PHẦN 1: LÝ THUYẾT TRỌNG TÂM

I. Khái niệm alkene

Alkene là những hydrocarbon mạch hở, trong phân tử có một liên kết đôi C=C.

Công thức chung: $C_nH_{2n}$ (với $n \geq 2$, $n$ là số nguyên dương).

Ví dụ:

So sánh alkane và alkene:

Lưu ý quan trọng:

• Không phải mọi hydrocarbon có CTPT $C_nH_{2n}$ đều là alkene (ví dụ cyclopropane $C_3H_6$ có vòng, không phải alkene).
• Alkene phải là hydrocarbon mạch hở và có đúng một liên kết đôi C=C.
• Đúng nhất: Những hydrocarbon mạch hở có công thức chung $C_nH_{2n}$ và có một liên kết đôi trong phân tử là alkene.

II. Ethylene

1. Tính chất vật lý

Ethylene ($C_2H_4$) là chất khí ở điều kiện thường, không màu, hầu như không tan trong nước, tan ít trong các dung môi hữu cơ như ethylic alcohol.

2. Cấu tạo phân tử

• CTPT: $C_2H_4$
• CTCT thu gọn: $CH_2=CH_2$

Phân tử ethylene có liên kết đôi C=C, trong đó có một liên kết kém bền, dễ bị phá vỡ trong các phản ứng hoá học. Đây là đặc điểm quyết định tính chất hoá học đặc trưng của alkene.

3. Tính chất hoá học

a) Phản ứng cháy

Tương tự alkane, đốt cháy alkene tạo sản phẩm chủ yếu là $CO_2$ và $H_2O$, toả nhiều nhiệt:

$$C_2H_4 + 3O_2 \xrightarrow{t^o} 2CO_2 + 2H_2O$$

Phương trình tổng quát đốt cháy alkene:

$$C_nH_{2n} + \dfrac{3n}{2}O_2 \xrightarrow{t^o} nCO_2 + nH_2O$$

Nhận xét quan trọng: Khi đốt cháy alkene, số mol $CO_2$ bằng số mol $H_2O$ (khác với alkane có $n_{H_2O} > n_{CO_2}$). Đây là cách nhận biết alkene qua sản phẩm cháy.

b) Phản ứng cộng

Đây là tính chất đặc trưng của alkene, do liên kết kém bền trong liên kết đôi C=C bị phá vỡ, phân tử $Br_2$ cộng hợp vào.

$$CH_2=CH_2 + Br_2 \to CH_2Br–CH_2Br$$

Viết gọn:

$$C_2H_4 + Br_2 \to C_2H_4Br_2 \text{ (1,2-dibromoethane)}$$

Hiện tượng: Nước bromine (dung dịch màu vàng nâu) bị mất màu khi dẫn ethylene qua.

→ Đây là phương pháp để phân biệt alkene với alkane: alkene làm mất màu nước bromine, alkane thì không.

Alkene cũng có thể cộng $H_2$, $HCl$, $Cl_2$…:

$$CH_2=CH_2 + H_2 \xrightarrow{Ni, t^o} CH_3–CH_3 \text{ (ethane)}$$

c) Phản ứng trùng hợp

Ở điều kiện thích hợp (nhiệt độ, áp suất, xúc tác), các phân tử ethylene cộng hợp liên tiếp với nhau, liên kết kém bền bị phá vỡ, tạo thành chất có phân tử khối rất lớn gọi là polymer:

$$nCH_2=CH_2 \xrightarrow{t^o, p, xt} (–CH_2–CH_2–)_n$$

Sản phẩm là polyethylene (nhựa PE): chất rắn, không tan trong nước, không độc, được dùng sản xuất túi đựng, màng bọc, chai, bình chứa…

Lưu ý: Nhựa PE rất khó phân huỷ sinh học, có thể tồn tại trong môi trường hàng trăm năm → cần giảm thiểu thải rác nhựa PE.

