Giới thiệu về carbohydrate. Glucose và fructose
Khái niệm và phân loại carbohydrate; cấu tạo, tính chất vật lí và hoá học của glucose, fructose; phản ứng tráng bạc, lên men và phương pháp giải bài tập
▸ Carbohydrate là gì?
Công thức chung thường gặp: $\text{C}_n(\text{H}_2\text{O})_m$. Tên gọi "carbohydrate" nghĩa là "hydrate của carbon" vì công thức có dạng carbon kết hợp với nước.
▸ Phân loại (dựa vào khả năng thuỷ phân)
| Loại | Công thức | Tiêu biểu | Đặc điểm |
|---|---|---|---|
| Monosaccharide (đường đơn) | $\text{C}_6\text{H}_{12}\text{O}_6$ | Glucose, fructose | Không thuỷ phân được |
| Disaccharide (đường đôi) | $\text{C}_{12}\text{H}_{22}\text{O}_{11}$ | Saccharose, maltose | Thuỷ phân cho 2 monosaccharide |
| Polysaccharide (đường đa) | $(\text{C}_6\text{H}_{10}\text{O}_5)_n$ | Tinh bột, cellulose | Thuỷ phân cho nhiều monosaccharide |
▸ Glucose ($\text{C}_6\text{H}_{12}\text{O}_6$)
Dạng mạch hở của glucose có 5 nhóm $\text{-OH}$ và 1 nhóm aldehyde $\text{-CHO}$:
- Tồn tại chủ yếu ở dạng mạch vòng 6 cạnh (5 C + 1 O), gồm hai dạng α và β chuyển hoá qua lại.
- Nhóm $\text{-OH}$ ở $\text{C}_1$ gọi là nhóm $\text{-OH}$ hemiacetal (tạo thành khi nhóm $\text{-CHO}$ đóng vòng).
- Nhóm $\text{-CH}_2\text{OH}$ đính ở $\text{C}_5$.
▸ Fructose ($\text{C}_6\text{H}_{12}\text{O}_6$ – đồng phân của glucose)
Dạng mạch hở của fructose có 5 nhóm $\text{-OH}$ và 1 nhóm ketone $\text{-CO-}$:
- Tồn tại ở dạng mạch vòng 5 cạnh (4 C + 1 O), gồm hai dạng α và β.
- Nhóm $\text{-OH}$ ở $\text{C}_2$ gọi là nhóm $\text{-OH}$ hemiketal; có 2 nhóm $\text{-CH}_2\text{OH}$ ở $\text{C}_1$ và $\text{C}_6$.
▸ So sánh glucose và fructose
| Tiêu chí | Glucose | Fructose |
|---|---|---|
| Công thức phân tử | $\text{C}_6\text{H}_{12}\text{O}_6$ | $\text{C}_6\text{H}_{12}\text{O}_6$ |
| Nhóm chức | 5 $\text{-OH}$ + 1 $\text{-CHO}$ | 5 $\text{-OH}$ + 1 $\text{-CO-}$ |
| Loại đường | Aldose | Ketose |
| Vòng | 6 cạnh (hemiacetal ở $\text{C}_1$) | 5 cạnh (hemiketal ở $\text{C}_2$) |
| Tính chất | Glucose | Fructose |
|---|---|---|
| Trạng thái | Chất rắn kết tinh, không màu | Chất rắn kết tinh, không màu |
| Vị | Ngọt | Ngọt hơn glucose (~1,5 lần) |
| Độ tan | Tan tốt trong nước | Tan tốt trong nước |
▸ Trạng thái tự nhiên
- Glucose: có trong quả chín, lá, hoa, mật ong; trong máu người và động vật (đường huyết).
- Fructose: có trong trái cây, rau củ, mật ong. Mật ong chứa nhiều fructose nên rất ngọt.
▸ Tính chất của polyalcohol – phản ứng với $\text{Cu(OH)}_2$ ở nhiệt độ thường
Glucose, fructose có nhiều nhóm $\text{-OH}$ liền kề nên hoà tan $\text{Cu(OH)}_2$ tạo dung dịch màu xanh lam:
Hiện tượng: kết tủa $\text{Cu(OH)}_2$ tan, tạo dung dịch xanh lam trong suốt. Dùng để nhận biết glucose, fructose và các polyalcohol.
▸ Tính chất của aldehyde (1): với $\text{Cu(OH)}_2$/$\text{NaOH}$, đun nóng
Nhóm $\text{-CHO}$ của glucose khử $\text{Cu(OH)}_2$ tạo kết tủa đỏ gạch $\text{Cu}_2\text{O}$:
▸ Tính chất của aldehyde (2): phản ứng tráng bạc (thuốc thử Tollens)
Thuốc thử Tollens là $\text{AgNO}_3$ trong $\text{NH}_3$ dư, chứa phức $[\text{Ag(NH}_3)_2]^+$. Nhóm $\text{-CHO}$ khử $\text{Ag}^+$ thành $\text{Ag}$ kim loại:
▸ Phản ứng với nước bromine
Nhóm $\text{-CHO}$ của glucose bị oxi hoá bởi $\text{Br}_2$ tạo nhóm $\text{-COOH}$ (gluconic acid):
▸ Phản ứng của nhóm $\text{-OH}$ hemiacetal
Nhóm $\text{-OH}$ hemiacetal (ở $\text{C}_1$ của glucose) phản ứng với alcohol tạo glycoside. Ví dụ với methanol:
Phân tử khối methyl glucoside: $M = 180 + 32 - 18 = 194$.
