Ester – Lipid
Khái niệm, cấu tạo, danh pháp, tính chất và điều chế ester; lipid – chất béo, acid béo, phản ứng thuỷ phân – hydrogen hoá và ứng dụng
▸ Định nghĩa
Ester là sản phẩm thu được khi thay thế nhóm –OH trong phân tử acid bằng nhóm –OR′ của alcohol. Ester đơn giản tạo thành từ phản ứng giữa carboxylic acid và alcohol:
▸ Công thức tổng quát
Ester đơn chức có dạng RCOOR′ (hay R–COO–R′), trong đó:
- R: có thể là nguyên tử H hoặc gốc hydrocarbon.
- R′: nhất thiết phải là gốc hydrocarbon (không phải H).
- –COO–: nhóm chức ester.
▸ Nhóm chức ester và phổ IR
Nhóm chức đặc trưng của ester là –COO–. Trên phổ hồng ngoại (IR), liên kết C=O của ester có vùng hấp thụ đặc trưng ở số sóng khoảng 1750 – 1715 cm⁻¹.
▸ So sánh cấu tạo acid và ester
| Đặc điểm | Acid (RCOOH) | Ester (RCOOR′) |
|---|---|---|
| Cấu tạo | Gốc acid + H | Gốc acid + gốc R′ |
| H linh động | Có (nhóm –OH) | Không có |
| Tính acid | Có | Không có |
| Liên kết H liên phân tử | Có (mạnh) | Không có |
▸ Ester trong tự nhiên
Nhiều ester có sẵn trong tự nhiên, là nguyên liệu sản xuất hương liệu, mĩ phẩm:
| Công thức | Có trong |
|---|---|
| CH₃COOCH₂–C₆H₅ | Hoa nhài |
| CH₃COO[CH₂]₇CH₃ | Quả cam |
| CH₃[CH₂]₁₄COO[CH₂]₂₉CH₃ | Sáp ong (ester mạch dài) |
▸ Quy tắc gọi tên
Cách gọi tương tự như muối: phần gốc R′ (mang điện dương) đọc trước, phần gốc acid (mang điện âm) đọc sau.
- CH₃COONa: sodium acetate (muối).
- CH₃COOC₂H₅: ethyl acetate (ester).
- HCOOCH₃: methyl formate (ester).
▸ Tên một số gốc acid thường gặp
| Acid | Công thức | Tên gốc acid |
|---|---|---|
| Formic | HCOOH | formate |
| Acetic | CH₃COOH | acetate |
| Propionic | C₂H₅COOH | propionate |
| Butyric | C₃H₇COOH | butyrate |
▸ Tên một số gốc alkyl thường gặp
| Gốc alkyl | Công thức |
|---|---|
| Methyl | –CH₃ |
| Ethyl | –C₂H₅ |
| Propyl | –C₃H₇ |
| Isopropyl | –CH(CH₃)₂ |
| Isoamyl | –(CH₂)₂CH(CH₃)₂ (dầu chuối) |
▸ Liên kết hydrogen
Ester không có nguyên tử H linh động nên không tạo được liên kết hydrogen liên phân tử. Đây là nguyên nhân chính giải thích các tính chất vật lí của ester.
▸ So sánh nhiệt độ sôi (cùng M ≈ 60)
| Chất | Công thức | t°s (°C) | Liên kết H |
|---|---|---|---|
| Acetic acid | CH₃COOH | 118 | Có (rất mạnh) |
| Propan-1-ol | C₃H₇OH | 97 | Có (mạnh) |
| Methyl formate | HCOOCH₃ | 32 | Không có |
▸ Các tính chất vật lí khác
| Tính chất | Đặc điểm |
|---|---|
| Trạng thái | Thường là chất lỏng ở điều kiện thường |
| Độ tan | Ít tan hoặc không tan trong nước; tan tốt trong dung môi hữu cơ |
| Khối lượng riêng | Nhẹ hơn nước (d < 1) |
| Mùi | Có mùi thơm đặc trưng (mùi hoa quả, trái cây) |
▸ Một số ester có mùi đặc trưng
| Ester | Mùi đặc trưng |
|---|---|
| Isoamyl acetate | 🍌 Chuối chín |
| Ethyl butyrate | 🍍 Dứa |
| Octyl acetate | 🍊 Cam |
| Propyl acetate | 🍐 Lê |
| Methyl butyrate | 🍎 Táo |
Tính chất hoá học đặc trưng và quan trọng nhất của ester là phản ứng thuỷ phân.
▸ Thuỷ phân trong môi trường acid
(xúc tác H₂SO₄ loãng, t°)
- Phản ứng thuận nghịch (chiều nghịch là phản ứng ester hoá).
- Sản phẩm: acid + alcohol.
- Ester chỉ bị thuỷ phân một phần.
