Amino acid và peptide
Khái niệm, danh pháp, ion lưỡng cực và tính chất của amino acid; cấu tạo, liên kết peptide, phản ứng thuỷ phân, phản ứng màu biuret và phương pháp giải bài tập
Công thức tổng quát: $\text{H}_2\text{N-R-COOH}$; với α-amino acid viết đầy đủ là $\text{H}_2\text{N-CH(R)-COOH}$.
▸ Phân loại
| Loại | Đặc điểm |
|---|---|
| α-amino acid thiên nhiên | Nhóm $\text{-NH}_2$ gắn ở C thứ 2 (vị trí α) |
| Amino acid thiết yếu | Cơ thể không tự tổng hợp được, phải bổ sung qua thức ăn |
| Amino acid không thiết yếu | Cơ thể tự tổng hợp được (Gly, Ala, Glu…) |
▸ Vị trí nhóm amino theo chữ cái Hy Lạp
Tính từ nhóm $\text{-COOH}$, vị trí carbon được kí hiệu: $\text{C}_2$ = α, $\text{C}_3$ = β, $\text{C}_4$ = γ, $\text{C}_5$ = δ, $\text{C}_6$ = ε, C cuối mạch = ω.
▸ Tên thay thế
Vị trí nhóm amino + "amino" + tên carboxylic acid tương ứng. Ví dụ: $\text{H}_2\text{N-CH}_2\text{-COOH}$ → aminoethanoic acid; $\text{H}_2\text{N-CH(CH}_3)\text{-COOH}$ → 2-aminopropanoic acid.
| Công thức | Tên thường | Kí hiệu |
|---|---|---|
| $\text{H}_2\text{N-CH}_2\text{-COOH}$ | Glycine | Gly |
| $\text{H}_2\text{N-CH(CH}_3)\text{-COOH}$ | Alanine | Ala |
| $(\text{CH}_3)_2\text{CH-CH(NH}_2)\text{-COOH}$ | Valine | Val |
| $\text{H}_2\text{N-[CH}_2]_4\text{-CH(NH}_2)\text{-COOH}$ | Lysine | Lys |
| $\text{HOOC-[CH}_2]_2\text{-CH(NH}_2)\text{-COOH}$ | Glutamic acid | Glu |
Trong phân tử amino acid, nhóm $\text{-COOH}$ có tính acid (cho $\text{H}^+$), nhóm $\text{-NH}_2$ có tính base (nhận $\text{H}^+$) → xảy ra sự chuyển proton nội phân tử tạo ion lưỡng cực (zwitterion):
Ion lưỡng cực có đầu mang điện dương $\text{-NH}_3^+$ và đầu mang điện âm $\text{-COO}^-$. Amino acid tồn tại chủ yếu ở dạng ion lưỡng cực.
▸ Tính chất vật lí
| Tính chất | Giải thích |
|---|---|
| Chất rắn kết tinh | Lực hút tĩnh điện giữa các ion lưỡng cực |
| Nhiệt độ nóng chảy cao (> 200°C, có phân huỷ) | Liên kết ion mạnh giữa các phân tử |
| Tan tốt trong nước | Tương tác ion – lưỡng cực với nước |
| Ít tan trong dung môi hữu cơ | Do bản chất ion của amino acid |
▸ Tính lưỡng tính
Amino acid vừa phản ứng với acid (nhờ nhóm $\text{-NH}_2$), vừa phản ứng với base (nhờ nhóm $\text{-COOH}$).
$\text{H}_2\text{N-CH}_2\text{-COOH} + \text{NaOH} \rightarrow \text{H}_2\text{N-CH}_2\text{-COONa} + \text{H}_2\text{O}$
▸ Tính điện di
Dạng tồn tại của amino acid phụ thuộc pH; trong điện trường nó di chuyển khác nhau:
| Môi trường | Dạng ion | Di chuyển |
|---|---|---|
| pH ≈ pI (trung tính) | Ion lưỡng cực $\text{H}_3\text{N}^+\text{-CHR-COO}^-$ | Không di chuyển |
| pH < pI (acid) | Cation $\text{H}_3\text{N}^+\text{-CHR-COOH}$ | Về cực âm (cathode) |
| pH > pI (base) | Anion $\text{H}_2\text{N-CHR-COO}^-$ | Về cực dương (anode) |
pI (điểm đẳng điện): giá trị pH mà amino acid tồn tại chủ yếu ở dạng ion lưỡng cực và không di chuyển trong điện trường.
▸ Phản ứng ester hoá
Nhóm $\text{-COOH}$ phản ứng với alcohol (xúc tác HCl khan) tạo ester. Ví dụ glycine với ethanol:
▸ Phản ứng trùng ngưng
Các ε- và ω-amino acid (nhóm $\text{-NH}_2$ ở xa nhóm $\text{-COOH}$) trùng ngưng tạo polyamide. Ví dụ ε-aminocaproic acid (6-aminohexanoic acid):
Amino acid có a nhóm $\text{-COOH}$ và b nhóm $\text{-NH}_2$:
- GĐ1: aa + NaOH (có thể dư) → dd X.
- GĐ2: X + HCl dư → tính $n_{\text{HCl}}$.
(HCl trung hoà NaOH dư, chuyển $\text{-COONa} \to \text{-COOH}$ và proton hoá $\text{-NH}_2 \to \text{-NH}_3^+$)
Chiều ngược lại (aa + HCl dư → NaOH dư):
$n_{\text{NaOH phản ứng}} = n_{\text{HCl dư}} + n_{\text{aa}} \times (a + b)$
| Số amino acid | Tên gọi | Số liên kết peptide |
|---|---|---|
| 2 | Dipeptide | 1 |
| 3 | Tripeptide | 2 |
| 4 | Tetrapeptide | 3 |
| n | Polypeptide | n − 1 |
▸ Cấu tạo & cách viết tên
- Amino acid đầu N (còn nhóm $\text{-NH}_2$ tự do) viết bên trái; amino acid đầu C (còn nhóm $\text{-COOH}$ tự do) viết bên phải.