4. Ứng dụng

Ethylene là nguyên liệu quan trọng trong công nghiệp hoá chất và tổng hợp polymer:

• Tổng hợp ethylic alcohol (cồn)
• Tổng hợp acetic acid (giấm)
• Sản xuất polyethylene (PE), poly(vinyl chloride) (PVC)
• Sản xuất dung môi
• Kích thích quả mau chín trong nông nghiệp

Câu hỏi đúng/sai – Củng cố lý thuyết

Câu 1. Về alkene:

(a) “CTPT của ethylene là $C_2H_4$.” → ĐÚNG.

(b) “CTCT thu gọn của ethylene là $CH_2=CH_2$.” → ĐÚNG.

(c) “Alkene không bao giờ tồn tại ở dạng khí.” → SAI. Ethylene, propylene… đều ở thể khí ở điều kiện thường.

(d) “Để phân loại alkene, cần kiểm tra liên kết đôi giữa các nguyên tử carbon.” → ĐÚNG.

Câu 2. Về phản ứng cộng:

(a) “Ethylene làm mất màu nước bromine.” → ĐÚNG.

(b) “Trong phản ứng cộng, liên kết đôi trong ethylene bị phá vỡ.” → ĐÚNG.

(c) “Phản ứng cộng ethylene + bromine có ứng dụng trong phân tích hoá học.” → ĐÚNG (dùng để nhận biết alkene).

(d) “Phản ứng cộng ethylene + bromine không tạo sản phẩm mới.” → SAI. Tạo ra 1,2-dibromoethane ($C_2H_4Br_2$).

Câu 3. Về polyethylene:

(a) “Phản ứng trùng hợp ethylene tạo polyethylene (PE).” → ĐÚNG.

(b) “Polyethylene là chất lỏng, không tan trong nước.” → SAI. PE là chất rắn, không phải lỏng.

(c) “PE dùng sản xuất túi nhựa, màng bọc, chai lọ.” → ĐÚNG.

Câu 4. Về phân loại alkene:

(a) “CTPT của propylene là $C_3H_6OH$.” → SAI. CTPT propylene là $C_3H_6$, không có O.

(b) “Propylene chứa liên kết ba trong phân tử.” → SAI. Propylene chứa liên kết đôi C=C.

(c) “Tất cả alkene có CTPT $C_nH_{2n}X$.” → SAI. CT chung alkene là $C_nH_{2n}$, không có X.

(d) “Để phân biệt alkene với alkane, kiểm tra liên kết đôi C=C.” → ĐÚNG.

Câu 5. Chọn câu đúng:

(a) “Các alkene có công thức chung $C_nH_{2n}$.” → ĐÚNG.

(b) “Tất cả hydrocarbon có CTPT $C_nH_{2n}$ đều là alkene.” → SAI. Cycloalkane (vòng no) cũng có CTPT $C_nH_{2n}$ nhưng không phải alkene.

(c) “Tất cả hydrocarbon có một liên kết đôi đều là alkene.” → SAI. Phải là mạch hở nữa.

(d) “Những hydrocarbon mạch hở có CTPT $C_nH_{2n}$ và có một liên kết đôi là alkene.” → ĐÚNG.

Câu 6. Về liên kết đôi:

(a) “Liên kết đôi trong alkene rất bền và khó bị phá vỡ.” → SAI. Trong liên kết đôi có một liên kết kém bền, dễ bị phá vỡ → alkene dễ tham gia phản ứng cộng.

(b) “Alkene có thể phản ứng cộng với halogen như bromine.” → ĐÚNG.

(c) “Ethylene phản ứng cộng với $H_2$ tạo ethane.” → ĐÚNG. $CH_2=CH_2 + H_2 \to CH_3–CH_3$

PHẦN 2: PHƯƠNG PHÁP GIẢI CÁC DẠNG BÀI TẬP

Dạng 1: Nhận biết alkene – Phân biệt alkene với alkane bằng nước bromine

Phương pháp:

• Alkene có liên kết đôi C=C → làm mất màu nước bromine (dung dịch $Br_2$).
• Alkane chỉ có liên kết đơn → không làm mất màu nước bromine ở điều kiện thường.

