụng với kim loại kiềm).
• Phản ứng tạo ether (khi đun với $\text{H}_2\text{SO}_4$ đặc ở 140 °C).
• Phản ứng tách nước tạo alkene (theo quy tắc Zaitsev).
• Phản ứng oxi hoá (oxi hoá không hoàn toàn bằng CuO, phản ứng cháy).
• Polyalcohol có các nhóm $-\text{OH}$ liền kề phản ứng với $\text{Cu}(\text{OH})_2$ tạo dung dịch màu xanh lam đậm.

I. Khái niệm, danh pháp

Câu 1 trang 120

Đề bài: Viết các đồng phân cấu tạo của alcohol có công thức $\text{C}_4\text{H}_9\text{OH}$ và xác định bậc của các alcohol đó.

Lời giải:

$\text{C}_4\text{H}_9\text{OH}$ có 4 đồng phân cấu tạo:

1. $\text{CH}_3-\text{CH}_2-\text{CH}_2-\text{CH}_2-\text{OH}$ → butan-1-ol (alcohol bậc I).

2. $\text{CH}_3-\text{CH}_2-\text{CH}(\text{OH})-\text{CH}_3$ → butan-2-ol (alcohol bậc II).

3. $(\text{CH}_3)_2\text{CH}-\text{CH}_2-\text{OH}$ → 2-methylpropan-1-ol (alcohol bậc I).

4. $(\text{CH}_3)_3\text{C}-\text{OH}$ → 2-methylpropan-2-ol (alcohol bậc III).

Câu 2 trang 121

Đề bài: Gọi tên theo danh pháp thay thế các alcohol dưới đây:

a) $\text{CH}_3-\text{CH}(\text{OH})-\text{CH}_2-\text{CH}_3$

b) $\text{HO}-\text{CH}_2-\text{CH}_2-\text{CH}(\text{OH})-\text{CH}_3$

c) $(\text{CH}_3)_2\text{CH}-\text{CH}(\text{OH})-\text{CH}_3$

Lời giải:

a) Mạch chính 4C, nhóm $-\text{OH}$ ở C2 (đánh số từ phía gần $-\text{OH}$ hơn) → butan-2-ol.

b) Mạch chính 4C, có 2 nhóm $-\text{OH}$. Đánh số từ trái (vị trí $-\text{OH}$ nhỏ nhất): $-\text{OH}$ ở C1 và C3 → butane-1,3-diol.

c) Mạch chính dài nhất là 4C (đi qua nhóm $-\text{OH}$): $\text{CH}_3-\text{CH}(\text{CH}_3)-\text{CH}(\text{OH})-\text{CH}_3$. Đánh số từ phía gần $-\text{OH}$: C1, C2 (gắn $-\text{OH}$), C3 (gắn nhánh $-\text{CH}_3$), C4 → 3-methylbutan-2-ol.

Câu 3 trang 121

Đề bài: Viết công thức cấu tạo của các alcohol có tên gọi dưới đây:

a) pentan-1-ol

b) but-3-en-1-ol

c) 2-methylpropan-2-ol

d) butane-2,3-diol

Lời giải:

a) pentan-1-ol: mạch 5C, $-\text{OH}$ ở C1:

$$\text{CH}_3-\text{CH}_2-\text{CH}_2-\text{CH}_2-\text{CH}_2-\text{OH}$$

b) but-3-en-1-ol: mạch 4C, $-\text{OH}$ ở C1, liên kết đôi ở C3–C4:

$$\text{CH}_2=\text{CH}-\text{CH}_2-\text{CH}_2-\text{OH}$$

c) 2-methylpropan-2-ol: mạch 3C, $-\text{OH}$ và nhánh $-\text{CH}_3$ đều ở C2:

$$(\text{CH}_3)_3\text{C}-\text{OH}$$

d) butane-2,3-diol: mạch 4C, 2 nhóm $-\text{OH}$ ở C2 và C3:

$$\text{CH}_3-\text{CH}(\text{OH})-\text{CH}(\text{OH})-\text{CH}_3$$

II. Tính chất vật lí

Hoạt động trang 122

Đề bài: Cho bảng so sánh phân tử khối, nhiệt độ sôi và độ tan trong nước của propane, dimethyl ether và ethanol:

Hãy giải thích tại sao ethanol có nhiệt độ sôi cao hơn và tan trong nước tốt hơn so với hai chất còn lại.