- Ghép tên viết tắt các amino acid theo thứ tự từ đầu N đến đầu C.
▸ Phản ứng thuỷ phân
Peptide bị thuỷ phân bởi acid, base hoặc enzyme, phá vỡ liên kết peptide.
- Thuỷ phân không hoàn toàn → các peptide nhỏ hơn. Ví dụ Val-Gly-Ala → Val-Gly + Ala (hoặc Val + Gly-Ala).
- Thuỷ phân hoàn toàn → các α-amino acid: Val-Gly-Ala + $2\text{H}_2\text{O} \xrightarrow{\text{H}^+}$ Val + Gly + Ala.
Thuỷ phân hoàn toàn trong môi trường kiềm tạo muối của amino acid:
▸ Phản ứng màu biuret
Peptide có từ 2 liên kết peptide trở lên (tức từ tripeptide trở lên) phản ứng với $\text{Cu(OH)}_2$ trong môi trường kiềm tạo dung dịch màu tím đặc trưng (ion $\text{Cu}^{2+}$ tạo phức với các liên kết $\text{-CO-NH-}$).
| Phản ứng | Điều kiện | Sản phẩm |
|---|---|---|
| Thuỷ phân không hoàn toàn | $\text{H}^+$, enzyme | Peptide nhỏ hơn |
| Thuỷ phân hoàn toàn | $\text{H}^+$, $\text{OH}^-$, enzyme | α-amino acid (hoặc muối) |
| Màu biuret | $\text{Cu(OH)}_2$/$\text{NaOH}$ | Màu tím (≥ 2 liên kết peptide) |
▸ Dạng 1: Amino acid phản ứng với acid / base
Với NaOH: $m_{\text{muối}} = m_{\text{amino acid}} + 22 \times n_{\text{NaOH}}$
▸ Dạng 2: Tính M của peptide
▸ Dạng 3: Thuỷ phân peptide
Trong HCl: $m_{\text{muối}} = m_{\text{peptide}} + 18(n-1) + 36{,}5n$
▸ Vai trò & ứng dụng
- Amino acid cấu tạo nên protein, hormone (insulin…), enzyme; cung cấp năng lượng khi cần.
- Có 8 amino acid thiết yếu cơ thể không tự tổng hợp được (Val, Leu, Ile, Met, Phe, Thr, Trp, Lys) → bổ sung qua thức ăn giàu protein.
- Glutamic acid ($\text{HOOC-[CH}_2]_2\text{-CH(NH}_2)\text{-COOH}$): muối mononatri của nó là bột ngọt (MSG) $\text{NaOOC-[CH}_2]_2\text{-CH(NH}_2)\text{-COOH}$, có vị umami.
Khi ăn protein: protein $\xrightarrow{\text{enzyme}}$ peptide $\xrightarrow{\text{enzyme}}$ amino acid → hấp thu vào máu.
▸ Bảng tổng kết
| Nội dung | Ghi nhớ |
|---|---|
| Amino acid | Chứa cả $\text{-NH}_2$ và $\text{-COOH}$ → có tính lưỡng tính |
| Dạng tồn tại | Chủ yếu là ion lưỡng cực $\text{H}_3\text{N}^+\text{-CHR-COO}^-$ |
| Điện di | pH < pI → cation → cực âm; pH > pI → anion → cực dương |
| Trùng ngưng | ε-, ω-amino acid tạo polyamide; α-amino acid không trùng ngưng |
| Liên kết peptide | $\text{-CO-NH-}$; số liên kết = n − 1 |
| Biuret | ≥ 2 liên kết peptide (từ tripeptide) → màu tím; dipeptide không |
| Thuỷ phân peptide trong NaOH | $n_{\text{NaOH}} = n \times n_{\text{peptide}}$ |
ACID → cation → CỰC ÂM | BASE → anion → CỰC DƯƠNG
BIURET tím = ≥ 2 liên kết peptide
▸ Một số lỗi thường gặp
| Lỗi sai | Cần nhớ đúng |
|---|---|
| Cho glycine làm quỳ tím hoá xanh | Glycine (1 $\text{-NH}_2$, 1 $\text{-COOH}$) ở dạng ion lưỡng cực → không đổi màu quỳ |
| Cho dipeptide có phản ứng biuret | Dipeptide (1 liên kết) KHÔNG cho màu tím biuret |
| Cho α-amino acid trùng ngưng tạo tơ | α-amino acid ngưng tụ tạo peptide/protein; chỉ ε-, ω-amino acid mới trùng ngưng tạo tơ polyamide |
| Coi Gly-Ala và Ala-Gly là một chất | Khác nhau (đầu N, đầu C khác) |
| Quên tách $\text{H}_2\text{O}$ khi tính M peptide | $M = \sum M_{aa} - 18 \times$ (số liên kết peptide) |
Cùng luyện Bài 9 – Amino acid & Peptide!
27 câu: 21 trắc nghiệm · 2 đúng/sai · 4 tự luận
Tuyệt vời!
ThS. Lê Thị Mai Nhi
(Người kiểm duyệt, ra đề)
Chức vụ: Trưởng ban biên soạn môn Hoá Học THPT
Trình độ: Thạc sĩ Hóa học, Chứng chỉ hạng II, Chứng chỉ STEM, Ngoại ngữ B1
Kinh nghiệm: 10+ năm kinh nghiệm tại Trường THPT Chuyên Nguyễn Huệ