Cách tiến hành: Dẫn từng khí qua bình đựng nước bromine. Khí nào làm nước bromine mất màu → đó là alkene.

Ví dụ mẫu

Có hai chất khí: $C_2H_4$ và $C_3H_8$. Nêu cách phân biệt và viết PTHH (nếu có).

Giải:

Dẫn lần lượt từng khí qua bình đựng dung dịch nước bromine:

• Khí nào làm mất màu nước bromine → đó là $C_2H_4$ (ethylene):

$$CH_2=CH_2 + Br_2 \to CH_2Br–CH_2Br$$

• Khí nào không làm mất màu → đó là $C_3H_8$ (propane).

Bài tập tương tự

Có 3 lọ khí mất nhãn: $CH_4$, $C_2H_4$, $CO_2$. Nêu cách nhận biết.

Giải:

Bước 1: Dẫn 3 khí lần lượt qua dung dịch nước vôi trong ($Ca(OH)_2$):

• Khí nào làm đục nước vôi trong → đó là $CO_2$.

Bước 2: Dẫn 2 khí còn lại qua dung dịch nước bromine:

• Khí nào làm mất màu nước bromine → đó là $C_2H_4$.
• Khí còn lại là $CH_4$.

Dạng 2: Viết PTHH phản ứng cộng của alkene với $Br_2$ (hoặc $Cl_2$, $H_2$)

Phương pháp:

Liên kết kém bền trong nối đôi C=C bị phá vỡ, phân tử $Br_2$ ($Cl_2$, $H_2$…) cộng vào 2 nguyên tử C ở nối đôi. Mỗi nguyên tử C nhận thêm 1 nguyên tử Br (hoặc Cl, H).

Công thức tổng quát:

$$\text{Alkene} + Br_2 \to \text{Dẫn xuất dibrom}$$

Ví dụ mẫu

Viết PTHH khi cho các alkene sau tác dụng với nước bromine: a) $CH_3–CH=CH_2$ (propylene) b) $CH_3–CH=CH–CH_3$ (but-2-ene)

Giải:

a)

$$CH_3–CH=CH_2 + Br_2 \to CH_3–CHBr–CH_2Br$$

b)

$$CH_3–CH=CH–CH_3 + Br_2 \to CH_3–CHBr–CHBr–CH_3$$

Bài tập tương tự

Điền chất thích hợp vào dấu “?” và hoàn thành PTHH: a) ? + $Br_2$ → $CH_2Br–CH_2Br$ b) ? + $Cl_2$ → $CH_2Cl–CHCl–CH_3$

Giải:

a) Chất phản ứng phải là alkene mà khi cộng $Br_2$ tạo $CH_2Br–CH_2Br$ → đó là ethylene:

$$CH_2=CH_2 + Br_2 \to CH_2Br–CH_2Br$$

b) Sản phẩm $CH_2Cl–CHCl–CH_3$ có Cl gắn ở C1 và C2 → nối đôi ở C1=C2 → alkene là propylene:

$$CH_2=CH–CH_3 + Cl_2 \to CH_2Cl–CHCl–CH_3$$

Dạng 3: Viết PTHH phản ứng cháy và phản ứng trùng hợp alkene

Phương pháp:

Phản ứng cháy tổng quát:

$$C_nH_{2n} + \dfrac{3n}{2}O_2 \xrightarrow{t^o} nCO_2 + nH_2O$$

Nhân 2 nếu cần: $2C_nH_{2n} + 3nO_2 \to 2nCO_2 + 2nH_2O$

Phản ứng trùng hợp: Liên kết đôi mở ra, các monomer nối liên tiếp:

$$nCH_2=CHR \xrightarrow{t^o, p, xt} (–CH_2–CHR–)_n$$

Ví dụ mẫu 1 – Phản ứng cháy

Viết PTHH đốt cháy hoàn toàn: a) propylene ($C_3H_6$); b) butene ($C_4H_8$).