Lời giải:

Ba chất có phân tử khối gần tương đương nhưng tính chất khác nhau là do khả năng tạo liên kết hydrogen:

• Ethanol có nhóm $-\text{OH}$ với H linh động → các phân tử ethanol tạo được liên kết hydrogen với nhau → cần nhiều năng lượng để tách các phân tử → nhiệt độ sôi cao nhất.
• Ethanol cũng tạo được liên kết hydrogen với nước qua nhóm $-\text{OH}$ → tan vô hạn trong nước.
• Dimethyl ether có nguyên tử O nhưng không có H gắn trực tiếp vào O → không tạo được liên kết hydrogen giữa các phân tử → nhiệt độ sôi thấp hơn ethanol nhiều.
• Propane chỉ có liên kết C–H và C–C, không phân cực → chỉ có lực van der Waals yếu → nhiệt độ sôi thấp nhất, không tan trong nước.

Câu 4 trang 123

Đề bài: Từ số liệu ở Bảng 20.3, em hãy giải thích tại sao trong dãy alcohol no, đơn chức, mạch hở, nhiệt độ sôi của các alcohol tăng dần từ C1 đến C5 còn độ tan trong nước giảm dần từ C3 đến C5.

Lời giải:

1. Nhiệt độ sôi tăng dần từ C1 đến C5:

Khi số nguyên tử carbon tăng → phân tử khối tăng → lực tương tác van der Waals giữa các phân tử tăng → nhiệt độ sôi tăng dần.

2. Độ tan trong nước giảm dần từ C3 đến C5:

Trong phân tử alcohol có 2 phần:

• Nhóm $-\text{OH}$ là phần ưa nước (tạo được liên kết hydrogen với nước).
• Gốc hydrocarbon $-\text{C}_n\text{H}_{2n+1}$ là phần kị nước.

Khi số nguyên tử carbon tăng (gốc hydrocarbon càng lớn) → phần kị nước càng chiếm ưu thế, phần ưa nước càng nhỏ tương đối → khả năng tạo liên kết hydrogen với nước giảm → độ tan trong nước giảm.

III. Tính chất hoá học

1. Phản ứng tách nước tạo alkene

Câu 5 trang 124

Đề bài: Đun nóng butan-2-ol với sulfuric acid đặc thu được các alkene nào? Sản phẩm nào là sản phẩm chính.

Lời giải:

Phân tích cấu tạo butan-2-ol:

$$\underset{1}{\text{CH}_3}-\underset{2}{\text{CH}(\text{OH})}-\underset{3}{\text{CH}_2}-\underset{4}{\text{CH}_3}$$

Nhóm $-\text{OH}$ ở C2 tách cùng với H ở carbon bên cạnh (C1 hoặc C3) tạo thành alkene.

Hướng 1: tách H ở C1:

$$\text{CH}_3-\text{CH}(\text{OH})-\text{CH}_2-\text{CH}_3 \xrightarrow{\text{H}_2\text{SO}_4, \text{đặc},, t^o} \text{CH}_2=\text{CH}-\text{CH}_2-\text{CH}_3 + \text{H}_2\text{O}$$

(Sản phẩm: but-1-ene.)

Hướng 2: tách H ở C3:

$$\text{CH}_3-\text{CH}(\text{OH})-\text{CH}_2-\text{CH}_3 \xrightarrow{\text{H}_2\text{SO}_4, \text{đặc},, t^o} \text{CH}_3-\text{CH}=\text{CH}-\text{CH}_3 + \text{H}_2\text{O}$$

(Sản phẩm: but-2-ene.)

Xác định sản phẩm chính theo quy tắc Zaitsev:

H tách ưu tiên ở carbon bên cạnh có bậc cao hơn.

• C1 là carbon bậc I.
• C3 là carbon bậc II → bậc cao hơn.

→ Sản phẩm chính: but-2-ene ($\text{CH}_3-\text{CH}=\text{CH}-\text{CH}_3$).

→ Sản phẩm phụ: but-1-ene.