Ví dụ: CH₃COOC₂H₅ + H₂O ⇌ CH₃COOH + C₂H₅OH (H⁺, t°).
▸ Thuỷ phân trong môi trường kiềm (xà phòng hoá)
(đun nóng)
- Phản ứng một chiều (không thuận nghịch).
- Sản phẩm: muối + alcohol.
- Ester bị thuỷ phân hoàn toàn; còn gọi là phản ứng xà phòng hoá.
Ví dụ: CH₃COOC₂H₅ + NaOH ⟶ CH₃COONa + C₂H₅OH (t°).
▸ So sánh hai loại thuỷ phân
| Tiêu chí | Môi trường acid | Môi trường kiềm |
|---|---|---|
| Tác nhân | H₂SO₄ loãng (xúc tác) | NaOH/KOH (chất phản ứng) |
| Sản phẩm | Acid + alcohol | Muối + alcohol |
| Đặc điểm | Thuận nghịch (⇌) | Một chiều (⟶) |
| Mức độ | Một phần | Hoàn toàn |
▸ Phản ứng ester hoá
(H₂SO₄ đặc, t°)
- Nhóm –OH của acid bị thay thế bởi nhóm –OR′ của alcohol.
- Phản ứng thuận nghịch, cần xúc tác H₂SO₄ đặc.
- Dấu hiệu: tạo chất lỏng sánh như dầu, có mùi thơm.
▸ Cách tăng hiệu suất phản ứng ester hoá
- Dùng dư một trong hai chất phản ứng (thường là alcohol).
- Chưng cất để tách ester ra khỏi hỗn hợp.
- Dùng chất hút nước (H₂SO₄ đặc vừa là xúc tác vừa hút nước).
▸ Công thức hiệu suất
▸ Ứng dụng của ester
- Dung môi: pha sơn, vecni, keo dán (ethyl acetate, butyl acetate).
- Hương liệu: tạo mùi cho thực phẩm, nước giải khát, bánh kẹo.
- Mĩ phẩm: nước hoa, kem dưỡng da, son môi.
- Chất dẻo: poly(methyl methacrylate) – thuỷ tinh hữu cơ.
- Dược phẩm: aspirin (acetylsalicylic acid).
▸ Lipid
Lipid là nhóm hợp chất hữu cơ có trong tế bào sống, không tan trong nước nhưng tan trong dung môi hữu cơ không phân cực. Lipid gồm: chất béo (phổ biến nhất), sáp, steroid, phospholipid…
▸ Chất béo
Công thức tổng quát: (RCOO)₃C₃H₅, hay đầy đủ (R¹COO)(R²COO)(R³COO)C₃H₅ với R¹, R², R³ là các gốc hydrocarbon (giống hoặc khác nhau). Cấu tạo: 3 gốc acid béo gắn với 1 gốc glycerol qua 3 nhóm chức ester.
▸ Acid béo
Acid béo là carboxylic acid có mạch carbon dài (thường 12–24 C), không phân nhánh, số nguyên tử C chẵn; có thể no (không có C=C) hoặc không no (có 1 hoặc nhiều C=C).
| Acid béo | Công thức | Đặc điểm |
|---|---|---|
| Palmitic | C₁₅H₃₁COOH | No, 16C |
| Stearic | C₁₇H₃₅COOH | No, 18C |
| Oleic | C₁₇H₃₃COOH | Không no, 1 nối đôi |
| Linoleic | C₁₇H₃₁COOH | Không no, 2 nối đôi |
| Chất béo | Công thức | Trạng thái |
|---|---|---|
| Tristearin | (C₁₇H₃₅COO)₃C₃H₅ | Rắn (mỡ) |
| Triolein | (C₁₇H₃₃COO)₃C₃H₅ | Lỏng (dầu) |
| Trilinolein | (C₁₇H₃₁COO)₃C₃H₅ | Lỏng (dầu) |
▸ Tính chất vật lí của chất béo
| Tính chất | Đặc điểm |
|---|---|
| Trạng thái | No → rắn (mỡ, từ động vật); không no → lỏng (dầu, từ thực vật) |
| Tính tan | Không tan trong nước, tan trong dung môi hữu cơ |
| Khối lượng riêng | Nhẹ hơn nước (d < 1), nổi trên mặt nước |
▸ Đếm số triester tạo từ glycerol và n acid béo khác nhau
Khi cho glycerol $\text{C}_3\text{H}_5(\text{OH})_3$ phản ứng với $n$ acid béo khác nhau, ta có thể thu được nhiều triester khác nhau về cách sắp xếp các gốc acid trên 3 vị trí của glycerol (vị trí $\text{C}_1$ và $\text{C}_3$ đối xứng, $\text{C}_2$ ở giữa).