Giải:

a) $C_3H_6$:

$$2C_3H_6 + 9O_2 \xrightarrow{t^o} 6CO_2 + 6H_2O$$

(Hoặc: $C_3H_6 + \dfrac{9}{2}O_2 \to 3CO_2 + 3H_2O$)

b) $C_4H_8$:

$$C_4H_8 + 6O_2 \xrightarrow{t^o} 4CO_2 + 4H_2O$$

Ví dụ mẫu 2 – Phản ứng trùng hợp

Viết PTHH phản ứng trùng hợp propylene ($CH_2=CH–CH_3$).

Giải:

$$nCH_2=CH–CH_3 \xrightarrow{t^o, p, xt} (–CH_2–CH(CH_3)–)_n$$

Sản phẩm là polypropylene (PP) – chất rắn, dùng sản xuất sợi, màng, chai lọ…

Dạng 4: Tính toán liên quan đến phản ứng cháy alkene

Phương pháp:

Sử dụng PTHH đốt cháy:

$$C_nH_{2n} + \dfrac{3n}{2}O_2 \to nCO_2 + nH_2O$$

Đặc điểm quan trọng: $n_{CO_2} = n_{H_2O}$ (đúng cho mọi alkene và hỗn hợp alkene).

Các bước:

1. Tính mol chất đã biết.
2. Theo PTHH → tìm mol chất cần tính.
3. Đổi ra khối lượng, thể tích theo yêu cầu.

Ví dụ mẫu

Đốt cháy hoàn toàn 5,6 gam ethylene. Tính thể tích $CO_2$ (đkc) thu được và thể tích không khí cần dùng (biết $O_2$ chiếm 20% thể tích không khí).

Giải:

$$C_2H_4 + 3O_2 \xrightarrow{t^o} 2CO_2 + 2H_2O$$

$$n_{C_2H_4} = \dfrac{5{,}6}{28} = 0{,}2 \text{ mol}$$

Theo PTHH:

$$n_{CO_2} = 2 \times 0{,}2 = 0{,}4 \text{ mol} \Rightarrow V_{CO_2} = 0{,}4 \times 24{,}79 = 9{,}916 \text{ lít}$$

$$n_{O_2} = 3 \times 0{,}2 = 0{,}6 \text{ mol} \Rightarrow V_{O_2} = 0{,}6 \times 24{,}79 = 14{,}874 \text{ lít}$$

$$V_{\text{kk}} = \dfrac{14{,}874}{0{,}2} = 74{,}37 \text{ lít}$$

Bài tập tương tự

Đốt cháy hoàn toàn 4,2 gam propylene ($C_3H_6$). Tính khối lượng $CO_2$ và $H_2O$ thu được.

Giải:

$$2C_3H_6 + 9O_2 \to 6CO_2 + 6H_2O$$

$$n_{C_3H_6} = \dfrac{4{,}2}{42} = 0{,}1 \text{ mol}$$

$$n_{CO_2} = 3 \times 0{,}1 = 0{,}3 \text{ mol} \Rightarrow m_{CO_2} = 0{,}3 \times 44 = 13{,}2 \text{ gam}$$

$$n_{H_2O} = 3 \times 0{,}1 = 0{,}3 \text{ mol} \Rightarrow m_{H_2O} = 0{,}3 \times 18 = 5{,}4 \text{ gam}$$

Dạng 5: Tính toán liên quan đến phản ứng cộng với $Br_2$

Phương pháp:

$$C_nH_{2n} + Br_2 \to C_nH_{2n}Br_2$$

Tỉ lệ mol: $n_{\text{alkene}} : n_{Br_2} = 1 : 1$

Từ khối lượng $Br_2$ phản ứng hoặc khối lượng sản phẩm → tính mol alkene hoặc ngược lại.

Mẹo: Nếu biết thể tích nước bromine và nồng độ, tính $n_{Br_2}$ = $C \times V$, từ đó suy ra $n_{\text{alkene}}$.

Ví dụ mẫu

Dẫn 1,12 lít ethylene (đkc) vào dung dịch nước bromine dư. Tính khối lượng 1,2-dibromoethane thu được.