2. Phản ứng oxi hoá

Câu 6 trang 124

Đề bài: Viết công thức cấu tạo sản phẩm của phản ứng khi oxi hoá các alcohol sau bằng CuO đun nóng:

a) $\text{CH}_3\text{OH}$

b) $\text{CH}_3-\text{CH}(\text{OH})-\text{CH}_2-\text{CH}_3$

Lời giải:

Nguyên tắc:

• Alcohol bậc I + CuO → aldehyde.
• Alcohol bậc II + CuO → ketone.

a) $\text{CH}_3\text{OH}$ (methanol) là alcohol bậc I → oxi hoá thành aldehyde:

$$\text{CH}_3\text{OH} + \text{CuO} \xrightarrow{t^o} \text{HCH}=\text{O} + \text{Cu} + \text{H}_2\text{O}$$

(Sản phẩm: HCHO – methanal.)

b) $\text{CH}_3-\text{CH}(\text{OH})-\text{CH}_2-\text{CH}_3$ (butan-2-ol) là alcohol bậc II → oxi hoá thành ketone:

$$\text{CH}_3-\text{CH}(\text{OH})-\text{CH}_2-\text{CH}_3 + \text{CuO} \xrightarrow{t^o} \text{CH}_3-\text{CO}-\text{CH}_2-\text{CH}_3 + \text{Cu} + \text{H}_2\text{O}$$

(Sản phẩm: butan-2-one – $\text{CH}_3-\text{CO}-\text{CH}_2-\text{CH}_3$.)

Thí nghiệm trang 124-125 – Nghiên cứu phản ứng cháy của alcohol

Đề bài: Cho khoảng 1 mL ethanol vào bát sứ, đốt cháy ngọn lửa từ que đóm và đưa đến gần miệng bát để đốt cháy ethanol. Quan sát hiện tượng và viết phương trình hoá học của phản ứng xảy ra.

Lời giải:

Hiện tượng: Ethanol cháy với ngọn lửa màu xanh nhạt, không có khói, toả nhiều nhiệt.

Phương trình hoá học:

$$\text{C}_2\text{H}_5\text{OH} + 3\text{O}_2 \xrightarrow{t^o} 2\text{CO}_2 + 3\text{H}_2\text{O}$$

3. Phản ứng riêng của polyalcohol với $\text{Cu}(\text{OH})_2$

Thí nghiệm trang 125 – Copper(II) hydroxide tác dụng với alcohol đa chức

Đề bài: Cho vào 2 ống nghiệm, mỗi ống 1 mL dung dịch $\text{CuSO}_4$ 2% và 1 mL dung dịch NaOH 10%. Lắc nhẹ rồi nhỏ vào mỗi ống: ống (1) – 5 giọt ethanol; ống (2) – 5 giọt glycerol. Lắc đều, quan sát hiện tượng, giải thích và viết phương trình hoá học.

Lời giải:

Hiện tượng:

• Sau khi cho NaOH vào $\text{CuSO}_4$: trong cả 2 ống đều xuất hiện kết tủa $\text{Cu}(\text{OH})_2$ màu xanh.

$$\text{CuSO}_4 + 2\text{NaOH} \longrightarrow \text{Cu}(\text{OH})_2\downarrow + \text{Na}_2\text{SO}_4$$

• Ống (1) – ethanol: kết tủa $\text{Cu}(\text{OH})_2$ không tan (không có hiện tượng đặc biệt).
• Ống (2) – glycerol: kết tủa $\text{Cu}(\text{OH})_2$ tan dần, tạo thành dung dịch màu xanh lam đậm.

Giải thích:

• Ethanol chỉ có 1 nhóm $-\text{OH}$ → không phản ứng với $\text{Cu}(\text{OH})_2$.
• Glycerol có 3 nhóm $-\text{OH}$ liền kề → tác dụng với $\text{Cu}(\text{OH})_2$ tạo phức chất tan có màu xanh lam đậm.

Phương trình hoá học (ống 2):

$$2\text{C}_3\text{H}_5(\text{OH})_3 + \text{Cu}(\text{OH})_2 \longrightarrow [\text{C}_3\text{H}_5(\text{OH})_2\text{O}]_2\text{Cu} + 2\text{H}_2\text{O}$$

Câu 7 trang 125

Đề bài: Viết phương trình hoá học của phản ứng giữa methanol với sodium.

Lời giải:

Methanol ($\text{CH}_3\text{OH}$) tác dụng với sodium (Na) tương tự các alcohol khác:

$$2\text{CH}_3\text{OH} + 2\text{Na} \longrightarrow 2\text{CH}_3\text{ONa} + \text{H}_2\uparrow$$

(Sản phẩm: sodium methoxide ($\text{CH}_3\text{ONa}$) và khí $\text{H}_2$.)

Câu 8 trang 125

Đề bài: Nêu phương pháp hoá học để phân biệt methanol và ethylene glycol.