▸ Phản ứng lên men
Lên men rượu:
Lên men lactic (ứng dụng làm sữa chua, dưa muối, kim chi…):
| Phản ứng | Glucose | Fructose |
|---|---|---|
| $\text{Cu(OH)}_2$ (nhiệt độ thường) | ✅ Xanh lam | ✅ Xanh lam |
| $\text{Cu(OH)}_2$/$\text{NaOH}$, đun nóng | ✅ Đỏ gạch $\text{Cu}_2\text{O}$ | ✅ Đỏ gạch $\text{Cu}_2\text{O}$ |
| Tollens (tráng bạc) | ✅ Có $\text{Ag}\!\downarrow$ | ✅ Có $\text{Ag}\!\downarrow$ |
| Nước $\text{Br}_2$ | ✅ Mất màu | ❌ Không phản ứng |
| Lên men rượu | ✅ Tạo ethanol | ✅ Tạo ethanol |
▸ Dạng 1: Bài toán tráng bạc
▸ Dạng 2: Bài toán lên men
$n_{\text{thực tế}} = n_{\text{lí thuyết}} \times H\%$
▸ Dạng 3: Năng lượng từ glucose
Oxi hoá glucose trong cơ thể: $\text{C}_6\text{H}_{12}\text{O}_6 + 6\text{O}_2 \rightarrow 6\text{CO}_2 + 6\text{H}_2\text{O}$ + năng lượng. Mỗi mol glucose toả ≈ 2803 kJ.
| Nội dung | Ghi nhớ |
|---|---|
| Carbohydrate | Hợp chất tạp chức, dạng $\text{C}_n(\text{H}_2\text{O})_m$; gồm mono–, di–, polysaccharide |
| Glucose | $\text{CH}_2\text{OH}[\text{CHOH}]_4\text{CHO}$ – aldose, vòng 6 cạnh |
| Fructose | $\text{CH}_2\text{OH}[\text{CHOH}]_3\text{COCH}_2\text{OH}$ – ketose, vòng 5 cạnh |
| $\text{Cu(OH)}_2$ thường | Cả hai → dung dịch xanh lam |
| Tollens / $\text{Cu(OH)}_2$/$\text{NaOH}$, t° | Cả hai → $\text{Ag}\!\downarrow$ / $\text{Cu}_2\text{O}\!\downarrow$ (fructose chuyển hoá thành glucose) |
| Nước $\text{Br}_2$ | Glucose mất màu; fructose không → dùng để phân biệt |
| Tỉ lệ tráng bạc | $n_{\text{Ag}} = 2\,n_{\text{glucose}}$ |
| Lên men rượu | $\text{C}_6\text{H}_{12}\text{O}_6 \rightarrow 2\text{C}_2\text{H}_5\text{OH} + 2\text{CO}_2$ |
| Năng lượng | $E = n \times 2803$ kJ |
Nước $\text{Br}_2$ chỉ mất màu với GLUCOSE
1 GLUCOSE → 2 BẠC
▸ Một số lỗi thường gặp
| Lỗi sai | Cần nhớ đúng |
|---|---|
| Cho fructose phản ứng với nước $\text{Br}_2$ | Fructose KHÔNG phản ứng với nước $\text{Br}_2$ |
| Cho fructose không tráng bạc được | Fructose vẫn tráng bạc (chuyển hoá thành glucose trong kiềm) |
| Tỉ lệ $n_{\text{glucose}}:n_{\text{Ag}} = 1:1$ | Đúng là $1:2$ |
| Glucose có vòng 5 cạnh | Glucose vòng 6 cạnh; fructose vòng 5 cạnh |
| Glucose bị khử khi tráng bạc | Glucose bị oxi hoá (khử $\text{Ag}^+$ thành $\text{Ag}$) |
Cùng luyện Bài 4 – Glucose & Fructose!
27 câu: 22 trắc nghiệm · 2 đúng/sai · 3 tự luận
Tuyệt vời!
ThS. Lê Thị Mai Nhi
(Người kiểm duyệt, ra đề)
Chức vụ: Trưởng ban biên soạn môn Hoá Học THPT
Trình độ: Thạc sĩ Hóa học, Chứng chỉ hạng II, Chứng chỉ STEM, Ngoại ngữ B1
Kinh nghiệm: 10+ năm kinh nghiệm tại Trường THPT Chuyên Nguyễn Huệ