Giải:

$$CH_2=CH_2 + Br_2 \to CH_2Br–CH_2Br$$

$$n_{C_2H_4} = \dfrac{1{,}12}{24{,}79} \approx 0{,}0452 \text{ mol}$$

$Br_2$ dư nên ethylene phản ứng hết: $n_{C_2H_4Br_2} = n_{C_2H_4} = 0{,}0452$ mol

$$m_{C_2H_4Br_2} = 0{,}0452 \times 188 = 8{,}5 \text{ gam}$$

(Lưu ý: $M_{C_2H_4Br_2} = 28 + 160 = 188$)

Bài tập tương tự

Dẫn $V$ lít ethylene (đkc) qua dung dịch nước bromine, thấy 8 gam $Br_2$ phản ứng. Tính $V$.

Giải:

$$n_{Br_2} = \dfrac{8}{160} = 0{,}05 \text{ mol}$$

$$n_{C_2H_4} = n_{Br_2} = 0{,}05 \text{ mol}$$

$$V = 0{,}05 \times 24{,}79 = 1{,}2395 \text{ lít}$$

Dạng 6: Bài toán hỗn hợp khí chứa alkane và alkene

Phương pháp:

Gọi $a$, $b$ là số mol 2 khí. Lập hệ phương trình từ:

• Khối lượng hỗn hợp: $M_1 \times a + M_2 \times b = m$
• Tổng số mol: $a + b = n_{\text{tổng}}$ (nếu biết từ $M_{tb}$ hoặc tỉ khối)
• Hoặc từ sản phẩm cháy: dùng $n_{CO_2}$, $n_{H_2O}$

Đặc điểm nhận biết qua sản phẩm cháy:

• Nếu $n_{H_2O} > n_{CO_2}$ → hỗn hợp có alkane
• Nếu $n_{H_2O} = n_{CO_2}$ → hỗn hợp toàn alkene

Ví dụ mẫu

Hỗn hợp $Y$ gồm methane ($CH_4$) và ethylene ($C_2H_4$), có tỉ khối so với $H_2$ bằng 10. Đốt cháy hoàn toàn 6 gam $Y$, hấp thụ toàn bộ sản phẩm cháy vào nước vôi trong dư. a) Xác định thành phần hỗn hợp $Y$. b) Tính khối lượng kết tủa.

Giải:

a) $M_Y = 10 \times 2 = 20$ (g/mol)

Gọi $n_{CH_4} = a$, $n_{C_2H_4} = b$.

Hệ PT:

$$16a + 28b = 6 \quad (1)$$

$$a + b = \dfrac{6}{20} = 0{,}3 \quad (2)$$

Từ (2): $a = 0{,}3 – b$. Thay vào (1):

$$16(0{,}3 – b) + 28b = 6$$

$$4{,}8 – 16b + 28b = 6$$

$$12b = 1{,}2 \Rightarrow b = 0{,}1 \text{ mol}; \quad a = 0{,}2 \text{ mol}$$

$$\%V_{CH_4} = \dfrac{0{,}2}{0{,}3} \times 100\% = 66{,}67\%; \quad \%V_{C_2H_4} = 33{,}33\%$$

b) Tính $n_{CO_2}$:

$$CH_4 + 2O_2 \to CO_2 + 2H_2O$$

$$n_{CO_2 (1)} = 0{,}2 \text{ mol}$$

$$C_2H_4 + 3O_2 \to 2CO_2 + 2H_2O$$

$$n_{CO_2 (2)} = 2 \times 0{,}1 = 0{,}2 \text{ mol}$$

$$n_{CO_2 \text{ tổng}} = 0{,}4 \text{ mol}$$

$Ca(OH)2$ dư: $n{CaCO_3} = n_{CO_2} = 0{,}4$ mol

$$m_{CaCO_3} = 0{,}4 \times 100 = 40 \text{ gam}$$

Bài tập tương tự

Hai hydrocarbon mạch hở $X$ và $Y$ đều có 6 nguyên tử H. Phân tử $X$ chỉ có liên kết đơn. $Y$ nhiều hơn $X$ một nguyên tử C. a) Xác định CTPT của X, Y. b) Viết CTCT. c) Mô tả hiện tượng khi dẫn X, Y qua nước bromine.