Ví dụ nhanh:
- $n = 1$ (1 acid A) → 1 triester (AAA).
- $n = 2$ (2 acid A, B) → $\dfrac{2^2 \times 3}{2} = 6$ triester: AAA, BBB, AAB (B ở giữa), ABA, ABB (A ở giữa), BAB.
- $n = 3$ (3 acid A, B, C) → $\dfrac{3^2 \times 4}{2} = 18$ triester.
▸ Phản ứng thuỷ phân (xà phòng hoá)
Chất béo + NaOH → Xà phòng + Glycerol
- Phản ứng một chiều, xảy ra hoàn toàn.
- Ứng dụng: sản xuất xà phòng và glycerol.
Ví dụ với tristearin: (C₁₇H₃₅COO)₃C₃H₅ + 3NaOH ⟶ 3C₁₇H₃₅COONa + C₃H₅(OH)₃.
▸ Phản ứng hydrogen hoá
Chất béo không no (dầu, lỏng) bị hydrogen hoá tạo thành chất béo no (rắn). Mỗi liên kết C=C cộng 1 phân tử H₂ (xúc tác Ni, t°).
(Ni, t°)
Ứng dụng: sản xuất bơ thực vật (margarine) từ dầu thực vật. Tuy nhiên quá trình này có thể tạo ra chất béo trans không tốt cho sức khoẻ.
▸ Phản ứng oxi hoá (ôi dầu mỡ)
Để lâu trong không khí, chất béo bị oxi hoá chậm bởi O₂ tạo ra sản phẩm có mùi khó chịu. Nguyên nhân: liên kết C=C trong gốc acid béo không no bị oxi hoá; ánh sáng và nhiệt độ cao làm tăng tốc độ ôi. Bảo quản: đựng kín, để nơi thoáng mát, tránh ánh sáng, thêm chất chống oxi hoá (vitamin E).
▸ Ứng dụng & acid béo Omega
- Cung cấp năng lượng (≈ 38 kJ cho mỗi gam chất béo), sản xuất xà phòng, glycerol, mĩ phẩm, biodiesel.
- Omega-3 (C=C đầu tiên ở vị trí số 3 tính từ CH₃): tốt cho não, tim mạch – có trong dầu cá biển.
- Omega-6 (C=C đầu tiên ở vị trí số 6): tăng miễn dịch, tuần hoàn – có trong dầu thực vật.
▸ Công thức & kiến thức cần nhớ
| Nội dung | Ghi nhớ |
|---|---|
| Ester đơn chức | RCOOR′ (R′ ≠ H); ester no đơn chức: CₙH₂ₙO₂ |
| Danh pháp | Tên R′ (alkyl) + tên gốc acid (đuôi -ate) |
| Nhiệt độ sôi | Ester < alcohol < acid (cùng M) — ester không có liên kết H |
| Thuỷ phân acid | RCOOR′ + H₂O ⇌ RCOOH + R′OH (thuận nghịch) |
| Thuỷ phân kiềm | RCOOR′ + NaOH ⟶ RCOONa + R′OH (một chiều) |
| Chất béo | (RCOO)₃C₃H₅ — triester của glycerol + acid béo |
| Xà phòng hoá | (RCOO)₃C₃H₅ + 3NaOH ⟶ 3RCOONa + C₃H₅(OH)₃ |
| Hiệu suất | $H = \dfrac{m_{TT}}{m_{LT}} \times 100\%$ |
| Năng lượng chất béo | $E = m \times 38$ (kJ) |
▸ Một số lỗi thường gặp
| Lỗi sai | Cần nhớ đúng |
|---|---|
| Coi RCOOH (R′ = H) là ester | R′ = H thì là acid, không phải ester |
| Cho ester có nhiệt độ sôi cao như acid | Ester không có liên kết H → sôi thấp hơn |
| Cho thuỷ phân kiềm là thuận nghịch | Thuỷ phân kiềm là một chiều, hoàn toàn |
| Cho chất béo no ở thể lỏng | No → rắn (mỡ); không no → lỏng (dầu) |
| Quên hệ số 3 khi xà phòng hoá chất béo | 1 chất béo cần 3 NaOH, tạo 3 muối + 1 glycerol |
Cùng luyện Bài 1 – Ester & Lipid!
28 câu: 22 trắc nghiệm · 2 đúng/sai · 4 tự luận
Tuyệt vời!
ThS. Lê Thị Mai Nhi
(Người kiểm duyệt, ra đề)
Chức vụ: Trưởng ban biên soạn môn Hoá Học THPT
Trình độ: Thạc sĩ Hóa học, Chứng chỉ hạng II, Chứng chỉ STEM, Ngoại ngữ B1
Kinh nghiệm: 10+ năm kinh nghiệm tại Trường THPT Chuyên Nguyễn Huệ