Lời giải:

Phân tích:

• Methanol ($\text{CH}_3\text{OH}$): alcohol đơn chức (1 nhóm $-\text{OH}$) → không phản ứng với $\text{Cu}(\text{OH})_2$.
• Ethylene glycol ($\text{HOCH}_2-\text{CH}_2\text{OH}$): có 2 nhóm $-\text{OH}$ liền kề → phản ứng với $\text{Cu}(\text{OH})_2$ tạo dung dịch màu xanh lam đậm.

Cách tiến hành:

Lấy mẫu thử mỗi chất, cho vào ống nghiệm chứa $\text{Cu}(\text{OH})_2$ mới điều chế (từ $\text{CuSO}_4$ và NaOH), lắc đều:

• Ống nào hoà tan $\text{Cu}(\text{OH})_2$, tạo dung dịch màu xanh lam đậm → đó là ethylene glycol.
• Ống còn lại không có hiện tượng → methanol.

Phương trình hoá học:

$$2\text{HOCH}_2-\text{CH}_2\text{OH} + \text{Cu}(\text{OH})_2 \longrightarrow [\text{HOCH}_2-\text{CH}_2\text{O}]_2\text{Cu} + 2\text{H}_2\text{O}$$

IV. Ứng dụng – Tác hại

Câu 9 trang 127

Đề bài: Một đơn vị cồn tương đương 10 mL (hoặc 7,89 gam) ethanol nguyên chất. Theo khuyến cáo của ngành y tế, để đảm bảo sức khoẻ mỗi người trưởng thành không nên uống quá 2 đơn vị cồn mỗi ngày. Vậy mỗi người trưởng thành không nên uống quá bao nhiêu mL rượu 40° một ngày?

Lời giải:

Bước 1: Tính lượng ethanol nguyên chất tối đa được phép uống:

$$V_{\text{ethanol}} = 2 \times 10 = 20\ \text{mL}$$

Bước 2: Tính lượng rượu 40° tương ứng.

Rượu 40° có nghĩa là 100 mL rượu chứa 40 mL ethanol nguyên chất. Để có 20 mL ethanol nguyên chất, cần:

$$V_{\text{rượu 40°}} = \dfrac{20 \times 100}{40} = 50\ \text{mL}$$

Kết luận: Mỗi người trưởng thành không nên uống quá 50 mL rượu 40° một ngày.

V. Điều chế

Câu 10 trang 127

Đề bài: Viết phương trình hoá học của các phản ứng trong sơ đồ điều chế glycerol từ propylene.

Lời giải:

Sơ đồ chung:

$$\text{CH}_2=\text{CHCH}_3 \xrightarrow{\text{Cl}_2,, 450,°\text{C}} \text{CH}_2=\text{CH}-\text{CH}_2\text{Cl} \xrightarrow{\text{Cl}_2,, \text{H}_2\text{O}} \text{ClCH}_2-\text{CH}(\text{OH})-\text{CH}_2\text{Cl} \xrightarrow{\text{NaOH}} \text{HOCH}_2-\text{CH}(\text{OH})-\text{CH}_2\text{OH}$$

Phương trình hoá học chi tiết:

(1) Phản ứng thế Cl vào nhóm methyl của propylene:

$$\text{CH}_2=\text{CHCH}_3 + \text{Cl}_2 \xrightarrow{450,°\text{C}} \text{CH}_2=\text{CH}-\text{CH}_2\text{Cl} + \text{HCl}$$

(2) Cộng $\text{Cl}_2$ và $\text{H}_2\text{O}$ vào liên kết đôi:

$$\text{CH}_2=\text{CH}-\text{CH}_2\text{Cl} + \text{Cl}_2 + \text{H}_2\text{O} \longrightarrow \text{ClCH}_2-\text{CH}(\text{OH})-\text{CH}_2\text{Cl} + \text{HCl}$$

(3) Thuỷ phân (thay Cl bằng OH) bằng NaOH:

$$\text{ClCH}_2-\text{CH}(\text{OH})-\text{CH}_2\text{Cl} + 2\text{NaOH} \longrightarrow \text{HOCH}_2-\text{CH}(\text{OH})-\text{CH}_2\text{OH} + 2\text{NaCl}$$

(Sản phẩm cuối: glycerol $\text{C}_3\text{H}_5(\text{OH})_3$.)

ThS. Lê Thị Mai Nhi

(Người kiểm duyệt, ra đề)

Chức vụ: Trưởng ban biên soạn môn Hoá Học THPT

Trình độ: Thạc sĩ Hóa học, Chứng chỉ hạng II, Chứng chỉ STEM, Ngoại ngữ B1

Kinh nghiệm: 10+ năm kinh nghiệm tại Trường THPT Chuyên Nguyễn Huệ