Giải:

a) $X$ là hydrocarbon, 6H, chỉ liên kết đơn → alkane: $C_nH_{2n+2}$

$2n + 2 = 6 \Rightarrow n = 2$ → $X$ là $C_2H_6$ (ethane)

$Y$ nhiều hơn $X$ 1C → $Y$ là $C_3H_6$

b) CTCT:

• $X$: $CH_3–CH_3$
• $Y$: $CH_2=CH–CH_3$ (propylene)

c) Hiện tượng:

• Dẫn $X$ ($C_2H_6$) qua nước bromine → không hiện tượng (nước bromine không đổi màu).
• Dẫn $Y$ ($C_3H_6$) qua nước bromine → nước bromine mất màu: $CH_2=CH–CH_3 + Br_2 \to CH_2Br–CHBr–CH_3$

Dạng 7: Xác định alkene từ sản phẩm cộng với $Br_2$

Phương pháp:

Từ CTCT sản phẩm dibrom → suy ngược lại vị trí nối đôi C=C trong alkene ban đầu: bỏ 2 nguyên tử Br ở 2C liền kề → thay bằng liên kết đôi C=C.

Ví dụ mẫu

Khi cho một alkene tác dụng với nước bromine, thu được dẫn xuất có CTCT: $CH_2Br–CBr(CH_3)–CH_3$. Xác định CTCT của alkene ban đầu.

Giải:

Sản phẩm: $CH_2Br–CBr(CH_3)–CH_3$ → Br gắn ở C1 và C2.

Bỏ 2 Br, thay bằng liên kết đôi:

$$CH_2=C(CH_3)–CH_3$$

Đây là 2-methylpropene (isobutylene).

Bài tập tương tự

Sản phẩm cộng $Br_2$ là $CH_3–CHBr–CHBr–CH_3$. Xác định alkene ban đầu.

Giải:

Br ở C2 và C3. Bỏ Br, đặt nối đôi:

$$CH_3–CH=CH–CH_3$$

Đây là but-2-ene.

SƠ ĐỒ TƯ DUY

1. Khái niệm

• 1.1. Alkene: hydrocarbon mạch hở, có 1 liên kết đôi C=C
• 1.2. Công thức chung: $C_nH_{2n}$ ($n \geq 2$)
• 1.3. So sánh với alkane: alkane chỉ liên kết đơn ($C_nH_{2n+2}$)

2. Ethylene ($C_2H_4$)

• 2.1. Tính chất vật lý: khí, không màu, không tan trong nước
• 2.2. Cấu tạo: $CH_2=CH_2$, có liên kết đôi (1 liên kết kém bền)

3. Tính chất hoá học

• 3.1. Phản ứng cháy: $C_2H_4 + 3O_2 \to 2CO_2 + 2H_2O$ (toả nhiệt)
  • Đặc điểm: $n_{CO_2} = n_{H_2O}$
• 3.2. Phản ứng cộng: $C_2H_4 + Br_2 \to C_2H_4Br_2$ → làm mất màu nước bromine
• 3.3. Phản ứng trùng hợp: $nCH_2=CH_2 \to (–CH_2–CH_2–)_n$ (PE)

4. Ứng dụng

• 4.1. Tổng hợp ethylic alcohol, acetic acid
• 4.2. Sản xuất PE, PVC, dung môi
• 4.3. Kích thích quả chín (nông nghiệp)

SAI LẦM THƯỜNG GẶP

Cô Trần Thị Thanh Thảo

(Người kiểm duyệt, ra đề)

Chức vụ: Trưởng ban biên soạn môn Khoa Học Tự Nhiên THCS

Trình độ: Cử nhân Sư phạm KHTN, Chứng chỉ hạng II, Chứng chỉ Tin học, Ngoại ngữ B1

Kinh nghiệm: 6+ năm kinh nghiệm tại Trường THCS Nguyễn Siêu